As seguintes tabelas descrevem os acontecimentos que marcaram a História de Timor-Leste, por ordem cronológica.

Período Pré-colonial AnoEvento(s)42,000 a,C As pessoas deixam a sua marca na Caverna de Jerimalai, no extremo leste de Timor.20,000-40,000 a.C Imigração de grupos vedo-austronésios, ancestrais do Atoin Meto.3000 a.C Imigração dos melanésios, ancestrais dos Fatalucu (incertos), Macasae, Makalero e Bunak.2500 a.C Imigração de proto-malaios.500 a.C Possível imigração de deutero-malaios.Século VII-Século XIII O Império Serivijaya governa partes do arquipélago malaio. A dominação de Timor é extremamente controversa.Século X O sândalo timorense é exportado para a China e Índia.1225 O chinês Zhao Rukuo nomeia Timor como local de origem do sândalo.1292-Século XIV O Império Majapahit governa partes do arquipélago indonésio. A dominação de Timor é extremamente controversa.Século XIV Imigração dos tetúns.1350 O chinês Tao-i chin-lueh descreve o comércio de sândalo em Timor.1511 11 de Agosto: Afonso de Albuquerque conquista o Sultanato de Malaca. Isso abriu o caminho para os portugueses para as ilhas orientais.1512 António de Abreu é o primeiro europeu a chegar ao Timor.1514 2 de Janeiro: Primeira menção da ilha de Timor pelo seu nome num documento português.1515 Os dominicanos vão ao Timor como missionários.1520 Os portugueses desembarcam pela primeira vez na baía de Díli.1522 26 de Janeiro á 13 de Fevereiro: Antonio Pigafetta visita o Timor no âmbito da expedição de Fernão de Magalhães e apresenta pela primeira vez uma descrição mais detalhada da ilha.1551 Depois que o imperador Jiajing proíbe o comércio marítimo, os comerciantes chineses ficaram afastados do Timor por mais um século.1556 Os dominicanos fundam Lifau, seu primeiro assentamento fixo em Timor.1586 Portugal declara grande parte de Timor coo colônia portuguesa. 1590 A primeira igreja em Timor é construída em Mena.1595 Abril: Antonio Viegas torna-se o primeiro capitão-geral ao assumir as funções de governador na região.1613 4 de Junho: O holandês Apolônio Schotte desembarca em Mena. Pouco depois, Mena, Asson e outros reinos entram em uma aliança forçada com a Holanda. Poucos dias depois, Schotte conquista a fortaleza portuguesa de Cupão.1616 Os holandeses desistem de suas bases em Timor.1640 Camiliquio, o sultão muçulmano de Tallo, realiza incursões na costa de Timor durante três meses. Os holandeses estabelecem uma base na baía de Cupão.1641 Os reis de Mena e Lifau formam uma aliança com Portugal e se convertem ao cristianismo. 26 de Maio: Francisco Fernandes derrota uma força liurais de Wehale na fronteira de Mena.1641/1642 Portugal inicia a ação militar e subjuga o Timor Ocidental, incluindo Sonba'i e Wehale.1642 Timor recebe o nome de Ilha de Santa Cruz. Um forte português é reconstruído em Cupão. Os topasses se instalam no Timor. 1644 Dois ataques holandeses ao forte português em Cupão falham. Os liurai de Luca e Açao são cristianizados.1647 Um vigário-geral é nomeado para Timor. Antonio de São Jacointo reforça a fortaleza em Cupão.1650 Os portugueses de Goa ameaçam os timorenses cristãos a não realizar comércio com qualquer povo que não fossem eles mesmos.1653 Os holandeses destroem a base portuguesa em Cupão, mas ela é reconstruída.1655 O liurai de Sonba'i rompe a aliança com Portugal e ataca os portugueses em seu reino. Depois disso, é formada uma aliança com os holandeses. 1656 27 de Janeiro: Arnold de Vlamigh van Outshoorn conquista Cupão, mas logo abandona a cidade depois de varias baixas militares. Um comandante português é apontado como o primeiro administrador da colônia.1658 Os topasses e os portugueses destroem o reino de Sonba'i. Os sobreviventes se estabelecem em Kupang.1661 A Companhia Holandesa das Índias Orientais conclui um acordo com Portugal; os holandeses podem manter seu posto em Kupang, mas a supremacia portuguesa sobre a maior parte da ilha é inicialmente reconhecida.1665 Capitão Simão Luis é pela primeira vez nomeado Comandante-em-Chefe de Timor e Solor. Entretanto ele morre antes de ser nomeado. Sonbai Kecil, Helong e Amabi aliaram-se à Companhia Holandesa das Índias Orientais.1667 Maubara cai sob a soberania holandesa.1673 António da Hornay é o governante de facto de Larantuca, Solor e partes de Timor.1678 Rajá Ama Besi de Kupang se alia aos Amarasi e ataca o sucessor de seu trono, que é apoiado pela Companhia Holandesa das Índias Orientais. Ade (Vemasse) e Manatuto, que se aliaram aos holandeses e aos macassars, são capturados por uma frota de topasses e colocados sob soberania portuguesa.1683 Povos Amfo'an se aliam com a Companhia Holandesa das Índias Orientais. Povos Taebenu se aliam à Companhia Holandesa das Índias Orientais.1688 Os topasses e os portugueses destroem o reino de Taebenu. Os sobreviventes se estabelecem em Kupang. Com a ajuda dos "cinco aliados leais", a Companhia Holandesa das Índias Orientais (VOC) finalmente conquistou Kupang.1697 O dominicano Manuel de Santo António vai ao Timor. Em 1701 foi nomeado pelo Papa Clemente XI como bispo de Malaca e residiu em Lifau até 1722. O governador António de Mesquita Pimentel é enviado de volta a Goa acorrentado por Domingos da Costa.1698 O sucessor de Pimentel, André Coelho Vieira, é interceptado e mandado de volta em Larantuka por Domingos da Costa.

