thumb|365px|América Central e o mar do Caribe (mapa detalhado em PDF)

A era da pirataria no Caribe começou no séc. XVI e acabou em cerca de 1830 depois das marinhas das nações do Oeste Europeu e da América do Norte começarem a combater os piratas.

O período em que os piratas foram mais bem-sucedidos foi de 1660 a 1730. A pirataria floresceu no Caribe devido à existência de portos piratas como Port Royal na Jamaica,Campo-Flores/ Arian, “Yar, Mate! Swashbuckler Tours!,” Newsweek 180, no. 6 (2002): 58. Tortuga no Haiti, e Nassau nas Bahamas.Smith, Simon. "Piracy in early British America." History Today 46, no. 5 (May 1996): 29.

Corsários No Caribe, o uso de corsários foi especialmente popular para o que equivale a pirataria legal e ordenada pelo Estado.Boot, Max, "Pirates, Then and Now", p.94–107, Foreign Affairs 2009 O custo de manter uma frota para defender as colônias estava além dos governos nacionais dos séculos XVI e XVII. Os navios privados seriam enviados como uma "marinha" de facto e com uma carta de corso, pago com uma parcela substancial de tudo o que pudessem capturar de navios e assentamentos inimigos, e o resto indo para a coroa. Esses navios funcionariam de forma independente ou como uma frota, e se eles fossem bem-sucedidos, as recompensas poderiam ser excelentes - quando Jean Fleury e seus homens capturaram os navios de Cortés em 1523, encontraram um incrível tesouro asteca que eles foram autorizados a ficar com o espólio. Mais tarde, quando Francis Drake capturou o trem de prata espanhol em Nombre de Dios (porto caribenho do Panama na época) em 1573, sua equipe ficou rica para o resto da vida. Isto foi repetido por Piet Hein em 1628, que obteve lucro de 12 milhões de florims para a Companhia Holandesa das Índias Ocidentais. Este lucro substancial fez do modelo corsário uma linha regular de negócios; empresários ou nobres ricos estariam dispostos a financiar essa pirataria legitimada em troca de uma participação. A venda de bens capturados também foi um impulso para as economias coloniais. Os principais países imperiais que operavam neste momento na região foram os franceses, ingleses, espanhóis, holandeses e portugueses. Os Corsários de cada país foram ordenados a atacar os navios de outras nações, especialmente a Espanha, que era um inimigo compartilhado entre as outras potências.

thumb|Carta de Corso dada a Robert Sutton de Clonard

A partir o século XVII, a pirataria e os corsários tornaram-se cada vez menos aceitáveis, especialmente porque muitos corsários se transformaram em piratas completos, de modo que não teriam que dar parte do lucro que eles fizeram de volta ao seu país de origem. A corrupção levou à remoção de muitos funcionários ao longo dos anos, incluindo o governador Nicholas Trott e o governador Benjamin Fletcher. Uma maneira que os governos descobriram para desencorajar os piratas ativos e os corsários corruptos foi através do uso de “caçadores de piratas” que foram subornados com a totalidade ou, pelo menos, a maior parte da riqueza que encontrariam a bordo dos navios piratas, acompanhado de uma recompensa fixa. O caçador de piratas mais conhecido foi o capitão William Kidd, que atingiu o pico de sua carreira legal em 1695, mas depois viu os benefícios da pirataria ilegal e fez disso sua nova vocação. Os mais conhecidos corsários do século XVIII nas colônias espanholas foram Miguel Enríquez de Porto Rico e José Campuzano-Polanco de Santo Domingo. Miguel Enríquez era um mulato porto-riquenho que abandonou seu trabalho como sapateiro para trabalhar como corsário. Tal foi o sucesso de Enríquez, que ele se tornou um dos homens mais ricos do Novo Mundo. Destaca-se também o espanhol Amaro Pargo, que frequentemente negociava no Caribe enquanto saqueava navios das potências inimigas da Coroa espanhola. Amaro Pargo viveu por dez anos no Caribe, especificamente na ilha de Cuba, onde teve descendência.

Bucaneiros Os piratas envolvidos especificamente no Caribe eram chamados de bucaneiros. Em termos aproximados, eles chegaram na década de 1630 e permaneceram até o final efetivo da pirataria na década de 1730. Os bucaneiros originais foram colonos que foram privados de suas terras por "autoridades espanholas" e eventualmente foram apanhadas por colonos brancos. A palavra "bucaneiro" é na verdade do boucaner francês, que significa "defumar carne", dos caçadores de bois selvagens curando carne por uma fogueira aberta. Eles transferiram as habilidades que os mantinham vivos na pirataria. Eles operavam com o apoio parcial das colônias não espanholas e, até o século 18, suas atividades eram legais, ou parcialmente legais, e havia amnistias irregulares de todas as nações. Na maior parte, os bucaneiros atacavam outras embarcações e saqueavam assentamentos de proprietários espanhóis. Tradicionalmente os corsários tinham uma série de peculiaridades. Suas equipes operavam como uma democracia: o capitão era eleito pela tripulação e eles podiam votar para substituí-lo. O capitão tinha que ser um líder e um guerreiro em combate em que se esperava que ele estivesse lutando com seus homens, não dirigindo operações a distância.

A pilhagem era dividida em partes; quando os oficiais ganhavam um número maior de ações, foi porque eles assumiram maiores riscos ou tinham habilidades especiais. Muitas vezes as tripulações navegavam sem salários - "em conta" - e os despojos seriam construídos ao longo de um período de meses antes de serem divididos. Havia um forte espírito de corpo entre os piratas. Isso permitiu que eles ganhassem batalhas marítimas: eles tipicamente venciam embarcações comerciais com uma grande proporção. Havia também por algum tempo um sistema de seguro social, garantindo dinheiro ou ouro para ferimentos de batalha em uma escala de trabalho.

