Localizada na margem norte do Lago Ontário, Toronto era originalmente um termo usado em uma indeterminada localização geográfica, aparecendo aproximadamente na mesma área da futura cidade de Toronto, no Canadá, em mapas do final do século XVII e do início do XVIII. Eventualmente, o nome "Toronto" foi designado para descrever a área localizada na foz do Rio Humber, onde atualmente a cidade de Toronto está localizada.
Exploração e assentamento europeu Anteriormente à chegada dos primeiros exploradores europeus, diversas tribos nativo americanas viviam na região onde atualmente localiza-se a cidade de Toronto. Tais tribos em geral eram parte das famílias nativo americanas dos algonquinos ou dos iroqueses, com exceção dos Mississaugas (parte da família nativo americana dos chippewa). Os primeiros exploradores europeus exploraram a região em torno da década de 1640, em expedições francesas partindo de Quebec, rumo aos Grandes Lagos. Tais expedições foram feitas por ordem de Samuel de Champlain. A região de Toronto passou então a fazer parte da colônia francesa de Nova França.
Porém, a colonização europeia em todo o Canadá central, incluindo a região onde Toronto está localizada, foi quase inexistente até 1784 - até então, o número de colonos europeus vivendo em toda a área que atualmente é a província de Ontário era de aproximadamente 400 habitantes. Em 1750, os franceses construíram um posto comercial próximo à foz do Rio Humber, e um forte próximo ao Rio Don. Este forte chamava-se Fort Rouillé. Em 1759, os franceses queimaram este forte - para impedir que forças britânicas avançando na região tomassem o controle do forte - e abandonaram a região. Em 1763, toda a Nova França passou ao domínio britânico, ao final da Guerra Franco-Indígena, sob os termos do Tratado de Paris.
Após 1783 - quando a Guerra da Independência dos Estados Unidos - grandes números de colonos americanos leais à Coroa britânica abandonaram o recém-criado Estados Unidos. Os britânicos forneceram suprimentos e terras para estes colonos , e recompensaram em dinheiro muitos deles - vários deles haviam lutado do lado das forças britânicas. Em 1788, os britânicos compraram mais de mil quilômetros quadrados de terra dos nativos americanos mississaugas, que constitui atualmente Toronto e alguns de seus subúrbios, para abrigar estes colonos. Os britânicos construíram uma vila, nas atuais Ilhas Toronto, e ali construíram um forte. Tanto o forte quanto a vila foram nomeados como York. As Ilhas Toronto são uma cadeia de pequenas ilhas que levam a um pântano (atualmente não-existente, tendo sido drenado) a oeste da cadeia, e a uma abertuda à leste do arquipélago, formando uma baía que protegia naturalmente a recém-criada vila, que era protegido pelo Fort York, localizado aproximadamente no centro geográfico das ilhas. A vila propriamente dita ficava do outro lado do arquipélago, próximo à atual Parliament Street.
Em 29 de julho de 1793, o Tenente Governador da recém-criada colônia britânica de Canadá Superior (que forma as bases da atual província de Ontário), John Graves Simcoe, escolheu York para ser a nova capital da recém-formada colônia de Canadá Superior, tendo mudado da então Newark, atualmente, Niagara-on-the-Lake, oficialmente, em 1 de fevereiro de 1796.
O Tenente Governador Simcoe estava especialmente preocupado para iniciar comunicações militares entre assentamentos ao sul do Canadá Superior - especialmente Newark, então a capital da colônia - e aqueles assentamentos no leste da colônia, tais como Kingston. Para isto, Simcoe iniciou a construção de várias estradas. A Dundas Street foi construída para conectar a região de York até a vila homónima, Dundas, próximo a Hamilton, para continuar a oeste, em direção a Windsor, na fronteira canadense com os Estados Unidos. A Kingston Road foi construída entre Toronto e Montreal, passando por Kingston. A maior parte desta estrada formaria posteriormente a Highway 401, atualmente uma das rodovias mais movimentadas do mundo. Uma terceira rota, a Yonge Street, foi construída entre o Lago Ontário e o Lago Toronto (atualmente o Lago Simcoe), tendo sido inaugurada em três anos. A Yonge Street é atualmente a linha divisória leste-oeste de Toronto, e é muitas vezes chamada de "a rua mais longa do mundo", com seus 1 896 quilômetros de comprimento, que estendem-se até Rainy River, Ontário, na fronteira canadense com o Estado americano de Minnesota. Todas as três estradas mencionadas ainda existem nos dias atuais.
Século XIX Em 1813, durante a Guerra de 1812, York foi atacada por forças americanas, e queimada parcialmente. Em retaliação a este ataque, os ingleses invadiram a capital americana, Washington, DC, no ano seguinte. Fort York então era um forte de pequeno porte, e seus defensores britânicos, vendo que a defesa do forte seria impossível, decidiram recuar, incendiando anteriormente as paredes e o chão próximos ao depósito de munições. Quando as forças americanas entraram no forte, este depósito repentinamente explodiu, matando vários soldados americanos. As tropas americanas ficaram por quatro dias no forte, tendo saqueado a vila homónima. Entre ouro e dinheiro, os americanos tomaram o mastro cerimonial da Assembleia Legislativa. Este mastro foi devolvido somente em 1934, por ordens do então Presidente americano Franklin Delano Roosevelt. Após a saída das tropas americanas, os britânicos construíram um forte muito mais resistente, a aproximadamente duzentos metros oeste da localização original. Outro ataque americano foi derrotado com facilidade, sendo que os navios americanos não foram capazes de aproximar-se do litoral.
