La dibencilcetona, o 1,3-difenilacetona, es un compuesto orgánico compuesto por dos grupos bencilo unidos a un grupo carbonilo central. Esto hace que el átomo de carbono carbonílico central sea electrofílico y los dos átomos de carbono adyacentes ligeramente nucleofílicos. Por esta razón, la dibencilcetona se utiliza con frecuencia en una reacción de condensación aldólica con bencilo (un dicarbonilo) y una base para crear tetrafenilciclopentadienona:"Synthesis and assessment of new cyclopenta-2,4-dienone derivatives for energy storage applications". Zheng BangLim et al. Synthetic Metals. Volume 200, February 2015, Pages 85-90 centro|500px
Síntesis La dibencilcetona se prepara mediante la descarboxilación cetónica del ácido fenilacético. Un método consiste en hacer reaccionar el ácido fenilacético con anhídrido acético y acetato de potasio anhidro, manteniéndolo a reflujo durante dos horas a 140-150 °C. La mezcla se destila lentamente, de modo que el destilado se compone principalmente de ácido acético. En esta reacción se libera dióxido de carbono. El líquido resultante es una mezcla de dibencilcetona e impurezas menores. Calentar la mezcla por encima de 200-205 °C provoca la resinificación, con una disminución del rendimiento de la cetona.
thumb|centro|800px|Síntesis de 1,3-difenilacetona
Referencias
Categoría:Cetonas aromáticas