La olefinación de Kauffmann es una reacción química que convierte aldehídos y cetonas en olefinas con un grupo metileno terminal. Esta reacción fue descubierta por el químico alemán Thomas Kauffmann y está relacionada con la olefinación de Tebbe o reacción de Wittig, que son más conocidas.
Formación del reactivo El reactivo se genera in situ mediante la conversión de diferentes halogenuros de molibdeno o wolframio con metil-litio a bajas temperaturas (−78 °C). centro|650x650px Durante el proceso de calentamiento se produce la formación del reactivo activo. Los experimentos de RMN han demostrado que el reactivo activo no es un carbeno de Schrock (por ejemplo, el reactivo de Tebbe).
Mecanismo Los experimentos para determinar el mecanismo de la reacción demuestran que el proceso de olefinación es una secuencia de una etapa de cicloadición y posteriormente otra de cicloeliminación. centro|600x600px
Aplicaciones Durante mucho tiempo, esta reacción no tuvo aplicaciones en la química orgánica sintética. En 2002 se utilizó en una síntesis total del terpeno gleenol como reactivo suave y no básico en un protocolo de un solo paso con una etapa de metátesis de olefinas con catalizador de Grubbs. Resulta sorprendente que el catalizador organometálico tolere los productos de reacción inorgánicos.
Referencias
Categoría:Reacciones de olefinación Categoría:Reacciones de formación de enlaces carbono-carbono Categoría:Reacciones orgánicas epónimas