O DDT (diclorodifeniltricloroetano) é un organoclorado cristalino, incoloro, insípido e case inodoro coñecido polas súas propiedades insecticidas e os impactos medioambientais que produce. O DDT foi formulado de múltiples maneiras: como solucións en xileno ou destilados do petróleo, concentrados emulsificables, pos humidecibles, gránulos, aerosois, bombas de fume e cargas para vaporizadores e locións.

O DDT sintetizouse por primeira vez en 1874, e as súas propiedades insecticidas foron descubertas polo químico suízo Paul Hermann Müller en 1939. Foi utilizado na segunda metade da segunda guerra mundial para controlar a malaria e o tifo entre soldados e poboación civil. Despois da guerra, o DDT foi tamén utilizado na agricultura como insecticida e a súa produción e uso incrementouse. Müller foi galardoado co Premio Nobel de Medicina de 1948 "polo seu descubrimento da alta eficiencia do DDT como veleno de contacto contra varios artrópodos".NobelPrize.org: The Nobel Prize in Physiology of Medicine 1948, accessed July 26, 2007.

En 1962, Rachel Carson publicou o libro Silent Spring (Primavera silenciosa), que tivo gran repercusión. Nel catalogaba os impactos ambientas da estendida aplicación do DDT nos Estados Unidos e cuestionaba a lóxica da liberación de grandes cantidades de compostos químicos de efectos potencialmente perigosos sobre o medio ambiente sen comprendermos os seus efectos ambientais e sobre a saúde humana. O libro afirmaba que o DDT e outros pesticidas se sabía que provocaban cancro e que o seu uso agrícola era unha ameaza para a vida silvestre, especialmente para as aves. A súa publicación foi un evento case fundacional do movemento ambientalista e tivo como resultado un gran clamor de protesta público que finalmente levou, en 1972, á prohibición do DDT para o seu uso agrícola nos Estados Unidos. Formalizouse a prohibición en todo o mundo do seu uso agrícola baixo Convención de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes, mais continúa o seu uso limitado pero aínda controvertido no control de vectores de doenzas, debido á súa efectividade na redución das infeccións de malaria, que se equilibran cos perigos medioambientais e sanitarios.

Xunto coa aprobación da Lei de especies en perigo, a prohibición do DDT nos Estados Unidos é citado polos científicos como o principal factor de recuperación das poboacións do pigargo de cabeza branca (Haliaeetus leucocephala) e o falcón peregrino (Falco peregrinus) que estaban en camiño de extinguirse nos Estados Unidos.Missouri Animals of Conservation Concern , p. 30

Propiedades e química

O DDT é similar en estrutura ao insecticida metoxiclor (methoxychlor) e ao acaricida dicofol. É un composto moi hidrófobo e case insoluble en auga pero ten unha boa solubilidade na maioría de solventes orgánicos, graxas e aceites. O DDT é un composto natural que non se orixina na natureza. É producido pola reacción do cloral () con clorobenceno () en presenza do catalizador ácido sulfúrico. O DDT foi comercializado con diversos nomes comerciais, como Anofex, Cezarex, Chlorophenothane, Clofenotane, Dicophane, Dinocide, Gesarol, Guesapon, Guesarol, Gyron, Ixodex, Neocid, Neocidol e Zerdane.

Isómeros e compostos relacionados

miniatura|O composto o,p' -DDT, é un compoñente minoritario do DDT comercial. O DDT comercial é unha mestura de varios compostos moi relacionados. O principal compoñente (77%) é o isómero p,p' (ilustrado arriba). O isómero o,p' (ilustrado á dereita) está tamén presente en cantidades significativas (15%). O diclorodifenildicloroetileno (DDE) e o diclorodifenildicloroetano (DDD) constitúen o resto. O DDE e o DDD son os principais metabolitos e produtos de degradación no medio ambiente do DDT. O termo "DDT total" adoita utilizarse para referirse á suma de todos os compostos relacionados co DDT (p,p'-DDT, o,p'-DDT, DDE, e DDD) nunha mostra.

