Benzisoxazol, ou antranil, é um composto orgânico aromático heterocíclico com fórmula molecular C7H5NO contendo um anel benzeno fundido a uma estrutura em anel isoxazol. Benzisoxazol não tem uso doméstico, sendo usado principalmente na indústria e pesquisa.
Sendo um composto heterocíclico, benzisoxazol encontra uso em pesquisa como um material de partida para a síntese de maiores estruturas, usualmente bioativas. É encontrado dentro de estruturas químicas de fármacos, tais como o antipsicótico risperidona e o anticonvulsivante zonisamida.Yin Chen, et al; Synthesis and evaluation of amide, sulfonamide and urea – benzisoxazole derivatives as potential atypical antipsychotics; Med. Chem. Commun., 2015,6, 831-838; DOI: 10.1039/C4MD00578CAnabella Villalobos, et al; Novel Benzisoxazole Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Acetylcholinesterase; J. Med. Chem., 1994, 37 (17), pp 2721–2734; DOI: 10.1021/jm00043a012M. Shimizu, et al; 1,2-Benzisoxazole-3-acetamidoxime hydrochloride, a new psychotropic agent; Experientia, 15. 4. 1974, Volume 30, Issue 4, p 405; DOI 10.1007/BF01921689
Sua aromaticidade o faz relativamente estável, embora, como um heterocíclico, tenha sítios reativos que permitam a funcionalização.PVV Satyanarayana; Chapter-2 - Synthesis of 2-substituted benzoxazole, benzimidazole and benzothiazole derivatives; 2015. - shodhganga.inflibnet.ac.in
Síntese
Vários benzisoxazóis substituídos têm sido preparados por um cicloadição de óxidos de nitrilo e arinas. Ambos os intermediários são altamente reativos, e gerados in situ por ânion fluoreto a partir de precursores arina facilmente preparados e cloro-oximas.Anton V. Dubrovskiy and Richard C. Larock; Synthesis of Benzisoxazoles by the [3 + 2] Cycloaddition of in situ Generated Nitrile Oxides and Arynes; Org. Lett., 2010, 12, 1180-1183. DOI: 10.1021/ol902921sSynthesis of benzisoxazoles - www.organic-chemistry.org
Uma síntese divergente e regiosseletiva quer de benzisoxazóis 3-substituídos ou benzisoxazóis 2-substituídos facilmente acessível a partir de orto-hidroxiarilo NH-cetiminas prossegue em duas vias distintas através de uma imina N-Cl intermediária comum com duas rotas sintéticas: com não formação de ligação para formar benzisoxazol sob condições anidras e reação do tipo rearranjo de Beckmann mediada por hipoclorito de sódio para formar benzisoxazol, respectivamente.Cheng-yi Chen , Teresa Andreani, and Hongmei Li; A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine; Org. Lett., 2011, 13 (23), pp 6300–6303; DOI: 10.1021/ol202844cRamesh Dhani; BENZOXAZOLE: THE MOLECULE OF DIVERSE PHARMACOLOGICAL ACTIVITIES - www.pharmaresearchlibrary.com
Brometo de ferro(II) catalisa a transformação de aril e vinil azidas com substituintes cetona ou metil oxima em 2,1-benzisoxazóis, indazóis ou pirazóis através da formação de ligações N-O ou N-N. Esta transformação tolera vários grupos funcionais e facilita o acesso a uma variedade de benzisoxazóis ou indazóis.Benjamin J. Stokes, Carl V. Vogel, Linda K. Urnezis, Minjie Pan and Tom G. Driver; Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N-O or N-N Bond Formation from Aryl Azides; Org. Lett., 2010, 12, 2884-2887. DOI: 10.1021/ol101040p
Ver também Isoxazol Benzoxazol Benzotiazol
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