"Anna Howard Shaw Day" é o 13.° episódio da quarta temporada da série de televisão de comédia de situação norte-americana 30 Rock, e o 71.° da série em geral. Foi realizado por Ken Whittingham e teve o seu enredo escrito por Matt Hubbard, um dos co-produtores executivos da série. O trabalho de Hubbard rendeu-lhe nomeações aos Prémios Emmy de Arte Criativa e aos Prémios da Associação de Argumentistas dos Estados Unidos (WGA). Diversos atores fizeram uma participação especial no episódio, incluindo Maechi Aharanwa, Tyler Hanes, Douglas Rees, Madeleine Rockwitz e Ashley Wigfield. Elizabeth Banks fez a sua estreia na série em um papel recorrente através deste episódio, que também viu o retorno dos atores Jon Hamm, Jason Sudeikis, Dean Winters ao seriado para desempenharem as suas respetivas personagens. O comediante Horatio Sanz foi também uma das estrelas convidadas, assim como o músico Jon Bon Jovi, que desempenhou uma versão fictícia de si mesmo.
Nos Estados Unidos, a transmissão original de "Anna Howard Shaw Day" ocorreu através da rede de televisão National Broadcasting Company (NBC) na noite de 11 de Fevereiro de 2010. De acordo com o sistema de mediação de audiências Nielsen Ratings, aquela emissão foi assistida por uma média de 6 milhões e 4 mil agregados familiares, a maior quantidade de telespetadores desde a exibição de "Secret Santa", e foi-lhe atribuída a classificação de 2,8 e 7 de share entre os telespectadores pertencentes ao perfil demográfico dos 18 aos 49 anos de idade. O episódio foi líder de audiência entre os homens dos 18-34 anos. Este foi o terceiro episódio de 30 Rock a abordar o Dia de São Valentim. O seu título é uma homenagem à sufragista Anna Howard Shaw e, além de simbolizar o desafio de Liz contra a conformidade romântica, celebra a independência feminina. A sua abordagem destes temas rendeu-lhe uma repercussão em plataformas digitais e redes sociais, levando a data de 14 de Fevereiro a ser alternativamente celebrada como o Dia de Anna Howard Shaw. Em 2018, a cidade norte-americana de Big Rapids, Michigan, reconheceu oficialmente a data com esse título.
Este foi o terceiro episódio de 30 Rock a abordar o Dia de São Valentim. Liz Lemon (interpretada por Tina Fey) tenta evitar as armadilhas da festividade marcando uma cirurgia oral, mas o seu plano sai pela culatra quando se apercebe que não tem ninguém para a ir buscar depois, como ela estará impossibilitada de sair sozinha do estabelecimento devido aos efeitos secundários da anestesia. Entretanto, o executivo Jack Donaghy (Alec Baldwin) embarca num romance competitivo com Avery Jessup (Banks), apresentadora direitista da MSNBC com quem ele partilha interesses republicanos. Paralelamente, Jenna Maroney (Jenna Maroney) lida com a perda do seu perseguidor obsessivo, levando-a a procurar conforto num esquema concebido pelo estagiário Kenneth Parcell (Jack McBrayer) para preencher o vazio dela.
De um modo geral, os críticos especialistas em televisão do horário nobre destacaram o humor acelerado de "Anna Howard Shaw Day", o diálogo inteligente e desempenho do elenco, particularmente de Banks, cuja personagem foi observada como "uma adição de uma nova energia à história de Jack." Os redatores demonstraram bastante agrado pelo humor e diálogo rápido, elogiando particularmente a química entre Jack e Avery. No entanto, houve quem considerou algumas partes como demasiado mesquinhas ou superficiais, deixando-o menos satisfatório do que os melhores episódios de 30 Rock. Mesmo assim, as participações de Hamm, Sudeikis e Winters foram igualmente apreciadas, embora alguns críticos tenham sentido que foram subaproveitadas. A subtrama de Liz provocou reações mistas, com alguns opinadores a acharem a sua amargura cansativa, enquanto outros gostaram da ligação emocional entre ela e Jack. A história do perseguidor de Jenna também dividiu os críticos, com alguns a acharem piada e outros a acharem que foi demasiado longe no absurdo.
