O WTA de Chicago – ou Chicago Fall Tennis Classic e WTA Chicago Women's Open, nas últimas edições – compreende torneios de tênis profissionais femininos, de nível WTA 500 e WTA 250, respectivamente.
Realizados em Chicago, no estado de Illinois, nos Estados Unidos, estrearam em 2021 e duraram uma edição cada. Na cidade, apenas como um evento, estreou nos anos 1970 e foi extinto em 1997. Os jogos eram disputados em quadras duras durante o mês de agosto.
Finais Simples Ano Campeã Vice-campeã Resultado 2021 () Garbiñe Muguruza || Ons Jabeur || 3–6, 6–3, 6–0 |- | 2021 () || Elina Svitolina Alizé Cornet 7–5, 6–4 Torneio não realizado entre 2020 e 1998 |- | 1997 || Lindsay Davenport || Nathalie Tauziat || 6–0, 7–5 |- | 1996 || Jana Novotná || Jennifer Capriati || 6–4, 3–6, 6–1 |- | 1995 || Magdalena Maleeva || Lisa Raymond || 7–5, 7–62 |- | 1994 || Natalia Zvereva || Chanda Rubin || 6–3, 7–5 |- | 1993 || Monica Seles || Martina Navratilova || 3–6, 3–2, 6–1 |- | 1992 || Martina Navratilova || Jana Novotná || 7–64, 4–6, 7–5 |- | 1991 || Martina Navratilova || Zina Garrison-Jackson || 6–1, 6–2 |- | 1990 || Martina Navratilova || Manuela Maleeva-Fragniere || 6–3, 6–2 |- | 1989 || Zina Garrison || Larisa Savchenko || 6–3, 2–6, 6–4 |- | 1988 || Martina Navratilova || Chris Evert || 6–2, 6–2 |- | 1987 || Martina Navratilova || Natalia Zvereva || 6–1, 6–2 |- | 1986 || Martina Navratilova || Hana Mandliková || 7–5, 7–5 |- | 1985 || Bonnie Gadusek || Kathy Rinaldi || 6–1, 6–3 |- | 1984 || Pam Shriver || Barbara Potter || 7–64, 2–6, 6–3 |- | 1983 || Martina Navratilova || Andrea Jaeger || 6–3, 6–2 |- | 1982 || Martina Navratilova || Wendy Turnbull || 6–4, 6–1 |- | 1981 || Martina Navratilova || Hana Mandliková || 6–4, 6–2 |- | 1980 || Martina Navratilova || Chris Evert-Lloyd || 6–4, 6–4 |- | 1979 || Martina Navratilova || Tracy Austin || 6–3, 6–4 |- | 1978 || Martina Navratilova || Evonne GoolagongEvonne Goolagong casou-se em 19/06/1975. A partir de Wimbledon 1975, passou a se chamar, profissionalmente, de Evonne Cawley. No entanto, há esta volta ao nome de solteira, três anos depois, não se sabe se por erro da WTA ou outro motivo. Por via das dúvidas, segue-se a nomenclatura do pdf da chave. || (4–5)6–7, 6–2, 6–2 |- | 1977 || Chris Evert || Margaret Court || 6–1, 6–3 |- | 1976 || Evonne Cawley || Virginia Wade || 3–6, 6–3, 6–2 |- | 1975 || Margaret Court || Martina Navratilova || 6–3, 3–6, 6–2 |- | 1974 || Virginia Wade || Rosemary Casals || 2–6, 6–4, 6–4 |- | 1973 || ''' Margaret Court || Billie Jean King || 6–2, 4–6, 6–4 |- | data-sort-value="1972" colspan=4 align=center style=background:#cfcfcf | Torneio não realizado em 1972 1971 ''' Françoise Dürr Billie Jean King 6–4, 6–2
