A FA Cup - 2008/2009 foi a 128ª edição da mais antiga competição do mundo do futebol; a Football Association Challenge Cup, FA Cup. Um recorde de 762 clubes foram aceitos pela competição; um clube, South Normanton Athletic; desistiu antes do calendário ser anunciado, deixando 761 clubes no sorteio. Dois outros clubes, Brierley Hill & Withymoor e Stapenhill, desistiram após os sorteios, para as rodadas iniciais, dando aos oponentes um walkover.
A competição começou em 16 de agosto de 2008 com o Rodada Preliminar Extra e concluiu em 30 de maio de 2009 com a final, que aconteceu no Estádio de Wembley. Como o campeão Chelsea já tinha se classificado para a Liga dos Campeões da UEFA de 2009-10 por terminar em terceiro na Premier League 2008-09, os vice-campeões Everton se classificaram para a playoff da Liga Europa da UEFA 2009-10. Como o Everton se classificou para a Liga Europa ao terminar em quinto na Premier League, essa vaga foi dada ao sexto colocado, cuja vaga (que estava livre pois o Manchester United, vencedor da Copa da Liga Inglesa de 2009-10 se classificaram para Liga dos Campeões como vencedor da Premier League), a vaga foi dada para o time em sétimo da liga.
Nesta edição da competição viu o começo de um novo contrato de televisão para o torneio, com a ITV e a Setanta Sports assumindo os direitos nacionais da BBC e Sky Sports. Calendário
Fase Data principal Número de partidas Clubes Clubes novos nessa fase Prêmio Jogador da rodada Fase Extra Preliminar 16 de agosto de 2008 203 761 → 558 406: 356º–761º £750 n/a Fase Preliminar 30 de agosto de 2008 166 558 → 392 129: 227º–355º £1,500 n/a Primeira Fase Classificatória 13 de setembro de 2008 116 392 → 276 66: 161º–226º £3,000 Derren Ibrahim (Dartford) Segunda Fase Classificatória 27 de setembro de 2008 80 276 → 196 44: 117º–160º £4,500 Dean Lodge (Kingstonian) Terceira Fase Classificatória 11 de outubro de 2008 40 196 → 156 nenhum £7,500 Craig Davis (AFC Totton) Quarta Fase Classificatória 25 de outubro de 2008 32 156 → 124 24: 93º–116º £12,500 Sam Hatton (AFC Wimbledon) Primeira Fase 8 de novembro de 2008 40 124 → 84 48: 45º–92º £20,000 Jon Adams (AFC Telford United) Segunda Fase 29 de novembro de 2008 20 84 → 64 nenhum £30,000 Lindon Meikle (Eastwood Town) Terceira Fase 3 de janeiro de 2009 32 64 → 32 44: 1º–44º £75,000 Nathan Tyson (Nottingham Forest) Quarta Fase 24 de janeiro de 2009 16 32 → 16 nenhum £100,000 Scott Parker (West Ham United) Quinta Fase 14 de fevereiro de 2009 8 16 → 8 nenhum £200,000 Mikel Arteta (Everton) Quartas de finais 7 de março de 2009 4 8 → 4 nenhum £400,000 Robin van Persie (Arsenal) Semi-Finais 18 de abril de 200919 de abril de 2009 2 4 → 2 nenhum Vencedores: £1,000,000Perdedores: £500,000 Phil Jagielka (Everton) Final 30 de maio de 2009 1 2 → 1 nenhum Vencedor: £2,000,000Perdedor: £1,000,000 Primeira fase Todos os 24 times da Football League One e 24 da Football League Two entraram nessa fase, junto com os vencedores da fase anterior, a quarta fase classificatória. Os 32 vencedores vieram dos seguintes níveis: 14 times do nível 5 (Conference National) 8 times do nível 6: 5 da Conference North, 4 da Conference South 6 times do nível 7: 1 da Northern Premier League, 2 da Southern Football League, 3 da Isthmian League 2 times do nível 8: Curzon Ashton da NPL North e Bury Town da Southern League Midland 1 time do nível 9: Leiston da Eastern Counties Football League Premier Division''. O sorteio da Primeira Fase ocorreu no dia 26 de outubro de 2008. As partidas aconteceram entre os dias 7 e 9 de novembro. NúmeroCasaPlacarVisitantePúblico1Colchester United0 – 1Leyton Orient4,6002Havant & Waterlooville1 – 3Brentford1,6313Blyth Spartans3 – 1Shrewsbury Town2,7424Sutton United0 – 1Notts County2,0415Torquay United2 – 0Evesham United2,2756Oxford United0 – 0Dorchester Town3,196desempateDorchester Town1 – 3†Oxford United1,4747Bury0 – 1Gillingham2,1618AFC Wimbledon1 – 4Wycombe Wanderers4,5289Chester City0 – 3Millwall1,93210Carlisle United1 – 1Grays Athletic3,921desempate‡Grays Athletic0 – 2Carlisle United1,21711Team Bath0 – 1Forest Green Rovers90612Eastbourne Borough0 – 0Barrow1,216desempateBarrow4 – 0Eastbourne Borough2,13113AFC Hornchurch0 – 1Peterborough United3,00014Yeovil Town1 – 1Stockport