Ácido cloroacético é o composto químico com a fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico é um útil "bloco de construção" em síntese orgânica. Como outros ácidos cloroacéticos e halocarbonos relacionados, é um potencialmente perigoso agente de alquilação.
Produção Ácido cloroacético é sintetizado por cloração de ácido acético na presença de fósforo vermelho, enxofre, ou iodo como catalisador:
CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
Também é formado pela hidrólise de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalisador.
Também é obtido pela cloração do ácido acético a 85 °C sob pressão de 6 bar com adição de catalíticas quantidade de anidrido acético ou cloreto de acetila.
Aplicações O ácido cloroacético é a matéria prima para a carboximetilcelulose, assim como para agentes pesticidas, corantes e fármacos. O ácido cloroacético é usado diretamente no tratamento de verrugas (com o nome comercial de Acetocaustin).
É ilustrativo de sua utilidade em química orgânica a O-alquilação de salicilaldeído com ácido cloroacético, seguida pela decarboxilação do éter resultante, produzindo-se benzofurano.Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.
É utilizado em modificações de sílica, para aplicação em reações de epoxidação de olefinas e álcoois insaturados.Clark, J. H. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 791
Ligações externas
Categoria:Ácidos carboxílicos Categoria:Organoclorados