A noção romântica de piratas enterrando tesouros em ilhas isoladas e vestindo roupas flamejantes tinha alguma base na verdade. A maior parte da riqueza pirata foi acumulada pela venda de itens de chandlery: cordas, velas, e bloco despojados de navios capturados.

Um aspecto antidemocrático dos bucaneiros era que às vezes eles forçariam especialistas como carpinteiros ou cirurgiões a navegar com eles por algum tempo, embora fossem liberados quando já não eram necessários (se eles não se tivessem se oferecido para se juntar naquele tempo). Note-se também que um típico homem pobre tinha algumas poucas outras opções de carreira promissoras no época, além de se juntar aos piratas. Segundo a reputação, o igualitarismo dos piratas os levavam a libertar os escravos quando tomavam os navios do comércio de escravos. No entanto, há vários relatos de piratas vendendo escravos capturados em navios, às vezes depois de terem ajudado os navios dos próprios piratas.

Em combate, eles foram considerados ferozes e eram conhecidos como especialistas em armas de pederneira (inventadas em 1615), mas eram tão pouco confiáveis que não estavam em uso militar generalizado antes da década de 1670.

Regras da pirataria A bordo de um navio pirata, as coisas eram bastante democráticas e havia “códigos de conduta” que refletem leis modernas. Algumas dessas regras consistiam em um código de vestimenta, sem mulheres,"The real Pirates of the Caribbean." USA Today Magazine 137, no. 2764 (January 2009): 42-47. e alguns navios proibiam o fumo. As regras, o castigo por quebrá-los e até os arranjos de permanência seriam decididos entre todos os que seguiriam o navio antes da partida, o que era um processo muito abstrato em comparação com o autoritarismo que acontecia na Marinha Real. Em contraste com a sociedade das colônias da Grã-Bretanha, a bordo de um navio pirata as divisões raciais eram geralmente desconhecidas e, em alguns casos, piratas de descendência africana até serviram como capitães dos navios.Leeson/ Peter "Democrats of the Caribbean," Atlantic Monthly (10727825) 300, no. 3 (2007): 39. Outra atividade que teve que se envolver antes de o navio deixar a doca era jurar de não trair ninguém em toda a tripulação e assinar o que era conhecido como o Artigo do navio, que determinaria a porcentagem de lucro que cada membro da equipe receberia. Além disso, algumas maneiras de decidir os desentendimentos entre os membros da equipe de piratas era lutar até a primeira gota de sangue ou em casos mais sérios, abandonar um indivíduo em uma ilha desabitada, chicotando 39 vezes, ou mesmo executando-os por arma de fogo. Apesar de a crença popular, no entanto, a punição de “caminhar na prancha” nunca foi usada para resolver disputas entre os piratas. Havia, no entanto, uma divisão de poder em uma equipe de piratas entre o capitão, o intendente, o conselho de governo para o navio e os tripulantes regulares; mas em batalha o capitão pirata sempre mantinha todo o poder e autoridade de decisão final para garantir uma cadeia de comando ordenada. Quando chegava a hora de dividir a riqueza capturada em partes, os lucros eram normalmente entregues à pessoa em cada categoria da seguinte forma: Capitão (5-6 partes), indivíduos com uma posição sênior como o intendente (2 partes), tripulantes (1 parte), e indivíduos em posição júnior (1/2 uma parte). Segundo Peter T. Leeson, a democracia pirata foi precursora no novo mundo, implantando em alto-mar a separação de poderes mais de meio século antes de James Madison, um dos pais fundadores democracia norte-americana.LEESON, Peter T. “The Invisible Hook : The Hidden Economics of Pirates”, p.34, Princeton University Press, 2009

Piratas Escravos Muitos escravos, principalmente de regiões da África, eram exportados para colônias no Caribe para o trabalho nas plantações. Além das pessoas forçadas à escravidão e enviadas para colônias entre 1673 e 1798, aproximadamente 9 a 32 por cento eram crianças (este número considera apenas as exportações da Grã-Bretanha).Teelucksingh, Jerome. "The ‘invisible child’ in British West Indian slavery." Slavery & Abolition 27, no. 2 Em média, durante uma viagem de 12 semanas até as colônias, os escravizados suportavam condições de vida precárias, que incluíam espaços apertados, temperaturas elevadas e alimentação insuficiente; eram assolados por doenças e morte. Muitos dos escolhidos como escravos eram vítimas ou prisioneiros de guerras civis.

Alguns aspectos da condição de escravizado contribuíam para o interesse pela pirataria. Nos séculos XVII e XVIII, a pirataria estava em seu auge, e a ideia simbólica de liberdade era bem recebida. Esse ideal abstrato era atraente para escravizados e vítimas do imperialismo. Embora as principais potências europeias não desejassem que os escravizados descobrissem a liberdade associada à pirataria, cerca de 30 por cento dos mais de 5.000 piratas ativos entre 1715 e 1725 eram de ascendência africana.Farley/ Christopher, "The Black faces beneath black flags," New York Amsterdam News, July 7, 2005. Junto com a possibilidade de uma nova vida e liberdade, africanos e seus descendentes podiam integrar comunidades de piratas em condições de relativa igualdade. Alguns escravos tornaram-se piratas e ocuparam posições de liderança ou prestígio em embarcações, como a de capitão. Uma das principais áreas de origem desses escravos foi Madagascar. A Grã-Bretanha foi um dos maiores importadores de escravos para as colônias americanas, como Jamaica e Barbados.Bialuschewski, Arne, “PIRATES, SLAVERS, AND THE INDIGENOUS POPULATION

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