miniatura|O isopentenil pirofosfato (IPP) e o dimetilalil pirofosfato (DMAPP) condénsanse producindo xeranil pirofosfato, precursor de todos os terpenos e terpenoides.
Os monoterpenos son unha clase de terpenos que están formados por dúas unidades de isopreno e teñen a fórmula molecular C10H16. Os monoterpenos poden ser lineais ou cíclicos. Os monoterpenos modificados que conteñen oxíxeno ou perderon un grupo metilo denomínanse monoterpenoides. Os monoterpenos e monoterpenoides son moi diversos. Son relevantes para a industria farmacéutica, cosmética, alimentaria e a agricultura. Entre eles están substancias que dan aromas ás plantas, como o limoneno, mentol ou xeraniol.
Biosíntese Os monoterpenos derivan biosinteticamente de unidades de isopentenil pirofosfato (IPP), o cal se forma a partir de acetil-CoA coa intermediación do ácido mevalónico pola vía da HMG-CoA redutase. Coñécese unha vía biosintética alternativa do IPP, non relacionada coa anterior, propia dalgunhas bacterias e dos plastidios das plantas, que se chama vía do MEP-(2-metil-D-eritritol-4-fosfato), que se inicia a partir de azucres de 5 carbonos. En ambas as vías, o IPP isomerízase a DMAPP pola acción do encima isopentenil pirofosfato isomerase.
O xeranil pirofosfato é o precursor dos monoterpenos e monoterpenoides. Na biosíntese intervén a terpeno sintase.
A eliminación do grupo pirofosfato do xeranil pirofosfato leva á formación de monoterpenos acíclicos (lineais) como o ocimeno e os mircenos. A hidrólise dos grupos fosfato orixina o monoterpenoide acíclico prototípico xeraniol. Modificacións adicionais e oxidacións proporcionan compostos como o citral, citronelal, citronelol, linalool e moitos outros. Moitos monoterpenos que se encontran en organismos mariños están haloxenados, como o halomón.
As unidades de isopreno, ademais de formaren estruturas lineais, poden formar aneis, dando lugar a monoterpenos ciclicos. O tamaño dos aneis máis común en monoterpenos é o de seis membros. Un exemplo clásico é a ciclación do xeranil pirofosfato orixinando o limoneno.
600px
Os terpinenos, felandrenos e terpinoleno fórmanse de maneira similar. A hidroxilación de calquera destes compostos seguida de deshidratación pode orixinar o p-cimeno aromático. Importantes terpenoides derivados de terpenos monocñiclicos son o mentol, timol, carvacrol e moitos outros.
O xeranil pirofosfato pode tamén sufrir unhas reaccións de ciclación secuencial para formar monoterpenos bicíclicos, como o pineno, que é un dos compoñentes primarios da resina de piñeiro.
600px
Outros monoterpenos bicíclicos son: careno, sabineno, canfeno e tuieno. O alcanfor, borneol e eucaliptol son exemplos de monoterpenoides bicíclicos que conteñen grupos funcionais cetona, alcohol e éter, respectivamente.
Papel no clima Os monoterpenos son emitidos á atmosfera polos bosques e forman aerosois que se propuxo que serven como núcleos de condensación das nubes. Ditos aerosois poden incrementar o brillo das nubes e contribuír así a arrefriar o clima.
Usos Varios derivados de monoterpenos teñen actividade antibacteriana, como o linalool. Outros utilízanse como aromas, como o mentol.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Diterpeno Iridoide Sesquiterpeno Triterpeno
Categoría:Terpenos