derecha|miniaturadeimagen|Estructura genérica de un taurato. R es un grupo alquilo impar C₄H₂₄ con n = 7-17 átomos de carbono. Los tauratos son un grupo de tensoactivos aniónicos suaves que constan de una cabeza hidrófila, compuesta por en N-metiltaurina (ácido 2-metilaminoetanosulfónico) y un residuo lipófilo, que consiste en un ácido carboxílico de cadena larga (ácido graso), ambos unidos a través de un enlace amida. Los ácidos grasos utilizados podrían ser ácido láurico (C12), mirístico (C14), palmítico (C16) o esteárico (C18), pero se utilizan principalmente mezclas de ácido oleico (C18:1) y ácido graso de coco (C8 – C18). Además del sodio, ningún otro contraión juega un papel relevante (estos podrían ser el amonio u otros metales alcalinos o alcalinotérreos).
Historia El grupo de los tensioactivo de la familia de los tauratos fue desarrollado por I.G. Farben en Alemania (al igual que los isetionatos) y producido bajo el nombre comercial Igepon en la planta de Hoechst. Los tauratos se difundieron rápidamente gracias a su resistencia a la cal y su efecto desengrasante en el tratamiento textil, como materia prima para detergentes y en aplicaciones cosméticas. Su éxito se debió, en particular, a que no apelmazaban la lana durante el lavado (a diferencia del jabón). La producción de tauratos disminuyó tras el estallido de la Segunda Guerra Mundial, ya que solo se disponía de ácidos grasos de baja calidad debido al manejo de la grasa.Stefan H. Lindner: Hoechst. Ein I.G. Farben Werk im Dritten Reich, München: C.H.Beck 2005, XVIII + 460 S., 29 Abb., 20 Tab., .
Producción Los tauratos se obtuvieron por primera vez mediante el método Schotten-Baumann, que es la reacción de cloruros de ácido carboxílico de cadena larga con soluciones acuosas de la sal de sodio de N-metiltaurina. Archivo:N-Acyl-Tauride_nach_Schotten-Baumann.svg
La formación de cantidades (al menos) equimolares de cloruro de sodio es problemática, ya que empeoran las propiedades de las mezclas de surfactantes con tales tauratos. El alto contenido de sal también hace que los tauratos resultantes sean higroscópicos y corrosivos. Otra desventaja del método Schotten-Baumann es la peligrosidad de las materias primas (como el tricloruro de fósforo) y los intermedios (los cloruros de acilo) y la acumulación de grandes cantidades de materiales de desecho, como los ácidos fosfónicos. Por lo tanto, esta vía de síntesis de tauratos es complicada y costosa. Sin embargo, una ventaja del método Schotten-Baumann es el muy bajo contenido de ácidos grasos libres en el producto final. Los tauratos también son accesibles mediante la amidación directa de N- metiltaurina o su sal sódica con el ácido graso correspondiente durante 10 horas a 220 °C bajo nitrógeno.L.W. Burnette, M.E. Chiddix, Reaction of Fatty Acids with N-Methyl Taurine, J. Amer. Oil Chem. Soc., 39(11), 1962, 477–478, . Archivo:N-Acyl-Tauride_durch_Direktamidierung.svg
El exceso de ácido graso (añadido para un equilibrio favorable) suele permanecer en el producto, lo que puede interferir con algunas aplicaciones. La descomposición de la N -metiltaurina comienza a temperaturas superiores a 200 °C y los tauratos resultantes se oscurecen y desarrollan un olor desagradable. Por lo tanto, las variantes más recientes de la amidación directa buscan condiciones de proceso más suaves utilizando catalizadores adecuados, como el borohidruro de sodio, ácido bórico u óxido de zinc.
Propiedades A temperatura ambiente, los tauratos suelen ser masas pastosas, que se disuelven bien en agua y dan soluciones neutras o ligeramente alcalinas (pH 7-8). Su toxicidad es baja (la DL50 oral en ratas es de 7800 mg·kg −1 para cocoil taurato). Son fácilmente biodegradables, no son propensos a la bioacumulación, pero son dañinos para los organismos acuáticos (como todos los tensoactivos). Debido a su enlace amida, los tauratos son estables en un rango de pH mucho más amplio (aproximadamente 2-10) que los ésteres correspondientes, como por ejemplo los isetionatos. Son surfactantes muy suaves con buena capacidad de formación de espuma, que dan lugar a una espuma estable incluso en presencia de grasas y aceites. Los tauratos conservan sus buenas propiedades de lavado incluso en agua dura o agua de mar. Los tauratos son adecuados en concentraciones de aproximadamente 2% como co-surfactantes debido a su buena compatibilidad con todos los surfactantes no iónicos y aniónicos.
Usos Los tauratos se utilizan como surfactantes suaves y espumantes en productos de limpieza corporal y de cuidado personal (champús, jabones líquidos y limpiadores, lociones faciales, cremas para la piel, baños de burbujas, jabones sintéticos), procesamiento textil (agentes humectantes y detergentes, dispersantes de tintes), en formulaciones de protección de cultivos y en otras aplicaciones industriales.
Literatura Wilfried Umbach (Ed.), Kosmetik und Hygiene von Kopf bis Fuß, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 3. vollst. überarb. Ud. puaj. Auflage (2012), .
Referencias
Categoría:Tensoactivos Categoría:Ácidos sulfónicos