Un enlace carbono-nitrógeno es un enlace covalente entre carbono y nitrógeno y uno de los más abundantes en la química orgánica y la bioquímica.Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia, y en los aminas simples es trivalente, formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional con hidrógeno, resultando así tetravalente, con una carga positiva en las sales de amonio. Muchos compuestos de nitrógeno pueden por tanto ser básicos, pero su grado de basicidad depende en su configuración: el átomo de nitrógeno de las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático.
Al igual que los enlaces carbono-carbono, se pueden formar enlaces dobles carbono-nitrógeno, como en el caso de las iminas, o incluso triples, como en los nitrilos. La longitud de enlace es de 147,9 pm en las aminas simples, 147,5 pm en los compuestos C-N= como el nitrometano, 135,2 pm en los enlaces dobles parciales de la piridina y 115,8 pm en los enlaces triples de compuestos tales como los nitrilos.CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed. La fuerza de enlace de un enlace CN es mayor (184 kcal/mol) que la de un enlace CC (145 kcal/mol).
Los enlaces CN están fuertemente polarizados hacia el nitrógeno, ya que es más electronegativo (3,04) que el carbono (2,55), por lo que los momentos dipolares pueden ser elevados: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometano, 2,17 D en la metilazida y 2,19 D en la piridina. Por este motivo, muchos de los compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua.
Grupos funcionales con nitrógeno Nombre Orden de enlace Fórmula Fórmula estructural Ejemplo Longitud media de enlace C-N (Å)F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19. Aminas 1 R2C-NH2 75px|Amina primaria 75px|metilaminaMetilamina 1,469 (neutral amine)1.499 (sal de amonio) Aziridinas 1 CH2NHCH2 50px|Aziridina 75px|FenilazidaMitomicina 1,472 Azidas 1 R2C-N3 75px|Azida 75px|FenilazidaFenilazida Anilinas 1 Ph-NH2 50px|Anilina 75px|AnsidinaAnisidina 1,355 (sp2 N) 1,395 (sp3 N)1,465 (sal de amonio) Pirroles 1 75px|amida 75px|AcetamidaPorfirina 1,372 Amidas 1,2 R-CO-NR2 75px|amida 75px|AcetamidaAcetamida 1,325 (primario)1,334 (secundario)1,346 (terciario) Piridinas 1,5 pyr 75px|piridina 75px|NicotinamidaNicotinamida 1,337 Iminas 2 R2C=NR 75px|imina 75px|AnsidinaDBN 1,279 (enlace C=N)1,465 (enlace C–N) Nitrilos 3 R-CN 70px|Nitrilo 75px|BenzonitriloBenzonitrilo 1,136 Isonitrilos 3 R-NC 70px|isonitrilo 75px|TOSMICTOSMIC
Véase también Otros enlaces entre el carbono y elementos del grupo 15: por ejemplo, enlace carbono-fósforo Otros enlaces entre el carbono y elementos del periodo 2: enlace carbono-litio, enlace carbono-berilio, enlace carbono-boro, enlace carbono-carbono, enlace carbono-oxígeno, enlace carbono-flúor
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