El tris(acetilacetonato)hierro(III), a menudo abreviado Fe(acac)3, es un complejo de coordinación férrico que presenta ligandos acetilacetonato (acac), lo que lo convierte en uno de una familia de acetilacetonatos metálicos. Es un sólido rojo estable al aire que se disuelve en disolventes orgánicos no polares.
Preparación El Fe(acac)3 se prepara tratando el Fe(OH)3 recién precipitado con acetilacetona. Fe(OH)3 + 3 HC5H7O2 → Fe(C5H7O2)3 + 3 H2O
Estructura y propiedades El Fe(acac)3 es un complejo octaédrico con seis enlaces Fe-O equivalentes con distancias de enlace de aproximadamente 2,00 Å. La geometría regular es consistente con un núcleo de Fe3+ de alto espín con hibridación sp3d2. Como todos los orbitales metálicos están ocupados de manera uniforme, el complejo no está sujeto a distorsiones de Jahn-Teller y, por lo tanto, adopta una simetría molecular D3. En contraste, el acetilacetonato metálico relacionado Mn(acac)3 adopta una estructura octaédrica más distorsionada. Los 5 electrones d desapareados también hacen que el complejo sea paramagnético, con un momento magnético de 5,90 μB.
El Fe(acac)3 posee quiralidad helicoidal. Los enantiómeros Δ y Λ se interconvierten lentamente mediante giros de Bailar y Ray-Dutt. La velocidad de interconversión es lo suficientemente lenta como para permitir que sus enantiómeros se separen parcialmente. En solución de éter dietílico, a temperatura ambiente, la vida media de racemización es de 3,3 minutos.Anders Lennartson "Optical resolution and racemisation of [Fe(acac)3]" Inorganica Chimica Acta 2011, vol. 365, pp. 451–453.
Reacciones El Fe(acac)3 se ha estudiado como precatalizador y reactivo en química orgánica, aunque la especie activa que contiene hierro generalmente no se identifica en estos procesos. En un caso, se demostró que Fe(acac)3 promueve el acoplamiento cruzado de un dieno a un olefina. El Fe(acac)3 cataliza la dimerización del isopreno a una mezcla de 1,5-dimetil-1,5-ciclooctadieno y 2,5-dimetil-1,5-ciclooctadieno. 400x400px
El Fe(acac)3 también cataliza la polimerización por apertura de anillo de la 1,3-benzoxazina. Más allá del ámbito de la polimerización, se ha descubierto que el Fe(acac)3 cataliza la reacción de N-sulfonil oxaziridinas con olefinas para formar productos de 1,3-oxazolidina. 400x400px
Referencias
Categoría:Acetilacetonatos metálicos Categoría:Compuestos férricos