Produción e uso

De 1950 a 1980, o DDT foi usado intensamente na agricultura — máis de 40.000 toneladas cada ano en todo o mundo — e estimouse que no mundo se produciron un total de 1,8 millóns de toneladas desde a década de 1940.Toxicological Profile: for DDT, DDE, and DDE. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, September 2002.

En 2009, producíronse 3.314 toneladas para usalos no control da malaria e a leishmaníose visceral. Hoxe, India é o único país que aínda fabrica DDT e é tamén o seu maior consumidor. China cesou de producilo en 2007.

Mecanismo da súa acción insecticida

Nos insectos abre as canles de sodio das neuronas, causando que envíen impulsos espontaneamente, o que produce espasmos e finalmente a morte. Os insectos que teñen certas mutacións no seu xene da canle de sodio son resistentes ao DDT e insecticidas similares. A resistencia ao DDT é tamén causada pola regulación á alza dos xenes que expresan o citocromo P450 nalgunhas especies de insectos, xa que grandes cantidades dalgúns encimas deste grupo aceleran o metabolismo da toxina dando os seus metabolitos inactivos.

Historia

miniatura|dereita|Produto comercial (caixa de pos de 50 g) de Néocide, que contén un 10% de DDT. Ciba Geigy DDT indicaba: "Destrúe parasitos como pulgas, piollos, formigas, chinches, carrachas, moscas etc. Néocide espárcese nos esconderixos das pragas e os lugares onde hai insectos e os sitios por onde pasan." "Destrúe os parasitos do home e da súa vivenda". "A morte non é instantánea, pero prodúcese máis cedo ou máis tarde." "Fabricante francés"; "inofensivo para os humanos e animais de sangue quente" "seguro e de efectos duradeiros. Inodoro."

O DDT foi sintetizado por primeira vez en 1874 por Othmar Zeidler baixo supervisión de Adolf von Baeyer. Na páxina 1181, Zeidler chama ao DDT dimonoclorfeniltricloroetano. Foi despois descrito en 1929 nunha disertación de W. Bausch e en dúas publicacións de 1930. As súas propiedades como insecticida "alifático clorado múltiple ou alcohois lipo-aromáticos con polo menos un grupo triclorometano" describíronse nunha patente de 1934 de Wolfgang von Leuthold.Wolfgang von Leuthold, Schädlingsbekämpfung. DRP Nr 673246, April 27, 1934 Porén, as propiedades insecticidas non foron descubertas ata 1939 polo científico suízo Paul Hermann Müller, que recibiu en 1948 o Premio Nobel de Medicina polos seus traballos.

Uso nas décadas de 1940 e 1950

O DDT era o mellor coñecido dos pesticidas que conteñen cloro que se usaban nas décadas de 1940 e 1950. Como había escaseza do insecticida piretro, empezou a utilizarse extensamente o DDT durante a segunda guerra mundial polas tropas aliadas para controlar os insectos vectores do tifo, conseguindo case eliminar a enfermidade en moitas partes de Europa. No Pacífico Sur, foi aplicado fumigándoo desde o aire para o control da malaria e o dengue con efectos espectaculares. Aínda que as propiedades químicas e insecticidas do DDT foron factores importantes nestas vitorias, os avances na aplicación do equipamento xunto cunha organización competente e a man de obra suficiente foron esenciais tamén para o éxito deses programas.

En 1945, o DDT xa estaba a disposición dos agricultores como insecticida agrícola e desempeñou un papel na eliminación final da malaria en Europa e Norteamérica.

En 1955, a Organización Mundial da Saúde comezou un programa para erradicar a malaria en países de todo o mundo que tiñan taxas de transmisión de baixas a moderadas, confiando en gran medida no DDT para o control dos mosquitos e na diagnose rápida e no tratamento para reducir a transmisión. O programa eliminou a doenza en "Taiwán, gran parte do Caribe, os Balcáns, partes do norte de África, o norte de Australia, e un gran faixa do Sur do Pacífico" e reduciu drasticamente a mortalidade en Sri Lanka e a India.

