El Isovaleraldehído es un compuesto orgánico del grupo de los aldehídos, también conocido como 3-metilbutanal y fórmula semidesarrollada (CH3)2CHCH2CHO. Es un líquido incoloro en condiciones normalizadas de presión y temperatura, pudiéndose encontrar en concentraciones bajas en muchos tipos de alimentos.Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719Cserháti, T. Y Forgács, E. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo): Sabor (Sabor) Estructuras | de Compuestos y Características, Elsevier Ciencia Ltd., 2003, Pg. 2509-2517 Aunque se encuentra en diversas fuentes naturales, también se produce comercialmente ya que tiene utilidad como reactivo para la producción de fármacos y pesticidas.Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9
Síntesis Existen diversas estrategias de síntesis industrial del isovaleraldehído:
Por hidroformilación de isobutileno:
(CH3)2CCH2 + H2 + CO -> (CH3)2CHCH2CHO
además de 2,2-dimetilpropanal como producto secundario generado.Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9
Otro método de producción consiste en la isomerización de isoprenol utilizando CuO-ZnO como catalizador. También puede utilizarse una mezcla de isoprenol y prenol. Estos precursores se obtienen de la reacción entre isobuteno y formaldehído:
(CH3)2CCH2 + CH2O -> (CH3)2CHCH2CHO
Finalmente, el compuesto se produce en la cerveza por medio de una reacción entre la leucina y las reductonas de la malta.Bamforth, C.W. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo) | Química de Brewing, 2003, Pg. 440-447
Abundancia y usos El isovaleraldehído es un componente del sabor en muchos tipos diferentes de alimentos. Se describe que tiene un sabor a malta y se ha encontrado en alimentos como la cerveza, el queso, el café, el pollo, el pescado, el chocolate, el aceite de oliva y el té.Cserháti, T. Y Forgács, E. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo): Sabor (Sabor) Estructuras | de Compuestos y Características, Elsevier Ciencia Ltd., 2003, Pg. 2509-2517Owuor, P.O. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo) Análisis | de TÉ y Cata, 2003, Pg. 5757-5762
El compuesto se utiliza como precursor en la síntesis de varios compuestos. Principalmente, se usa para sintetizar 2,3-dimetil-2-buteno (tetrametiletileno), precursor del pinacol y la pinacolona. La pinacolona, a su vez, se utiliza en la síntesis de varios plaguicidas. Además, varios productos farmacéuticos, como la butizida, se sintetizan a partir de isovaleraldehído y su ácido correspondiente, el ácido isovalérico.Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 Por último, es un reactivo en la síntesis orgánica por bloques.
También se utiliza como aditivo aromatizante en alimentos o en la preparación de otros aromatizantes. Mediante trimerización cíclica del isovaleraldehído, catalizada por ácido, se obtiene 2,4,6-triisobutil-1,3,5-trioxano [CAS 68165-40-2]. Este es un agente aromatizante que se puede utilizar en confitería, tabaco y otros alimentos, pastas dentales y productos similares. Se describe como un compuesto que aporta un sabor cremoso, lácteo, a chocolate con vainilla y a frutos rojos.
Véase también
Aldehído Butanal Formaldehído Ácido isovalérico
Referencias
Categoría:Aldehídos Categoría:Saborizantes Categoría:Wikipedia:Páginas con traducciones sin revisar