Muitas das Ilhas Toronto atualmente não existem mais, tendo sido incorporadas ao continente, por causa da expansão artificial do litoral do continente em direção às ilhas, incorporando várias delas. Atualmente, este forte está a centenas de metros do litoral da cidade, escondido pela Gardiner Expressway.
esquerda|thumb|Mapa de Toronto em 1894.
Em 1834, a então cidade secundária (town) de York foi elevada para a categoria de cidade primária (city), e foi renomeada para seu atual nome, Toronto, para distinguir a cidade de várias outras localidades na colônia, incluindo o condado onde Toronto estava situado. Toronto foi elevado à categoria de cidade primária em 6 de março, e William Lyon Mackenzie tornou-se seu primeiro prefeito. Então, Toronto tinha cerca de dez mil habitantes. Em 1837, Mackenzie liderou uma revolta contra o governo britânico, buscando maior autonomia para a colônia do Canadá Superior, na Revolta do Canadá Superior. Esta rebelião, que não ganhou popularidade, foi facilmente extinguida pelos britânicos, e Mackenzie fugiu para os Estados Unidos.
A Grande Fome Irlandesa de 1846-1849 trouxe grandes números de irlandeses à cidade. Irlandeses protestantes eram geralmente bem-vindos pela população inglesa e escocesa da cidade, e logo vários destes irlandeses ocupariam importantes posições no comércio, educação e nas políticas. A Ordem de Orange tornou-se uma força dominante na sociedade de Toronto, tanto que na década de 1920 Toronto era chamado de "O Belfast do Canadá". A importância da Ordem de Orange diminuiu somente após a década de 1940. Em contraste, irlandeses católicos que instalaram-se em Toronto enfrentaram intolerância e discriminação, tanto da sociedade quanto do governo. Os irlandeses compunham quase a totalidade da população católica da cidade até a década de 1890, quando católicos alemães e franceses começaram a se instalar na cidade. Porém, mesmo assim, os irlandeses católicos continuaram a formar 90% da população católica da cidade. Várias iniciativas dos irlandeses e seus descendentes tais como a fundação da Universidade de Saint Michael em 1852, três hospitais e várias organizações de caridade fortaleceram a identidade irlandesa - independente de religião - na cidade, transformando a presença irlandesa em Toronto em uma de influência e poder.
Toronto cresceu rapidamente nas décadas finais do século XIX. Sua população cresceu de 30 mil habitantes em 1851 para 56 mil habitantes em 1871 e 181 mil habitantes em 1891. Nesta época, foram instaladas um sistema extensivo de bondes ao longo da cidade - muito deste sistema ainda está em operação atualmente - além da construção de ferrovias, em especial, a Canadian Pacific Railway, que conectaram Toronto com outras cidades primárias do Canadá. Também foram construídas ferrovias radiais, trilhos que corriam ao longo de vias públicas primárias com ruas e avenidas. Uma destas ferrovias radiais estava instalado na Yonge Street, que conectou Toronto com o Lago Simcoe, e assim, permitia aos seus passageiros locomoção às praias do Lago Simcoe para recreação. À época, as águas das praias de Toronto ao longo do Lago Ontário estavam muito poluídas para serem usadas para o lazer - isto porque o lixo da cidade era despejado diretamente nas águas do Lago Ontário.
Século XX thumb|direita|Incêndio de Toronto de 1904.
A economia da cidade também passou a crescer rapidamente durante o final do século XX. Muitas fábricas foram construídas, e a cidade logo tornou-se um dos pólos econômicos do país, assim atraindo ainda mais imigrantes, tais como italianos e alemães, além de ingleses, escoceses, irlandeses e franceses, os principais grupos imigrantes até a década de 1950. Durante o período, a população da cidade também cresceu rapidamente devido à migração rural de habitantes de áreas rurais de Ontário. Italianos, portugueses e gregos, bem como chineses, russos, poloneses, e outros grupos da Europa Oriental, foram os principais grupos imigrantes entre as décadas de 1950 e 1970. O grande número de imigrantes fez com que a população de Toronto (limítes políticos atuais) superasse um milhão em 1951, dobrando em 1971. O fluxo de imigrantes também tornou a cidade cada vez mais multicultural: enquanto que britânicos (incluindo irlandeses) compunham mais de 90% da população da cidade em 1901, esta percentagem caiu para 80% em 1931 e para 70% em 1951.
A Grand Trunk Railway e a Great Nothern Railway foram unidas após a construção da Union Station, no centro da cidade. Com a adoção de medidas do governo canadense cujo objetivo era promover o povoamento das regiões centrais do Canadá, Toronto logo tornou-se o ponto de partida de pessoas - primariamente, imigrantes - em direção rumo ao oeste. Toronto tornou-se um importante pólo ferroviário, bem como um grande centro bancário. Em 1904, grandes secções do centro de Toronto foram destruídas no Incêndio de Toronto de 1904. Porém, estas secções foram rapidamente reconstruídas.
À medida que Toronto crescia, bem como os limites de sua área urbanizada, a cidade logo tornou-se naturalmente cercada pelo Rio Humber ao oeste e pelo Rio Don a leste. Vários rios e riachos de menor porte cortavam a cidade, à época. Muitos destes rios e riachos passaram a serem usados como esgotos a céu aberto. O trecho de um destes riachos corria por baixo da Universidade de Toronto. Tudo isto passou a criar sérios problemas de saúde na cidade.
esquerda|thumb|Vista da Queen Street e da Old City Hall, a antiga prefeitura de Toronto, em 1920.