El cloruro de metilmagnesio es un compuesto organometálico de magnesio descrito con la fórmula general . Este compuesto, altamente inflamable, incoloro y sensible a la humedad, es el reactivo de Grignard más simple y está disponible comercialmente, generalmente como una solución en tetrahidrofurano. Contiene un enlace C–Mg muy polarizado que hace que el carbono del grupo metilo se comporte como un nucleófilo/base muy fuerte.
Síntesis y reactividad En relación con el bromuro de metilmagnesio y el yoduro de metilmagnesio, que se encuentran con más frecuencia, el cloruro de metilmagnesio ofrece las ventajas de un bajo peso equivalente y un bajo costo. Se prepara mediante la reacción de cloruro de metilo y magnesio en éter etílico. izquierda|miniaturadeimagen| Estructura de , que es representativo de las especies en disolventes donadores. Al igual que la mayoría de los reactivos de Grignard, el cloruro de metilmagnesio es un complejo de coordinación. El centro de Mg está unido a dos ligandos éter para dar lugar a un centro de magnesio con enlace tetraédrico.
Al igual que el metil-litio, es el equivalente sintético del sintón de carbanión metilo. Reacciona con agua, alcoholes y otros reactivos próticos para dar metano, por ejemplo:
Cuando se tratan con dioxano, las soluciones de éter de cloruro de metilmagnesio reaccionan para dar el polímero de coordinación insoluble con la fórmula . En la solución permanece el aducto de dioxano del dimetilmagnesio. Esta conversión explota el equilibrio de Schlenk, que es impulsado hacia la derecha por la precipitación del haluro de magnesio:
Estructura y especiación En solución etérea, el cloruro de metilmagnesio consiste al menos en parte en el clúster .
Véase también Bromuro de metilmagnesio
Véase también Metilación
Lecturas adicionales
Referencias
Categoría:Compuestos organometálicos Categoría:Compuestos de organomagnesio