La Síntesis de quinolinas de Friedländer es un método de síntesis orgánica que consiste en la reacción de 2-aminobenzaldehídosOrganic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.56 (1955); Vol. 28, p.11 (1948). (Article ) con cetonas para obtener derivados de quinolina.Friedländer, P. Ber. 1882, 15, 2572.Friedländer, P.; Gohring, C. F. Ber. 1883, 16, 1833. Se le nombra en honor del químico alemán Paul Friedländer (1857-1923).
center|460px|The Friedländer synthesis
Esta reacción ha sido catalizada por ácido trifluoroacético,Shaabani, A.; Soleimani, E.; Badri, Z. Synth. Commun. 2007, 37, 629-635. () ácido toluenosulfónico,Jia, C.-S.; Zhang, Z.; Tu, S.-J.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 104-110. yodo,Wu, J.; Xia, H.-G.; Gao, K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 126-129. y ácidos de Lewis.Varala, R.; Enugala, R.; Adapa, S. R. Synthesis 2006, 3825-3830.
Varios estudios se han publicado al respecto.Cheng, C.-C.; Yan, S.-J. Org. React. 1982, 28, 37. (doi: 10.1002/0471264180.or028.02)Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 113. (Review)Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. (Review)Cheng, C. C.; Yan, S. J. Org. React. 1982, 28, 37. (Review)
Mecanismo Existen dos mecanismos de reacción viables para esta reacción. En el primer mecanismo, un compuesto 2-aminocarbonílico sustituido 1 y otro compuesto carbonílico 2 reaccionan en un paso limitante de para dar el aducto de condensación aldólica 3. Este intermediario se deshidrata en una reacción de eliminación para dar el compuesto carbonílico α,β-insaturado 4 y se vuelve a deshidratar para formar una imina y después la quinolina 7. En el segundo mecanismo, el primer paso es la formación de base de Schiff con 5 seguido por la reacción aldólica a 6 y la eliminación para obtener el compuesto 7.Recent Advances in the Friedlander Reaction Jose Marco-Contelles, Elena Perez-Mayoral,Abdelouahid Samadi, Marıa do Carmo Carreiras, and Elena Soriano Chem. Rev. 2009
Friedländer synthesis reaction mechanism
Referencias
Véase también Síntesis de quinolinas de Combes Síntesis de quinolinas de Doebner Síntesis de quinolinas de Gould-Jacobs Síntesis de quinolinas de Knorr Síntesis de quinolinas de Riehm Síntesis de quinolinas de Skraup Síntesis de quinolinas de Pfitzinger Síntesis de quinolinas de Conrad-Limpach Síntesis de quinolinas de Camps Síntesis de quinolinas de Doebner-Miller Síntesis de quinolinas de Niementowski
Categoría:Síntesis de heterocíclicos Categoría:Reacciones de condensación