El Señorío de Montes de la Ciudad de Toledo, también conocido como Señorío de los Montes de Toledo o Propios y Montes de Toledo, fue una entidad territorial y jurisdiccional perteneciente al concejo de la ciudad de Toledo que ejerció la propiedad eminente y la jurisdicción civil y criminal sobre un extenso territorio situado al sur del río Tajo, entre las actuales provincias de Toledo y Ciudad Real. El señorío se extendía por la mayor parte de la comarca natural de los Montes de Toledo y fue adquirido por el Ayuntamiento toledano el 4 de enero de 1246 mediante compra al rey Fernando III por 45 000 maravedíes de oro alfonsíes. Su régimen jurídico se mantuvo, con altibajos, hasta la abolición de los señoríos jurisdiccionales por las Cortes de Cádiz en 1811, si bien no fue definitivamente extinguido hasta 1837, tras la división provincial de 1833 y la desamortización de Mendizábal.
Historia El territorio que después formaría el señorío había estado escasamente poblado durante la dominación musulmana. Los montes al sur del río Tajo servían de refugio para los mozárabes que huían de la presión islámica en la ciudad de Toledo. También eran utilizados como zona de pastos para ganado trashumante y como cazadero.
Tras la conquista de Toledo por Alfonso VI en 1085, el territorio quedó asolado por constantes aceifas almorávides, por lo que dicha repoblación hubo de limitarse la zona entre la sierra y el río Tajo, la comarca de la Sisla, protegida por Mora, mientras que al sur sólo se mantenía Consuegra. Los montes meridionales quedaron como tierra de realengo, dedicada a la explotación extensiva de colmenas, a la producción de carbón vegetal y a la caza mayor y menor.
En los primeros años del , la zona sufrió los ataques almorávides. Los invasores utilizaban el puerto de Alboher, un paso natural entre la Meseta y Andalucía, para penetrar en el valle del Tajo. En 1114, los moros de Córdoba y Granada atacaron Pulgar. En 1116 volvieron a utilizar el mismo puerto para hostigar al alcaide cristiano Oriel Aznárez. La fanega de trigo alcanzó en 1117 los dieciséis sueldos, un precio cuatro veces superior al normal, lo que provocó hambrunas.
El rey Alfonso VII intentó repoblar el puerto de Alfovere y el Villar de Porcos en 1148, pero los asentamientos no prosperaron por la inseguridad. Hubo que esperar a 1155 para documentar la existencia estable de Pulgar, cuando el conde Poncio y Fernando Roderici entregaron la mitad de sus tierras a un colono llamado Pedro Rufo. El reparto se hacía a terceras partes: el labrador se quedaba con dos tercios de la cosecha y el propietario con el tercio restante.
En 1146, el mismo Alfonso VII había donado las villas desiertas de Alfovere y Villar de Porcos a veintidós pobladores, con los mismos términos que habían tenido en tiempo de los moros y de Alfonso VI. Aquel intento también fracasó por la presión de los almorávides. En 1148, el rey concedió a veinticinco colonos las aldeas de Jumela, Jenesa y Casar del Asno, situadas entre Pulgar y Peña Aguilera, pero tampoco llegaron a consolidarse.
El 15 de febrero de 1209, el rey Alfonso VIII donó Malamoneda y sus términos a Alfonso Téllez de Meneses, señor de Montalbán. Menasalbas formaba parte del mismo señorío. Al año siguiente, el poblado de Dos Hermanas, llamado entonces Castrum Duarum Germanorum, se integró también en el señorío de Montalbán. A mediados del , los templarios construyeron un castillo en el alto curso del río Algodor, en el paraje de Las Guadalderzas. La fortaleza pasó después a la orden de San Juan y de esta, en 1180, a la orden de Calatrava. Los calatravos fundaron un hospital en el camino que conducía a la dehesa. Entre 1195 y 1197, los almohades recuperaron la fortaleza, aunque fue reconquistada poco después.