Colonização portuguesa AnoEvento(s)1702 20 de Fevereiro: António Coelho Guerreiro é o primeiro governador português a tomar posse em Timor. Lifau torna-se o centro administrativo.1708 Domingos da Costa sitia Lifau após a prisão injusta de Mateus da Costa de Viqueque. O bispo Manuel de Santo António consegue persuadi-lo a acabar com o cerco em 1709.1710 á 1714 São introduzidos os pagamentos de tributos em ouro dos liurais aos portugueses (Quinto). 1711 á 1713 Os governantes de Amakono se rebelam após o bispo Santo António insultar o deus Sonba'i. A rebelião falha e os líderes fogem para Kupang. Domingos da Costa devasta então a região em torno de Kupang.1719 Um grupo de liurais formam o Pacto da Camenaça contra os portugueses. Começo da Rebelião de Cailaco.1722 D. Santo António envia tropas de Amakono contra os topasses. Os Amakono são massacrados. Rebelião Amakono. Guerreiros de Luca atacam coletores de tributos portugueses. O bispo Manuel de Santo António é expulso de Timor pelo governador António de Albuquerque Coelho.1722-1725 Os topasses cercam o Lifau português sob Francisco da Hornay II.1723 O imperador Yongzheng permite oficialmente o comércio exterior novamente. Após a entrada de comerciantes chineses de Cantão, o comércio de sândalo deixa de ser lucrativo para os portugueses de Macau.1725 O Pacto Kamenasa destrói várias igrejas e massacra missionários e cristãos timorenses.1726 23 de Outubro á 8 de Dezembro: Os portugueses cercam sem sucesso os rebeldes nas Pedras de Cailaco por 40 dias.1727 13 de Janeiro: Alguns liurais rebeldes se rendem e renovam a aliança com Portugal.1730 O governador Pedro de Melo alia-se aos liurais dos arredores de Díli e resiste a um cerco de 85 dias em Manatuto (terminando em 13 de janeiro de 1731).1730/1731 Lifau é sitiada pelos rebeldes e Topasse.1731 19 de Setembro: Kamenasa faz as pazes com os portugueses, logo depois Varella e Vemasse se rebelam.

O governador Pedro de Rego Barreto da Gama e Castro estabelece uma guarnição portuguesa em Manatuto.1732 Varella e Vemasse declaram a paz com os portugueses.1734 Batugade se rebela contra Portugal.1735 Os topasses atacam sem sucesso os holandeses.1736-1738 O aliado português Amanuban submete-se temporariamente ao aliado holandês Amabi.1737 10 de Julho: Pela primeira vez, as regras para o pagamento do tributo são estabelecidas por escrito.

