La síntesis de quinolinas de Gould-Jacobs es un método de síntesis orgánica para la preparación de quinolinas.The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines R. Gordon Gould, , Walter Abraham Jacobs J. Am. Chem. Soc.; 1939; 61(10); 2890-2895. En esta reacción, una anilina reacciona con el etoximetilenmalonato de dietilo (derivado del ácido malónico), proseguida de la sustitución del grupo etoxi- por el átomo de nitrógeno de la anilina. Al aplicar calor, ocurre una benzociclización para obtenerse la quinolina correspondiente. El grupo éster es hidrolizado con hidróxido de sodio; si se realiza la posterior descarboxilación, se obtiene la 4-hidroxiquinolina.
center|500px|Síntesis de quinolinas de Gould-Jacobs
Un ejemplo es la síntesis de la 4,7-dicloroquinolinaOrganic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.272 (1955); Vol. 28, p.38 (1948). Link
Véase también Síntesis de quinolinas de Combes Síntesis de quinolinas de Doebner Síntesis de quinolinas de Doebner-Miller Síntesis de quinolinas de Knorr Síntesis de quinolinas de Riehm Síntesis de quinolinas de Skraup Síntesis de quinolinas de Pfitzinger Síntesis de quinolinas de Friedländer Síntesis de quinolinas de Conrad-Limpach Síntesis de quinolinas de Niementowski Síntesis de quinolinas de Camps
Referencias
Categoría:Síntesis de heterocíclicos