Porén, ao non poderse manter o programa, o incremento da tolerancia do mosquito ao DDT, e o incremento da tolerancia do parasito causou un novo xurdimento da doenza. En moitas áreas o éxito inicial foi parcial ou totalmente revertido, e nalgúns casos as taxas de transmisión aumentaron. O programa só tivo éxito en eliminar a malaria en áreas con "status socioeconómico alto, sistemas sanitarios ben organizados, e transmisión da malaria estacional ou relativamente menos intensa".

O DDT foi menos efectivo nas rexións tropicais debido ao ciclo vital continuo dos mosquitos e as súas malas infraestruturas. Non foi aplicado en absoluto na África subsahariana porque se percibiran esas dificultades. As taxas de mortalidade nesa área nunca diminuíron na mesma drástica medida, e agora constitúen a principal área na que se concentran as mortes por malaria no mundo, especialmente despois da reaparición da doenza como resultado da resistencia aos fármacos de tratamento e o espallamento da variante malárica mortal causada polo Plasmodium falciparum.

A erradicación foi abandonada en 1969 e a atención pasou a centrarase en controlar e tratar a doenza. Reducíronse os programas de aplicación de insecticidas (especialmente usando o DDT) debido á preocupación pola seguridade e efectos ambientais, e polos problemas administrativos, de xestión e financeiros para a posta en práctica. Os esforzos despregados pasaron da fumigación ao uso de redes mosquiteiras impregnadas con insecticidas e outras intervencións.

Restricións do seu uso no mundo

Nas décadas de 1970 e 1980, o uso agrícola foi prohibido na maioría dos países desenvolvidos, empezando por Hungría en 1968 e seguindo por Noruega, Suecia e Cuba en 1970, Alemaña e os Estados Unidos en 1972, ao que seguiron outros como por exemplo España en 1977, Reino Unido e Singapur en 1984, Chile en 1985 e a República de Corea en 1986. En 1991 xa había prohibicións, incluíndo a prohibición do uso para o control de enfermidades, en 26 países.

A Convención de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes, que tivo efecto en 2004, deixou fóra da lei o uso de varios contaminantes orgánicos persistentes, e restrinxiu o uso do DDT para o control de vectores de enfermidades. A Convención foi ratificada por máis de 170 países. Recoñecendo que a eliminación total do DDT en moitos países con alta prevalencia da malaria é actualmente inviable en ausencia de alternativas accesibles e efectivas, a Convención estableceu como excepción da prohibición o uso sanitario dentro das directrices da Organización Mundial da Saúde (OMS). A Resolución 60.18 da Asemblea Mundial da Saúde compromete á OMS a seguir o obxectivo da Convención de Estocolmo de reducir e finalmente eliminar o DDT. A Malaria Foundation International afirma: "O resultado do tratado pódese dicir que é mellor que o status quo das negociacións. Por primeira vez, hai un insecticida que está restrinxido só para o control de vectores, o que significa que a selección de mosquitos resistentes será máis lenta que antes."Orixinal: "The outcome of the treaty is arguably better than the status quo going into the negotiations. For the first time, there is now an insecticide which is restricted to vector control only, meaning that the selection of resistant mosquitoes will be slower than before."

Malia esta prohibición mundial, o uso na agricultura continuou na India. Tamén continuaba en Corea do Norte e noutros lugares en 2008.

Hoxe, prodúcense de 3.000 a 4.000 toneladas de DDT ao ano para o control de vectores de doenzas. O DDT aplícase nas paredes internas de casas para matar ou repeler os mosquitos. Esta intervención, chamada fumigación residual en interiores (na literatura inglesa indoor residual spraying ou IRS), reduce grandemente os danos ambientais. Tamén reduce a incidencia da resistencia ao DDT. En comparación, o tratamento de 40 ha de algodón durante unha tempada de crecemento típica nos Estados Unidos precisa a mesma cantidade deste produto químico que a fumigación do interior de 1.700 casas.

O DDT en España