En 1212 figura una aldea llamada El Castillejo, con iglesia, que se despobló después en beneficio de Cedenilla. El 12 de junio de ese año, las mesnadas cristianas entraron en Las Guadalderzas. Procedían de Ultrapuertos. Aquel mismo año se produjo la victoria de las Navas de Tolosa, que alejó la amenaza almohade del valle del Tajo y permitió avanzar en la repoblación de los Montes.
El 6 de noviembre de 1214, el rey Enrique I donó al arzobispo de Toledo Rodrigo Jiménez de Rada los términos de Milagro y la villa de Pulgar. Jiménez de Rada ya había construido el castillo de Milagro al sur del antiguo puerto de Alboher para vigilar el camino de Toledo a Córdoba. El arzobispo recibió Pulgar con la misión de asegurar ese mismo camino a través del puerto de Milagro. Pulgar había pertenecido antes al conde Poncio y a Fernando Rodríguez, que poseían la mitad, y a Pedro Rufo, a su mujer y a García Petri desde diciembre de 1155. El conde y Rodríguez habían recibido la tierra del rey Alfonso VII para que la repoblaran. En ese mismo año 1214, el arzobispo mandó repoblar Milagro, Peña Aguilera y Casar del Asno. También en 1214, el caudillo aragonés Oriel Aznárez fue derrotado por los moros en Pulgar, lo que demuestra que la zona seguía siendo fronteriza y peligrosa.
En 1219, el canónigo del cabildo catedralicio de Toledo Alonso Meléndez compró a Pedro Gelabert, un franco, la aldea de Peña Aguilera. Meléndez era hijo del alguacil Melendo Ben Lampader, ya fallecido aquel año. La intención del canónigo era destinar el terreno a cazadero con losas. En la operación intervino también Gonzalo Martínez, un castellano. El precio se fijó en sesenta mizcales de oro alfonsíes toledanos. Doña Orabona, sobrina de Gelabert, poseía igualmente propiedades en Peña Aguilera.
En 1220 se cita el Villar de Corva, que después sería Cuerva, como lugar de caza donde se ponían losas. También figuran entonces topónimos como Vallenor, Puerto Carbonero y la aldea de Casas del Asno. Ese mismo año se consideraba que la aldea de Jumela era enfermiza. En documentos mozárabes de 1220, Peña Aguilera aparece ya integrada en el alfoz de Toledo. En 1222, la aldea de Peñaflor era propiedad de una tal doña Mayor, que vendió las casas al canónigo Meléndez.
El 26 de enero de 1222, el rey Fernando III dio Yébenes de Toledo al arzobispo Rodrigo Jiménez de Rada para aumentar la seguridad de la ciudad de Toledo. En el mismo año, Téllez de Meneses entregó al arzobispo Malamoneda, con la aprobación del rey. También en 1222, la aldea de Dos Hermanas pasó al señorío de la iglesia de Toledo por compra. El arzobispo pagó por el castillo y otras tierras 8 000 moravetinos y mil cahices de trigo y cebada por mitad.
El 28 de abril de 1225, Fernando III confirmó al canónigo Meléndez la posesión de la dehesa de Peña Aguilera como cazadero. Meléndez había tenido enfrentamientos con el gremio de cazadores de Toledo, llamado Concilium venatorum, porque estos cazaban en su término sin permiso. En 1226, el arzobispo comparó los castillos de Dos Hermanas, Cedenilla y Malamoneda por doscientos mizcales de oro y diez cahices de trigo, cantidades que recibieron el rey y Téllez de Meneses.
El 20 de abril de 1243, Jiménez de Rada devolvió los Montes al rey Fernando III a cambio de la villa de Añover de Tajo y de la ciudad de Baza, cuando esta fuera ocupada. Como Baza seguía en poder de los musulmanes, el rey compensó al arzobispo en 1252 con las villas de Uceda e Iznatoraf. Los Montes estuvieron en manos de la corona solo tres años.