Produção e desenvolvimento 150px|esquerda|miniatura|"Anna Howard Shaw Day" marcou a estreia de Elizabeth Banks (esquerda) em 30 Rock. A introdução da sua personagem foi amplamente aclamada pelos críticos. "Anna Howard Shaw Day" é o 13.° episódio da quarta temporada de 30 Rock. As suas filmagens decorreram a 9 de Dezembro de 2009 e 27 de Janeiro de 2010 nos Estúdios Silvercup, lugar em Manhattan, Cidade de Nova Iorque, onde 30 Rock é normalmente filmado. O episódio foi realizado por Ken Whittingham, sua segunda vez a trabalhar na realização de um episódio de 30 Rock, e teve o seu enredo redigido por Matt Hubbard, na sua nona vez a receber um crédito pelo guião de um episódio da série. "Anna Howard Shaw Day" é o terceiro episódio de 30 Rock que aborda o Dia de São Valentim, após "Up All Night" e "St. Valentine's Day". No episódio, a personagem J. D. Lutz alega a existência da página online jdlutz.com/karen/proof/, que prova a veracidade da sua suposta namorada Karen Mackenzie-L'Amour-Gretzky. A página era real mas, após um tempo, foi redirecionada para a página digital de 30 Rock no domínio da NBC. O tema "I Will Remember You" (1995), co-composto e gravado por Sarah McLachlan, foi reproduzido numa cena deste episódio.
Os comediantes Jason Sudeikis e Horatio Sanz, ambos ex-integrantes do elenco do programa de televisão humorístico Saturday Night Live (SNL), fizeram participações especiais em "Anna Howard Shaw Day". Para Sudeikis, foi a sua nona participação como Floyd DeBarber e a primeira desde a segunda temporada, enquanto para Sanz, que desempenhou Maynard Roger Hoynes foi a sua única na série. O SNL, programa no qual Tina Fey — criadora, co-showrunner, produtora executiva, argumentista-chefe e estrela de 30 Rock — foi argumentista-chefe entre 1999 e 2006, tem muitas conexões com 30 Rock. 30 Rock é muitas vezes visto como um reflexo cómico do SNL, e Liz Lemon como uma versão ficcionada de Fey, encarnando as dificuldades de liderar um programa cómico num ambiente dominado por homens, tal como o seu papel na vida real no SNL. Vários outros ex-alunos do SNL já desempenharam papéis importantes ou fizeram participações especiais em 30 Rock, tais como Fred Armisen, Jimmy Fallon, Siobhan Fallon Hogan, Will Ferrell, Will Forte, Gilbert Gottfried, Bill Hader, Jan Hooks, Julia Louis-Dreyfus, Tim Meadows, Bobby Moynihan, Amy Poehler, Rob Riggle, Horatio Sanz, Molly Shannon, Jason Sudeikis, e Kristen Wiig. Tanto Tracy Morgan como Fey já integraram o elenco do SNL, com Fey tendo sido ainda a primeira apresentadora feminina do segmento Weekend Update. Além disso, membros da equipa de 30 Rock já trabalharam no SNL, como: John Lutz, argumentista entre 2003 a 2010; Beth McCarthy-Miller, realizadora entre 1995 e 2006; e Steve Higgins, argumentista e produtor de 1995 a 2009. Alec Baldwin, apesar de nunca ter integrado o elenco do SNL, detém o recorde de ser o anfitrião do programa por mais vezes, com dezassete vezes.
