La eupolauridina es un alcaloide diazaflourantrénico aislado de Eupomatia laurina, Ambavia gerrardii, Cleistopholis patens y Cananga odorata (ylang ylang).Leboeuf, M. et al., Ann. Pharm. Fr., 1975, 33, 43- 47 Provoca inhibición en levaduras.Hufford, C.D. et al., J. Nat. Prod., 1987, 50, 961- 964 UV: [neutro]λmax228 (log ε4.33) ;233 (log ε4.34) ;278 (log ε4.23) ;288 (log ε4.2) ;296 (log ε3.98) ;335 (log ε3.57) ;350 (log ε3.81) ;367 (log ε3.8) ( EtOH)Bowden, B.F. et al., Aust. J. Chem., 1972, 25, 2659- 2669; 1975, 28, 2681- 2701 por acción en topoisomerasas I.Khan et al.(2002) Antimicrobial Agents and Chemotherapy 46 (6) , pp. 1785-1792.
Derivados {|class="toccolours" border="1" style="float: center; clear: center; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;" |- ! cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" | Nombre ! cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" | Derivado ! cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" | Fórmula molecular ! cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" | CAS ! cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" | Masa molecular (g/mol) ! cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" | Estado ! cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" | Fuente natural ! cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" | Otras propiedades |- |N-óxido de eupolauridina|N-óxido | C14H8N2O |96889-95-1 |220.230 |Escamas naranjas (cloroformo) PF = 187 °C | Aislado de Ambavia gerrardii y Cleistopholis patensWaterman, P.G. et al., Phytochemistry, 1985, 24, 523- 527
|N,N' dióxido de eupolauridina''' |N,N dióxido | C14H8N2O2 |96889-96-2 |236.229 |Escamas naranjas (MeOH) PF = 190 - 195 °C | Aislado de Cleistopholis patens junto con el N óxido. |UV: [neutral]λmax230 (log ε3.96) ;250 (log ε4.24) ;295 (log ε4.3) ;405 (log ε3.62) ;440 (log ε3.64) (MeOH) |- |3-Metoxieupolauridina |3-Metoxi |C15H10N2O |139220-17-0 |234.257 |Agujas amarillas PF = 167 °C | Aislado de la corteza de Eupomatia laurinaCarroll, A.R. et al., Aust. J. Chem., 1991, 44, 1615- 1626 | UV: [neutral]λmax216 (ε21880) ;226 (ε21380) ;237 (ε23440) ;285 (ε9120) ;298 (ε12020) ;306 (ε12880) ;320 (ε6760) ;341 (ε3800) ;358 (ε6030) ;376 (ε6310) (EtOH)
Síntesis La síntesis de derivados de eupaularidina de acuerdo a Pan y colaboradores, consiste en el siguiente esquema sintético:Pan et al. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1169–1174 Se parte de 3-(4-metoxifenil)-3-oxopropanoato de metilo, el cual reacciona con (2E)-but-2-enal (Crotonaldehído) con hidruro de sodio como base. Con hidroxilamina en medio ácido se forma el anillo de piridina. Se hidroliza el éster etílico. Con cloruro de tionilo se gerenar el cloruro de acilo y con cloruro de aluminio se lleva a cabo una acilación de Friedel-Crafts intramolecular. Se condensa una unidad de carbono con dimetil formamida y 1,1-dietoxi-N,N-dimetilmetanamina para formar el anillo de isoquinolina. En este paso se forma la Eupolauridina. Por oxidación con ácido metacloroperbenzoico se forman los N''-óxidos. 600px|centro
Referencias
Categoría:Alcaloides