El tebuconazol es un fungicida triazólico sistémico que se utiliza en la agricultura para tratar hongos fitopatógenos en diversos cultivos agrícolas. Actúa inhibiendo la producción de ergosterol, un componente esencial de la membrana celular de los hongos. Sin ergosterol, el hongo deja de crecer y finalmente muere.
Obtención y síntesis El tebuconazol se puede obtener mediante la apertura del anillo de 2-tert-butil-2-(4-clorofenetil)-oxirano con 1,2,4-triazol en presencia de una base. 640px
Estereoquímica Debido a que el tebuconazol contiene un estereocentro, existen dos enantiómeros de este principio activo. El tebuconazol de grado técnico se utiliza como una mezcla 1:1 (racemato) de las formas (R) y (S). La forma R es el isómero biológicamente más activa.
Riesgos ambientales Aunque la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos considera que este fungicida es seguro para los humanos, aún puede representar un riesgo. Está catalogado como posible carcinógeno en la lista de carcinógenos de la Oficina de Programas de Plaguicidas de la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos con una calificación de C (posible carcinógeno). Su toxicidad aguda es moderada. Según la clasificación de toxicidad de la Organización Mundial de la Salud, está catalogado como III, lo que significa que es ligeramente peligroso.
Debido a su potencial efecto disruptor endocrino, la Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas (ECHA, por sus siglas en inglés) evaluó el tebuconazol y determinó que podría ser retirado del mercado por el Reglamento UE 1107/2009.
Referencias
Enlaces externos Uso anual estimado de plaguicidas agrícolas en Estados Unidos - Mapas de uso de plaguicidas - Tebuconazol
Categoría:Triazoles Categoría:Fungicidas