150px|miniatura|O músico Jon Bon Jovi fez uma participação neste episódio. A sua aparição fez parte do programa Artista em Residência da NBC. A atriz Elizabeth Banks fez a sua estreia como Avery Jessup, apresentadora direitista da CNBC e interesse amoroso de Jack Donaghy, neste episódio. Avery é retratada como uma mulher poderosa, orientada para a carreira, com visões políticas conservadoras e ambição, o que a torna um forte par para Jack, de acordo com os argumentistas de 30 Rock. A participação da atriz na quarta temporada de 30 Rock foi anunciada pela rede em Dezembro de 2009. A atriz Olivia Munn fez uma audição para este papel, mas foi aparentemente considerada demasiado jovem. Banks assumiu ser uma grande fã da série e, segundo o revelado por si em entrevista à Entertainment Weekly, abordou a equipa de 30 Rock sobre uma participação, e "eles fizeram-no. Fizeram-no acontecer! Sou uma grande fã, por isso isto é um sonho tornado realidade." No entanto, ela revelou que não tinha intenção de se assumir um papel regular, pois se estava a divertir demasiado a fazer filmes para se comprometer com um programa de televisão a tempo inteiro. Ansiosa por captar a vibração de conversa rápida e de raciocínio rápido típica das personalidades dos noticiários da televisão a cabo, no seu primeiro dia de filmagens, a atriz alegadamente implorou aos produtores do seriado para usar um teleponto no cenário do programa de notícias The Hot Box, do qual a sua personagem é a apresentadora, para poder dizer as suas falas com rapidez. No entanto, durante as filmagens, problemas técnicos com o teleponto obrigaram Banks e Alec Baldwin, intérprete de Jack e produtor de 30 Rock, a recorrer à improvisação, com Banks a proferir as suas falas a um ritmo acelerado, na esperança de que a equipa conseguisse fazer a montagem. Apesar do seu bom desempenho, alguns críticos consideraram que a personagem de Avery não encontrou uma voz cómica distinta no programa, com Alan Sepinwall a referir que Avery não era tão engraçada como as mulheres anteriores com quem Jack tinha estado emparelhado. Houve também alguma controvérsia sobre quem inspirou a personagem de Avery. Circularam rumores de que ela teria sido baseada em Melissa Francis, apresentadora da CNBC na vida real, mas Banks esclareceu através do Twitter que esta história era "completamente falsa." De facto, Francis conhecia Robert Carlock da faculdade e tinha-lhe enviado ideias sobre a forma como ela poderia ser incluída na série, mas Tina Fey atribuiu a inspiração para o papel à mulher de Carlock, Jen Rogers, que também é repórter de negócios.
Outra estrela convidada em "Anna Howard Shaw Day" foi o músico Jon Bon Jovi, que desempenhou uma versão fictícia de si mesmo. A sua participação foi parte do programa Artista em Residência da NBC, do qual Bon Jovi foi o primeiro artista a ser apresentado, e aproveitou promover o seu álbum The Circle (2009). A sua aparição no episódio refletiu o seu envolvimento na vida real com a NBC, fazendo aparições humorísticas em vários programas, incluindo uma parte em que dedilha o tema do NBC Nightly News na sua guitarra e participa numa paródia da competição Top Chef. Os atores Jon Hamm e Dean Winters retornaram a "Anna Howard Shaw Day" para as suas respetivas quarta e sétima aparições como o Dr. Drew Baird e Dennis Duffy, ambos antigos namorados de Liz. Na cena final do episódio, enquanto ainda sob os efeitos da anestesia, Liz alucina sobre os seus antigos namorados — Floyd, Drew e Dennis — como enfermeiros jamaicanos. Os três intérpretes dos seus ex-namorados tiveram que adotar um sotaque jamaicano para filmar a cena. Abordando o sotaque em entrevista à revista New York, Hamm explicou que o guião "foi-me dado literalmente no dia anterior à filmagem. Disseram-me: 'Escrevemos mais algumas coisas, por isso vemo-nos amanhã.' E eu: 'OK, quanto mais pode ser? Oh, ótimo, é uma versão completamente diferente, fantástico.'" Lindsay Shaw também faz uma pequena aparição no episódio como a mulher no balcão da pizzaria quando Jenna confronta o seu perseguidor.
"Anna Howard Shaw Day" foi mais um dos episódios de 30 Rock que fez menção ao Astronauta Mike Dexter. Após ter sido mencionado pela primeira vez em "Sun Tea", no qual foi introduzido como marido imaginário perfeito de Liz, fez a sua primeira física em "Dealbreakers Talk Show #0001", no qual foi interpretado por John Anderson. Dexter seria mencionado mais tarde nesta temporada quando Liz se apercebe que a sua paixão por ele é patética e termina o relacionamento num sonho.