Topasses e portugueses formam novamente uma aliança.1739 O governante supremo de Belu rebela-se contra os portugueses.1740 Geraldo de São José, o bispo de Malaca, morre em Lifau em circunstâncias misteriosas1741 Revoltas em Oe-Cusse.1742 O primeiro seminário em Timor é fundado em Lifau.1745 Os topasses atacam sem sucesso os holandeses.1747 O segundo seminário em Timor é fundado em Manatuto.1748-1749 Amfo'an ataca os topasses, que então atacam Amanuban e Amakono. Ambos, então, aliam-se com o lado holandês.1749 18 de Outubro: O ataque conjunto dos portugueses e topasses contra Kupang, que termina em desastre, apesar da força superior. 9 de Novembro: Batalha de Penfui; os holandeses derrotaram os topasses. Amarasi e outros reinos aliam-se aos holandeses. Mais tarde, Amarasi e Amakono voltam a juntar-se aos portugueses.1751 Março: Os holandeses atacam o reino de Amakono. O governante é exilado.

Abril: Rebeldes de Timor Ocidental voltam a atacar topasses e portugueses.1752 Os holandeses atacam os reinos de Amarasi e Noimuti. Cercado por Amarasi, o liurai então deixa seus guerreiros combaterem entre si com mais de cem mulheres e crianças. Os holandeses abrem mão de seu monopólio do comércio de sândalo e vendem comissões de extração de madeira.1756 48 reis e chefes de Solor, Rotis, Sawus, Sumba e uma grande parte de Timor Ocidental fazem uma aliança com a Companhia Holandesa das Índias Orientais (VOC) no Tratado de Paravicini. Um forte holandês é construído em Maubara.1759 O governador Vicente Ferreira de Carvalho vende Lifau aos holandeses por iniciativa própria.1760 O comandante dos holandeses, Hans Albert von Plüskow, é assassinado pelos Topasses quando desejava tomar posse de Lifau. A cidade permanece sob domínio português. O governador Sebastião de Azevedo e Brito é preso pelo dominicano Jacinto da Conceição e deportado para Goa. Um conselho de governo com ele assume a administração.1761/1762 Jacinto da Conceição é assassinado por um de seus capangas. Um novo conselho de governo assume o poder até a chegada do novo governador, Dionísio Gonçalves Rebelo Galvão, em 1763. 1765 28 de Novembro: O governador Dionísio Gonçalves Rebelo Galvão é envenenado pelos Topasses. Administração provisória da colónia pelos frades dominicanos António de São Boaventura e José Rodrigues Pereira até 1768.1766 até 1769 Francisco e António da Hornay terminam a divisão dos topasses através de uma aliança e sitiam Lifau.1768 O governador António José Teles de Meneses desembarca em Lifau com um batalhão de Sica (Flores).1769 11 de Agosto: Os portugueses desistem de Lifau. Fim da Rebelião de Cailaco. 10 de Outubro: Díli torna-se a nova capital da colónia portuguesa. Pouco tempo depois, 42 Liurais juram fidelidade à região sob domínio de Portugal.1779 Um incêndio acontece em Díli, destruindo boa parte de escrituras sobre a história dos portugueses na ilha. O governador Caetano de Lemos Telo de Meneses é exilado em Moçambique devido a sua administração brutal.1777-1785 O Reino de Luca se revolta contra os portugueses com a Guerra dos Loucos.1785 As estações aduaneiras portuguesas surgem na costa norte de Timor.1787 Oe-Cusse Ambeno regressa ao domínio português.1788-1790 Rebelião em Manatuto; governador Feliciano António Nogueira Lisboa é preso e exilado.1790 Pedro da Hornay ataca Maubara, conseguindo apenas que Maubara renovou a sua aliança com a Holanda.1796 22 de Setembro: A construção de uma fortaleza de pedra começa em Díli pela primeira vez.1796-1799 Guerra de Maubara; Conflito entre a Grande Sonba'i com Portugal.1803 Rebelião no Reino de Vemasse; D. Felipe de Freitas, filho ilegítimo dos Liurais de Vemasse, é o primeiro rebelde timorense a ser exilado para Goa.1807 Rebelião no Reino de Venilale.1810 á 1812 O cargo de governador se torna vacante. A administração é feita por um Conselho Governativo.1811 Lacluta, Maubara e Cailaco se rebelam contra o pagamento do tributo.1815 O governador José Pinto Alcoforado e Sousa (1815-1820) reprime uma rebelião em Batugade.