alt=The Grieco elimination|derecha|400x400px|Eliminación de Grieco La eliminación de Grieco es una reacción orgánica que describe la reacción de eliminación de un alcohol primario alifático a través de un seleniuro a un alqueno terminal. Recibe su nombre en honor a Paul Grieco.
El alcohol reacciona primero con o-nitrofenilselenocianato y tributilfosfina para formar un seleniuro mediante una sustitución nucleófila en el selenio deficiente en electrones. En el segundo paso, el seleniuro se oxida con peróxido de hidrógeno para dar un selenóxido. Esta estructura se descompone para formar un alqueno mediante un mecanismo de eliminación Ei con expulsión de un selenol de forma similar a la eliminación de Cope. Esta reacción participa en la síntesis del anillo C de la síntesis de Taxol de Danishefsky.
El paso de eliminación es común en la olefinación de Clive-Reich-Sharpless que utiliza PhSeX como fuente de selenio.
Referencias
Categoría:Reacciones orgánicas epónimas Categoría:Reacciones de olefinación Categoría:Reacciones de eliminación