Dextrorfano (DXO) é uma droga psicoativa da classe dos que atua como expectorante e antitússico, suprimindo a tosse, além de possuir propriedades alucinógenas e dissociativas. É o estereoisômero dextrógiro (R-) do em forma racêmica, sendo a outra metade o levorfanol (S-). O dextrorfano é produzido por O-desmetilação do dextrometorfano (DXM) pelo citocromo PD26. O dextrorfano é um antagonista de NMDA e contribui para os efeitos psicoativos do dextrometorfano.
Farmacologia Farmacodinâmica +Dextrorfano Sítio de ligação Ki (nM) Espécie Referência (MK-801) 486–906 Rato σ1 118–481 Rato σ2 11.325–15.582 Rato 4201.000 RatoHumano 34.700 Rato 5.950 Rato 401–484 Rato ≥340 Rato >1.000 Rato 5-HT1A >1.000 Rato 5-HT1B5HT-1D 54% em 1 μM Rato 5-HT2A >1.000 Rato α1 >1.000 Rato α2 >1.000 Rato β 35% em 1 μM Rato D2 >1.000 Rato H1 95% em 1 μM Rato 100% em 1 μM Rato 1.300–29.600(IC50) Rato Os valores de afinidade de ligação estão expressos em Ki (nM), exceto onde indicado. Quanto menor o valor, mais fortemente a droga se liga ao sítio. A farmacologia do dextrorfano é semelhante à do dextrometorfano (DXM). No entanto, o dextrorfano é muito mais potente como um antagonista do receptor NMDA e notavelmente menos ativo como , mas é equivalente ao DXM na inibição de recaptação de norepinefrina em termos de afinidade e equipotência.
Farmacocinética O dextrorfano tem uma meia-vida de eliminação notavelmente mais longa do que seu composto racêmico. No organismo, é convertido em em 3-HM ou sofre glucuronosiltransferase.
Sociedade e cultura Legalidade O dextrorfano era anteriormente uma substância controlada da Lista I nos Estados Unidos, mas foi removida da lista em 1976.
Pesquisa O dextrorfano estava em desenvolvimento para o tratamento de acidente vascular cerebral e alcançou ensaios clínicos de fase II para esta indicação, mas seu desenvolvimento foi descontinuado.
Ocorrência no meio ambiente Em 2021, o dextrorfano foi identificado em mais de 75% das amostras de água de esgoto coletas de 12 estações de tratamento de águas residuais na Califórnia. Através de de modelagem preditiva, o mesmo estudo associou o dextrorfano à atividade estrogênica, antes de observá-lo in vitro.
Ver também Narcotina Codeína Folcodina Dextrometorfano Butamirato
Categoria:Agonistas sigma Categoria:Inibidores de recaptação de serotonina e noradrenalina Categoria:Hidroxiarenos Categoria:Antagonistas do receptor NMDA Categoria:Antagonistas nicotínicos Categoria:Agonistas mu-opioides Categoria:Euforizantes Categoria:Drogas dissociativas Categoria:Antitussígenos