County3,582desempateStockport County5 – 0Yeovil Town3,26015Leiston0 – 0Fleetwood Town1,250desempateFleetwood Town2 – 0Leiston2,01016Accrington Stanley0 – 0Tranmere Rovers2,126desempateTranmere Rovers1 – 0Accrington Stanley2,56017Walsall1 – 3Scunthorpe United2,31818AFC Bournemouth1 – 0Bristol Rovers3,93519Brighton & Hove Albion3 – 3Hartlepool United2,545desempateHartlepool United2 – 1Brighton & Hove Albion3,28820Aldershot Town1 – 1Rotherham United2,632desempateRotherham United0 – 3]Aldershot Town2,431NúmeroCasaPlacarVisitantePúblico21Morecambe2 – 1]Grimsby Town1,71322Huddersfield Town3 – 4]Port Vale6,94223Alfreton Town4 – 2]Bury Town1,06024Kidderminster Harriers1 – 0]Cambridge United1,71725Leicester City3 – 0]Stevenage Borough7,58626Milton Keynes Dons1 – 2]Bradford City5,54227Darlington0 – 0]Droylsden2,479desempateDroylsden1 – 0]Darlington1,67228Chesterfield3 – 1]Mansfield Town6,61229AFC Telford United2 – 2]Southend United3,631desempateSouthend United2 – 0]AFC Telford United4,41530Curzon Ashton3 – 2]Exeter City1,25931Histon1 – 0]Swindon Town1,54132Kettering Town1 – 1]Lincoln City3,314desempateLincoln City1 – 2]Kettering Town3,95333Barnet1 – 1]Rochdale1,782desempateRochdale3 – 2]†Barnet2,33934Hereford United0 – 0]Dagenham & Redbridge1,825desempateDagenham & Redbridge2 – 1]Hereford United1,40935Cheltenham Town2 – 2]Oldham Athletic2,585desempateOldham Athletic0 – 1]Cheltenham Town2,55236Luton Town0 – 0]Altrincham3,200desempateAltrincham0 – 0]Luton Town2,397Luton Town venceu por 4–2 nos pênaltis37Crewe Alexandra1 – 0]Ebbsfleet United2,59338Eastwood Town2 – 1]Brackley Town96039Leeds United1 – 1]Northampton Town9,531desempateNorthampton Town2 – 5]Leeds United3,96040Harlow Town0 – 2]Macclesfield Town2,149 † – Após a prorrogação
‡ – O jogo desempate do Grays contra Carlisle foi abandonado no primeiro tempo após 20 minutos por causa de uma falha de iluminação quando o Grays vencia por 1-0.
Blyth Spartans, Droylsden e Histon venceram times de dois níveis acima. Kettering Town foi o quarto time de fora da liga a vencer um clube da liga. Curzon Ashton foi o único clube a vencer um time de quatro níveis acima, o Exeter City
Segunda fase O sorteio da Segunda Fase ocorreu no dia 9 de novembro em 2008 e envolveu os 40 times vencedores da Primeira Fase. Estes eram dos seguintes níveis:
13 times do nível 3 (Football League One) 14 times do nível 4 (Football League Two) 7 times do nível 5 (Conference National) 4 times do nível 6 (todos da Conference North) 1 time do nível 7 (Eastwood Town da Northern Premier League) 1 time do nível 8 (Curzon Ashton da NPL North)
O sorteio foi conduzido por Lawrie Sanchez e Ray Parlour. As partidas na Segunda Fase aconteceramm no final de semana de 29 de novembro de 2008, com exceção da partida entre Crewe Alexandra e Carlisle United, que ocorreu no dia 2 de dezembro, devido ao abandono do primeiro jogo entre Carlisle United e Grays Athletic NúmeroCasaPlacarVisitantePúblico1‡Chesterfield2 – 2]Droylsden5,698desempate‡Droylsden2 – 1]Chesterfield2,824Droylsden eliminador por usar um jogador inelegível; Chesterfield avança2Peterborough United0 – 0]Tranmere Rovers5,980desempateTranmere Rovers1 – 2]†Peterborough United3,1393Eastwood Town2 – 0]Wycombe Wanderers1,9554Notts County1 – 1]Kettering Town4,451desempateKettering Town2 – 1]Notts County3,0195Leicester City3 – 2]Dagenham & Redbridge7,7916Barrow2 – 1]Brentford3,5327Bradford City1 – 2]Leyton Orient5,0658Southend United3 – 1]Luton Town4,1119Forest Green Rovers2 – 0]Rochdale1,71510Histon1 – 0]Leeds United4,10311Scunthorpe United4 – 0]Alfreton Town4,24912Torquay United2 – 0]Oxford United2,64713Fleetwood Town2 – 3]Hartlepool United3,28014Morecambe2 – 3]Cheltenham Town1,75815Gillingham0 – 0]Stockport County4,419desempateStockport County1 – 2]Gillingham3,32916Millwall3 – 0]Aldershot Town6,15917Carlisle United0 – 2]Crewe Alexandra2,75518AFC Bournemouth0 – 0]Blyth Spartans4,165desempateBlyth Spartans1 – 0]AFC Bournemouth4,04019Kidderminster Harriers2 – 0]Curzon Ashton2,07020Port Vale1 – 3]Macclesfield Town4,684
† – Após a prorrogação
‡ – A visita de Droylsden à Chesterfield foi abandonada no meio tempo devido a neblina. O primeiro jogo desempate, duas semanas depois, foi então abandonado após 70 minutos devido a falha na iluminação.