El 4 de enero de 1246, Fernando III, hallándose en el cerco de Jaén, vendió los Montes al Concejo de Toledo por 45 000 maravedíes de oro alfonsíes. La carta de venta fue confirmada por el mayordomo de la curia regia Rodrigo Ferrandi, por el alférez Diego López de Faro, por el propio arzobispo Rodrigo Jiménez de Rada, por el infante don Alfonso, hijo del rey, por el arzobispo de Compostela y por otros cuarenta y dos confirmantes, entre ellos el obispo de Burgos canciller y veintiún obispos más.
En el momento de la venta existían en el territorio los siguientes núcleos poblados: Pulgar, Dos Hermanas, Cedenilla, Malamoneda, Peñaflor, Peña Aguilera, Yébenes, San Andrés, Marjaliza, Navarredonda, Milagro, Torre de Foja Abrahen, Muro, Cijara y Alcocer. De ellos, los que hoy permanecen dentro de la provincia de Toledo son Pulgar, Peña Aguilera, Yébenes y Marjaliza. Varios núcleos se redujeron o cambiaron de nombre: Dos Hermanas dio origen a Navahermosa; Mala Moneda se convirtió en Hontanar; Herrera, llamada entonces Santa María de la Herrera, es hoy Navalmoral de Toledo; Milagro se despobló y sus habitantes fundaron El Molinillo, actualmente en la provincia de Ciudad Real; Peñaflor es la actual Cuerva; y San Andrés pasó a ser parte de Los Yébenes.
La ciudad de Toledo era entonces una gran población, capital de reino, con una poderosa aristocracia civil y eclesiástica, una artesanía rica y una numerosa burocracia. Pero carecía de labriegos y ganaderos propios. Los terratenientes toledanos tenían sus dehesas y huertos en La Sisla y en los Montes. El Concejo toledano estimuló el poblamiento de los Montes porque a mayor vecindario mayores contribuyentes del dozavo. Los Montes venían a completar el interior de la ciudad, que ya tenía la Sagra al norte del Tajo y la Sisla al sur, pero en los Montes el Ayuntamiento ejercía la soberanía señorial con más libertad.
En 1288, el Concejo de Toledo otorgó carta de población a la Puebla de Alcocer, situada en el extremo suroccidental de los Montes, para fomentar su repoblación con colonos exentos de pechos durante seis años. La nueva villa, construida en la ladera norte de la sierra de Alcocer, quedó bajo la jurisdicción directa de Toledo, pero su estratégica ubicación y la riqueza de sus pastos atrajeron pronto el interés de la nobleza.
En 1302, durante la minoría de edad de Fernando IV, el rey concedió la villa de Puebla de Alcocer a Diego García de Toledo, su portero mayor y canciller, como señorío vitalicio. Diego García de Toledo era un poderoso noble toledano que ya controlaba otras tierras en la comarca. La donación incluía las aldeas de Herrera del Duque, Peloche, Siruela y Garbayuela, así como el castillo de Alcocer. En 1326, su hijo Diego García de Toledo (II) obtuvo del rey Alfonso XI la autorización para celebrar dos ferias anuales en Puebla de Alcocer, lo que demuestra el crecimiento económico de la villa bajo el régimen señorial. Sin embargo, el Concejo de Toledo reclamó la devolución del territorio y, tras un largo pleito, Alfonso XI falló a favor de la ciudad en 1332, reintegrando Puebla de Alcocer al señorío concejil. No obstante, la sentencia no se ejecutó plenamente debido a las dificultades económicas de la corona y a la oposición de los herederos de Diego García.
En 1344, en el contexto de la campaña de Algeciras, Alfonso XI volvió a enajenar Puebla de Alcocer, esta vez a favor de Bernardo de Cabrera, un noble aragonés que había apoyado al rey con sus tropas. Cabrera recibió también las villas de Herrera y Alcocerejo, y cambió el nombre de la población por el de Aguilar, en recuerdo del señorío que no había podido obtener en Andalucía. Su dominio fue efímero, pues en 1346 vendió la villa al Concejo de Toledo y recuperó su nombre original de Puebla de Alcocer. En 1369, el rey Pedro I pasó por Puebla de Alcocer camino de su muerte en Montiel, y sus restos fueron enterrados temporalmente en la iglesia de Santiago de la villa entre 1388 y 1446, por mandato de Juan I.