Duplas Ano Campeãs Vice-campeãs Resultado 2021 () Květa Peschke Andrea Petkovic || Caroline Dolehide Coco Vandeweghe || 6–3, 6–1 |- | 2021 () || Nadiia Kichenok Raluca Olaru Lyudmyla Kichenok Makoto Ninomiya 7–66, 5–7, [10–8] Torneio não realizado entre 2020 e 1998 |- | 1997 || Alexandra Fusai Nathalie Tauziat || Lindsay Davenport Monica Seles || 6–3, 6–2 |- | 1996 || Lisa Raymond Rennae Stubbs || Angela Lettiere Nana Miyagi || 6–1, 6–1 |- | 1995 || Gabriela Sabatini Brenda Schultz || Marianne Werdel Witmeyer Tami Whitlinger Jones || 5–7, 7–64, 6–4 |- | 1994 || Gigi Fernández Natalia Zvereva || Manon Bollegraf Martina Navratilova || 6–3, 3–6, 6–4 |- | 1993 || Katrina Adams Zina Garrison-Jackson || Amy Frazier Kimberly Po || 7–67, 6–3 |- | 1992 || Martina Navratilova Pam Shriver || Katrina Adams Zina Garrison || 6–4, 7–67 |- | 1991 || Gigi Fernández Jana Novotná || Martina Navratilova Pam Shriver || 6–2, 6–4 |- | 1990 || Martina Navratilova Anne Smith || Arantxa Sánchez Vicario Nathalie Tauziat || 96–7, 6–4, 6–3 |- | 1989 || Larisa Savchenko Natalia Zvereva || Jana Novotná Helena Suková || 6–3, 2–6, 6–3 |- | 1988 || Lori McNeil Betsy Nagelsen || Larisa Savchenko Natalia Zvereva || 6–4, 3–6, 6–4 |- | 1987 || Claudia Kohde-Kilsch Helena Suková || Zina Garrison Lori McNeil || 6–4, 6–3 |- | 1986 || Claudia Kohde-Kilsch Helena Suková || Steffi Graf Gabriela Sabatini || 56–7, 7–65, 6–3 |- | 1985 || Kathy Jordan Elizabeth Smylie || Elise Burgin JoAnne Russell || 6–2, 6–2 |- | 1984 || Billie Jean King Sharon Walsh || Barbara Potter Pam Shriver || 5–7, 6–3, 6–3 |- | 1983 || Martina Navratilova Pam Shriver || Kathy Jordan Anne Smith || 6–1, 6–2 |- | 1982 || Martina Navratilova Pam Shriver || Rosie Casals Wendy Turnbull || 7–5, 6–4 |- | 1981 || Martina Navratilova Pam Shriver || Barbara Potter Sharon Walsh || 6–3, 6–1 |- | 1980 || Billie Jean King Martina Navratilova || Sylvia Hanika Kathy Jordan || 6–3, 6–4 |- | 1979 || Rosie Casals Betty Ann Stuart || Ilana Kloss Greer Stevens || 3–6, 7–5, 7–5 |- | 1978 || Evonne Goolagong Betty Stöve || Rosie Casals JoAnne Russell || 6–1, 6–4 |- | 1977 || Rosie Casals Chris Evert || Margaret Court Betty Stöve || 6–3, 6–4 |- | 1976 || Olga Morozova Virginia Wade || Evonne Cawley Martina Navratilova || (4–5)6–7, 6–4, 6–4 |- | 1975 || Chris Evert Martina Navratilova || Margaret Court Olga Morozova || 6–2, 7–65 |- | 1974 || Chris Evert Billie Jean King || Françoise Dürr Betty Stöve || 3–6, 6–4, 6–4 |- | 1973 || ''' Rosie Casals Billie Jean King || Karen Krantzcke Betty Stöve || 6–4, 6–2 |- | data-sort-value="1972" colspan=4 align=center style=background:#cfcfcf | Torneio não realizado em 1972 1971 ''' Judy Dalton Françoise Dürr Billie Jean King Rosie Casals 6–4, 7–6
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