6 times que não são pelo menos da Football League: Leeds United perdeu para Histon, enquanto clubes da League Two perderam para Eastwood Town, Blyth Spartans, Barrow, Forest Green Rovers e Kettering Town.
Terceira fase O sorteio da Terceira Fase ocorreu no dia 30 de novembro de 2008. O sorteio foi feito por Sir Trevor Brooking e Ray Clemence na Soho Square. Os 20 times da Premier League e os 24 da Football League Championship entraram nesta fase, junto com os 20 vencedores da Segunda Fase. Os 20 times vieram dos segiuntes níveis:
9 times do nível 3 (Football League One) 3 times do nível 4 (Football League Two) 6 times do nível 5 (Conference National) 1 time do nível 6 (Blyth Spartans da Conference North) 1 time do nível 7 (Eastwood Town da Premier Division da Northern Premier League)
As partidas foram realizadas entre 2 de janeiro e 5 de janeiro de 2009, com exceção dos empates entre Birmingham City e Wolverhampton Wanderers, Histon e Swansea City, Cheltenham Town e Doncaster Rovers, e Leyton Orient e Sheffield United, que foram adiadas para 13 de janeiro de 2009.
NúmeroCasaPlacarVisitantePúblico1Portsmouth0 – 0]Bristol City14,446desempateBristol City0 – 2]Portsmouth14,3022Sheffield Wednesday1 – 2]Fulham18,3773Preston North End0 – 2]Liverpool23,0464Birmingham City 0 – 2]Wolverhampton Wanderers22,2325West Ham United3 – 0]Barnsley28,8696Middlesbrough2 – 1]Barrow25,1327Hull City0 – 0]Newcastle United20,557desempateNewcastle United0 – 1]Hull City31,3808Hartlepool United2 – 0]Stoke City5,3679Chelsea1 – 1]Southend United41,090desempateSouthend United1 – 4]Chelsea11,31410Manchester City 0 – 3]Nottingham Forest31,86911Cardiff City 2 – 0]Reading12,44812Ipswich Town3 – 0]Chesterfield12,52413Charlton Athletic1 – 1]Norwich City12,615desempateNorwich City0 – 1]Charlton Athletic13,99714West Bromwich Albion1 – 1]Peterborough United18,659desempatePeterborough United0 – 2]West Bromwich Albion10,73515Torquay United1 – 0]Blackpool3,65416Leyton Orient1 – 4]Sheffield United4,52717Southampton0 – 3]Manchester United31,90118Millwall2 – 2]Crewe Alexandra5,754desempateCrewe Alexandra2 – 3]Millwall3,06019Histon1 – 2]Swansea City2,82120Forest Green Rovers3 – 4]Derby County4,83621Queens Park Rangers0 – 0]Burnley8,896desempateBurnley2 – 1]†Queens Park Rangers3,76022Leicester City0 – 0]Crystal Palace15,976desempateCrystal Palace2 – 1]Leicester City6,02323Tottenham Hotspur3 – 1]Wigan Athletic34,04024Cheltenham Town0 – 0]Doncaster Rovers4,417desempateDoncaster Rovers3 – 0]Cheltenham Town5,34525Arsenal3 – 1]Plymouth Argyle59,42426Kettering Town2 – 1]Eastwood Town5,09027Blyth Spartans0 – 1]Blackburn Rovers3,44528Macclesfield Town0 – 1]Everton6,00829Watford1 – 0]Scunthorpe United8,69030Sunderland2 – 1]Bolton Wanderers20,68531Coventry City2 – 0]Kidderminster Harriers13,65232Gillingham1 – 2]Aston Villa10,107
† – Após a prorrogação
Torquay United foi o único time a vencer um time de 3 níveis acima, enquanto o Hartlepool United foi o único a vencer um time de dois níveis acima.
Quarta Fase O sorteio da Quarta Fase da FA Cup aconteceu no dia 4 de janeiro de 2009. O sorteio tinha times dos seguintes níveis:
15 times da Premier League 13 times da Football League Championship 2 times da Football League One 0 times da Football League Two 2 times da Conference National
O sorteio foi conduzido por Roberto Di Matteo e Dave Beasant. A maioria das partidas aconteceram no final de semana de 24 de janeiro de 2009.