Rubreno (5,6,11,12-tetrafeniltetraceno) é um hidrocarboneto aromático policíclico de coloração avermelhada. Rubreno é usado como um sensibilizador em quimioluminescência e como uma fonte de luz amarela em bastões, pulseiras e outros objetos luminescentes (em inglês, lightsticks).
Propriedades eletrônicas
Como um semicondutor orgânico, a principal aplicação de rubreno é em diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs) e transistores orgânicos de efeito de campo, os quais são os elementos centrais das telas flexíveis. Transistores de cristal único podem ser preparados usando rubreno cristalino, o qual é cultivado em um forno de zona modificado em um gradiente de temperatura. Esta técnica, conhecida como transporte físico de vapor, foi introduzida em 1998.Jurchescu, Oana Diana (2006) in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.
Rubreno possui a distinção de ser o semicondutor orgânico com a maior mobilidade de transporte, atingindo 40 cm2/(V·s) para lacunas de elétrons. Este valor foi medido em OFETs preparados por descasque de uma fina camada de rubrene monocristalino e transferência para um substrato de Si/SiO2.
Estrutura cristalina
Vários polimorfismos de rubreno são conhecidos. Os cristais crescidos a partir do vapor no vácuo podem apresentar padrões monoclinicos, triclinicos,Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962) e ortorrômicos. Os cristais ortorrômicos (grupo espacial Bbam) são obtidos em um sistema fechado em um forno de duas zonas à pressão ambiente.Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115
Síntese
Rubreno é preparado por tratar 1,1,3-trifenilprop-2-ino-1-ol com cloreto de tionila.
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O cloroaleno resultante sofre dimerização e desidrocloração resultando em rubreno.
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Propriedades redox
Rubreno, como outras moléculas aromáticas policíclicas, sofre reações redox em solução. Oxida-se e reduz-se reversivelmente a 0.95 V e −1.37 V, respectivamente vs SCE. Quando o cátion e o ânion são co-gerados em uma célula eletroquímica, eles podem combinar-se com a aniquilação de suas cargas, mas produzindo uma molécula de rubreno excitada que emite em 540 nm. Este fenômeno é chamado eletroquimioluminescência.
Categoria:Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos