La transposición de Dimroth es una reacción orgánica en donde ciertos 1,2,3-triazoles intercambian sustituyentes en el nitrógeno endocíclico con el exocíclico. Esta reacción fue descubierta en 1909 por el químico alemán Otto Dimroth (1872–1940).Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2Ueber intramolekulare Umlagerungen. Umlagerungen in der Reihe des 1, 2, 3-Triazols Justus Liebig's Annalen der Chemie Volume 364, Issue 2, Date: 1909, Pages: 183-226 Otto Dimroth Intramolekulare Umlagerung der 5-Amino-1,2,3-triazole Justus Liebig's Annalen der Chemie Volume 459, Issue 1, Date: 1927, Pages: 39-46 Otto Dimroth, Walter Michaelis Mittheilungen Ueber eine Synthese von Derivaten des 1.2.3-Triazols Otto Dimroth Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1902 Volume 35, Issue 1 , Pages 1029 - 1038
center|Transposición de Dimroth
Si R es un grupo fenilo, la reacción se lleva a cabo en piridina en ebullición por 24 horasOrganic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.380 (1963); Vol. 37, p.26 (1957). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0380.pdf
Este tipo de triazol tiene un grupo amino en la posición 5. Después de apertura de anillo con un intermediario diazo, la rotación del enlace Carbono-Carbono es posible con la migración [1,3] de hidrógeno.
Ciertas 1-alquil-2-iminopirimidinas también muestran este tipo de comportamiento.
center|Reacción de Dimroth para pirimidinas
El primer paso es una reacción de adición de agua (hidratación), seguido de la apertura del anillo del hemiaminal para obtener el aminoaldehído, concluyendo con el cierre del anillo.
Referencias
Categoría:Reacciones de transposición Categoría:Reacciones orgánicas epónimas Categoría:Ciencia de 1909 Categoría:Alemania en 1909 Categoría:Ciencia y tecnología de Alemania del siglo XX