Ácido 3-amino-4-hidroxibenzoico (citado na literatura como 3,4-AHBA, do inglês 3-amino-4-hydroxybenzoic acid) é o composto orgânico de fórmula C7H7NO3, SMILES C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)N)O e massa molecular 153,135406. Possui ponto de fusão de 197 °C e decompõe-se a 200 °C. É irritante dos pulmões, olhos e pele.3-amino-4-hydroxybenzoic acid - www.chemspider.com3-Amino-4-hydroxybenzoic acid - www.sigmaaldrich.com3-Amino-4-hydroxybenzoic acid - PubChem
Na natureza
É metabolizado por Streptomyces murayamaensis por meio de uma enzima oxidase que contém cobre em sua estrutura.Akio Noguchi, Takeshi Kitamura, Hiroyasu Onaka, Sueharu Horinouchi & Yasuo Ohnishi; A copper-containing oxidase catalyzes C-nitrosation in nitrosobenzamide biosynthesis; Nature Chemical Biology 6, 641–643 (2010) doi:10.1038/nchembio.418
A biossíntese de 3,4-AHBA, precursor de diversos metabólitos secundários de Streptomyces, requer a condensação de compostos de três átomos de carbono com uma unidade de quatro átomos de carbono derivada do ciclo do ácido tricarboxílico, no caso, o oxaloacetato.Chris R Melville; Secondary metabolism in Streptomyces murayamaensis; Thesis (Ph. D.) Oregon State University, 1995. - www.worldcat.orgYongfu Li, Steven J Gould, Philip J Proteau; Biosynthesis of 3-amino-4-hydroxybenzoic acid in Streptomyces murayamaensis: incorporation of [4-13C]oxalacetate]; Tetrahedron Letters, Volume 41, Issue 27, 1 July 2000, Pages 5181–5185 - doi:10.1016/S0040-4039(00)00772-3Steven J. Gould, Chris R. Melville, and Martha C. Cone; 3-Amino-4-hydroxybenzoic Acid Is Derived from the Tricarboxylic Acid Cycle Rather Than the Shikimic Acid Pathway; J. Am. Chem. Soc., 1996, 118 (39), pp 9228–9232 - DOI: 10.1021/ja9524356
É um precursor de asucamicina (ChEBI 73481) e manumicina (ChEBI 29623).Yiding Hu, Chris R. Melville, Steven J. Gould, and Heinz G. Floss; 3-Amino-4-hydroxybenzoic Acid: the Precursor of the C7N Unit in Asukamycin and Manumycin; J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (18), pp 4301–4302 - DOI: 10.1021/ja9701016 Permite a biossíntese de michigazonas (N° CAS 62267-63-4), por meio de oxidase.Hirokazu Suzuki, Yasuhide Furusho, Tatsuichiro Higashi, Yasuo Ohnishi, and Sueharu Horinouchi; A NOVEL ORTHO-AMINOPHENOL OXIDASE RESPONSIBLE FOR FORMATION OF PHENOXAZINONE CHROMOPHORE OF GRIXAZONE; The American Society for Biochemistry and Molecular Biology, Inc. - http://www.jbc.org/
Polimerização
O cloridrato de ácido 3-amino-4-hidroxibenzoico polimeriza em um meio medianamente ácido com ácido polifosfórico.Soo-Mi Eo a, Se-Jin Oh a, Loon-Seng Tan b, Jong-Beom Baek; Poly(2,5-benzoxazole)/carbon nanotube composites via in situ polymerization of 3-amino-4-hydroxybenzoic acid hydrochloride in a mild poly(phosphoric acid) ; European Polymer Journal 44 (2008) 1603–1612.
Ver também
Ácido 3-amino-4-hidroxibenzenossulfônico
Categoria:Fenóis Categoria:Aminas Categoria:Ácidos carboxílicos Categoria:Compostos aromáticos