La N-metiltaurina (ácido 2-metilaminoetanosulfónico) es un ácido aminosulfónico presente como zwitterión en estado cristalino y en disolventes polares (al igual que los aminoácidos). A diferencia de la taurina, ampliamente distribuida, la N-metiltaurina se ha encontrado en la naturaleza solo en algas rojas,B. Lindberg, Methylated Taurines and Choline Sulfate in Red Algae, Acta Chem. Scand., 9, 1955, pp 1323 – 1326. donde se forma por metilación de la taurina. Es adecuada para la esterificación (formación de amidas) con ácidos carboxílicos de cadena larga a tauridas (acilaminoetanosulfonatos) debido a su alta polaridad y la relativamente buena solubilidad de sus sales de metales alcalinotérreos, que también se utilizan como tensioactivos aniónicos suaves.E.W. Flick, Cosmetic Additives: An Industrial Guide, Noyes Publication, Park Ridge, New Jersey, 1991, , S. 352.
Preparación La síntesis de N-metiltaurina se reportó ya en 1878,. mediante la reacción de metilamina con la sal de plata del ácido 2-cloroetanosulfónico. Una modificación obvia de esta reacción es la sustitución de la sal de plata del ácido 2-cloroetanosulfónico por su sal sódica.. La adición de metilamina al vinilsulfonato de sodio en solución acuosa produce N-metiltaurina con un rendimiento del 85 % tras la acidificación con ácido acético. La purificación del producto crudo y la preparación de la N-metiltaurina también pueden lograrse mediante el paso de la solución de sal sódica a través de una resina de intercambio catiónico en su forma H y, posteriormente, a través de una resina de intercambio aniónico en su forma OH. La reacción del isetionato de sodio con metilamina en agua a alta temperatura y presión produce la sal sódica de N-metiltaurina. N-Methyltaurin Syntheseweg
que produce N -metiltaurina pura tras la saturación con CO2 y la eliminación del bicarbonato de sodio precipitado.
Propiedades La N-metiltaurina es un sólido en polvo blanco que es fácilmente soluble en agua.
Usos La N-metiltaurina (o su sal sódica) se utiliza como grupo polar principal en surfactantes de la clase de los tauratos (acilaminoetanosulfonatos), también llamadas metiltauratos. Los tauratos se caracterizan por una excelente formación de espuma, incluso en presencia de aceite y grasas cutáneas, y una gran estabilidad de la espuma, con buena tolerancia cutánea y una amplia estabilidad del pH.
Referencias
Categoría:Ácidos sulfónicos Categoría:Compuestos de amonio