A metilidinafosfano ou fosfaetina é un composto químico coa fórmula HCP, que foi o primeiro composto fosfoalcalino que se descubriu, que contén un triplo enlace carbono-fósforo pouco común.

Descrición A metiledinafosfano é o análogo con fósforo do cianuro de hidróxeno, no cal o nitróxeno nitrilo foi substituído por un fósforo. Pode sintetizarse por reacción da fosfina con carbono, pero é extremadamente reactivo e polimeríase rapidamente a temperaturas por riba dos −120 °C. Porén, existen varios tipos de derivados con grupos químicos voluminosos, como o ter-butil ou trimetilsilil, que substitúen ao átomo de hidróxeno, que son moito máis estables, e son reactivos útiles para a síntese de varios compostos organofosforados. Tamén se coñecen os anións PCO− e PCS−.

Historia Aínda que a existencia desta molécula fora discutida anteriormente,H. Albers (1950) Angew. Chemie 62:443-467 e fixéranse uns primeiros intentos de preparala (véxase máis adiante), a primeira síntese con éxito de metilidinafosfano na súa forma protio fixoa en 1961 T.E. Gier de E. I. duPont de Nemours, Inc.;Philip P. Power (1999) π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements, Chem. Rev. 99(12):3463-3503, esp. 3491, ver , accessed 2 July 2014. e os primeiros informes da preparación do seu sal sódico foron considerados irreproducibles no laboaratorio por este autor. Este composto estivo implicado nunha explosión que matou a química Vera Bogdanovskaia, cando intentaba producilo en 1896, que foi unha das primeiras mulleres químicas rusas.

Notas

Categoría:Organofosfanos