Acetaldol NombresNombre IUPAC 3-Hidroxibutanal"3-hydroxybutanal – Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 13 October 2011.Otros nombres β-Hidroxibutiraldehído 3-HidroxibutiraldehídoIdentificadoresCAS 107-89-1 (R/S) Y 117706-97-5 (R) Y 117706-98-6 (S) YModelo 3D (JSmol) Interactive imageChemSpider 7609 (R/S) Y 18915429 (R) YECHA InfoCard100.003.210EC Number203-530-2MeSH3-hydroxybutanalPubChem CID 7897 (R/S) 13061653 (R)UNII NInChI
InChI=1S/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h3-4,6H,2H2,1H3 YKey: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h3-4,6H,2H2,1H3Key: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYAISMILES
CC(O)CC=OPropiedadesFórmula molecularC4H8O2Masa molar7001881060000000000♠88.106 g·mol−1 Densidad0.98 g/mLPunto de ebullición 162 °C (324 °F; 435 K) Punto de fusión -52 °C Compuestos relacionadosAldehídos relacionadosGlicolaldehído LactaldehídoExcepto donde se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verify (what is YN ?)Infobox references En química orgánica, el 3-hidroxibutanal (acetaldol, aldol), es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH(OH)CH2CHO y la estructura H3C-CH(OH)-CH2-CH=O. Se clasifica como un aldol (R - CH(OH)-CHR'- C(= O)-R'') y la palabra «aldol» puede referirse específicamente al 3-hidroxibutanal. Formalmente, es el producto de la dimerización del acetaldehído (CH3CHO). Es un líquido espeso incoloro o amarillo pálido, un intermediario versátil y valioso con diversos impactos. El compuesto es quiral, aunque este aspecto no se suele aprovechar.
Producción El acetaldehído se dimeriza tras el tratamiento con hidróxido de sodio acuoso:
2 CH3CHO -> CH3CH(OH)CH2CHO + H2O
Esta es la reacción aldólica prototípica.
Reacciones y usos La deshidratación del 3-hidroxibutanal da lugar al crotonaldehído. La destilación del 3-hidroxibutanal es lo suficientemente forzada como para provocar esta conversión:
CH3CH(OH)CH2CHO -> CH3CH=CHCHO + H2O
La hidrogenación del 3-hidroxibutanal da como resultado 1,3-butanodiol:
CH3CH(OH)CH2CHO + H2 -> CH3CH(OH)CH2CH2OH
Este diol es un precursor del 1,3-butadieno, precursor de diversos polímeros.
La polimerización del 3-hidroxibutanal también es espontánea, pero puede detenerse añadiendo agua.
El aldol se ha utilizado en la fabricación de perfumes y en la flotación de minerales.American Heritage Dictionary, 1973.
Usos anteriores o especializados Anteriormente se utilizaba en medicina como hipnótico y sedante.
Referencias
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