A acilação de Kostanecki é um método utilizado em síntese orgânica para formar cromonas ou cumarinas pela acilação de o-hidroxiarilcetonas com anidridos de ácido alifáticos seguida de ciclização. Se o anidrido benzoico (ou o cloreto de benzoíla) for usado, um tipo particular de cromona chamado flavona é obtido. centro|500x500px
Mecanismo O mecanismo consiste em três etapas:Ellis, G. P. (1977) Chromenes, Chromanones, and Chromones from The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissberger, A. and Taylor, E. C., eds.; Wiley & Sons: New York, vol. 31, p. 495.
o-acilação do fenol com formação de um intermediário tetraédrico; Condensação aldólica intramolecular para ciclizar e formar uma hidroxidi-hidrocromona; Eliminação do grupo hidroxila para formar a cromona (ou cumarina);
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Exemplos de produtos Alvocidib (flavopiridol) Dimefline Flavoxato
Ver também Reação de Allan-Robinson
Categoria:Reações nomeadas Categoria:Reações orgânicas Categoria:Cumarinas