WrestleMania XV foi o décimo quinto evento de luta livre profissional WrestleMania produzido pela World Wrestling Federation (WWF) e transmitido em formato pay-per-view. O show aconteceu em 28 de março de 1999 no First Union Center na Filadélfia, Pensilvânia.
Dez lutas profissionais foram agendadas no card do evento, que contou com mais duas lutas no evento principal. A primeira delas foi a disputa pelo WWF Championship, onde o desafiante "Stone Cold" Steve Austin derrotou o campeão The Rock. A outra luta principal foi entre The Undertaker e Big Boss Man numa Hell in a Cell. O evento também contou com outras três lutas individuais, sendo que na principal delas, Kane derrotou Triple H por desqualificação.
Cerca de 20.726 ingressos foram vendidos, rendendo o valor bruto de $1,4 milhões.
Antes do evento
Quando Road Dogg e "Badd Ass" Billy Gunn perderam o WWF Tag Team Championship para a The Corporation, os mesmos lutaram individualmente por algum tempo, com Gunn falhando em suas tentativas de ganhar o WWF Intercontinental Championship, enquanto Dogg se tornou Hardcore Champion, até que uma lesão o impediu de lutar pelo mesmo contra Al Snow. No St. Valentine's Day Massacre: In Your House, Bob Holly lutou no lugar de Dogg pelo título vago contra Snow. Quando Dogg ganhou o Intercontinental Championship no Raw is War, Gunn lutou contra Bob Holly (agora Hardcore Holly) e ganhou após fazer Holly se chocar com a mesa que Jim Ross tinha construído para sua transmissão pirata do show. Holly se sentiu enfurecido com as circunstâncias que haviam conspirado contra ele, enquanto Snow ainda queria mais uma chance pelo cinturão. miniaturadaimagem|esquerda|Shane McMahon, que defenderia o European Championship no evento.
No ano anterior, foi organizado um torneio chamado Brawl for All, organizado por bases voluntárias, com Bart Gunn vencendo o torneio em 24 de agosto, depois de derrotar todos os adversários por nocaute, mudando seu tema de abertura, com provocações diretas ao seu ex-parceiro e adversário Bob Holly. Quando Holly (rebatizado Hardcore Holly), apareceu no Raw Is War de 15 de fevereiro, criticou duramente as características e técnicas pobres de seus parceiros, com quem formou tag teams no ano anterior. Gunn fez sua primeira aparição desde que venceu o torneio, se defendendo das críticas de Holly, dizendo que nem todos os seus parceiros eram fracos. Durante de uma Hardcore match entre os dois, Gunn dominava a luta até que um homem mascarado empurrou Holly para fora do ringue, sendo comprovado logo depois que o assaltante era o artista marcial e pugilista Eric "Butterbean" Esch, que na época detinha uma cartel de 43-1-1. Eric fez um promo arrasador e em seguida desafiou Gunn para uma Brawl For All match na Wrestlemania XV.
Do Survivor Series até a noite após o St. Valentine's Day Massacre, The Rock e Mankind trocaram o WWF Championship entre si numerosas vezes, com Mr. McMahon atrapalhando as lutas de Mankind para conseguir o título e ter uma chance de participar da WrestleMania. Mas como Stone Cold, na época a maior estrela da WWF, era também inimigo de Vince, ele se uniu a Mankind para conseguir vencer Vince. No entanto, como conspiração corporativa, McMahon decidiu nomear Big Show como árbitro convidado especial, para garantir que The Rock continuasse como o campeão na Wrestlemania. Como Big Show e Mankind vinham brigando entre si em diversos episódios do Raw, Mcmahon ordenou que os dois lutassem na Wrestlemania XV, com a estipulação de que quem vencesse, seria o árbitro da luta entre The Rock e Steve Austin.
Quando Ryan Shamrock apareceu no seu primeiro episódio do Raw is War, em 11 de janeiro, ela ganhou a atenção não só de seu irmão, mas também de Val Venis, que realizou uma dança sedutora para ela. Após o segmento, "Badd Ass" Billy Gunn, apareceu revelando que o seu apelido de Badd Ass era em homenagem a Ryan. Furioso, Ken Shamrock lutou contra Gunn no Royal Rumble. No St. Valentine's Day Massacre, Venis ganhou o Intercontinental Championship graças a ajuda de Ryan. Venis soon dumped Ryan though Venis logo rejeitou Ryan, e ela começou um relacionamento com Goldust. Venis também involuntariamente perdeu o título para Road Dogg no Raw is War e assim viu se obrigado a defender seu título contra todos os homens importantes na vida de Ryan Shamrock em uma Four courners elimination match. miniaturadaimagem|direita|Big Show, que faria sua estreia no evento.
Depois que The Rock ganhou uma 'I quit' match contra Mankind no Royal Rumble, Triple H exigiu uma outra 'I Quit' match, pedido que foi negado por Rock, causando a ira de Triple H, que logo em seguida atacou o mesmo. Quando ele estava prestes a jogar Rock contra a mesa dos comentaristas, a The Corporation aparece no ringue e Kane revelou Chyna como sua refém e namorada, exigindo que Triple H saísse do ringue. Assim que a luta havia terminado, Chyna soprou para Triple H e revelou a sua aliança com a The Corporation, prometendo dar-lhe um presente no St. Valentine's Day Massacre. Apesar de estar em vantagem parcial na luta, Triple H sofreu nas mãos de Kane, que, mesmo após a interferência de Shane McMahon, leva um Chokeslam do mesmo. Triple H vingou-se no Raw is War de 22 de fevereiro, interferindo numa luta entre X-Pac e Chyna, fazendo-a perder. Chyna então desafiou Triple H para uma luta, em 8 de março, mas antes que eles pudessem lutar, Kane apareceu e Chyna atacou Triple H que estava distraído. Em dado momento, Kane atirou uma bola de fogo em Triple H, mas este esquivou-se e a bola de fogo atingiu Chyna, lhe causando sérios problemas de queimadura na retina (Kayfabe). Apesar de não receber qualquer dano, Triple H percebeu que a bola de fogo era para ele, levando isso como um insulto pessoal, anunciando que iria se vingar de Kane pessoalmente na Wrestlemania.
Em 22 de março, Kane preparava-se para ter uma luta contra Goldust. Enquanto Kane entrava, Goldust segurou Kane por trás e Triple H usou usou um lança chamas, com as mesmas atingindo o rosto de Kane. Mais tarde naquela noite, X-Pac se irritou com a interferência de Shane McMahon em sua luta pelo WWF European Championship, no qual Shane queria colocar as mãos. Shane afirmou que no combate de tag team com Triple H contra ele e Kane, X-Pac ganhou graças ao fato de Triple H ter se distrair com Chyna, com Shane afirmando ser o verdadeiro campeão de luta. Ele concordou com uma revanche na WrestleMania, mas regularmente interferiu nas lutas de X-Pac, até uma Street fight match em março, que terminou em no-contest quando The Mean Street Posse armou uma emboscada para X-Pac e partiram com Shane em seu carro. miniaturadaimagem|esquerda|Undertaker, que lutaria a favor do Ministry of Darkness contra Big Bossman
Tendo sido derrotado em uma Buried alive qualificativa para o Royal Rumble no Rock Bottom: In Your House, The Undertaker desapareceu por algum tempo, enquanto os acólitos, Faarooq e Bradshaw, começaram a agir estranhamente, eventualmente, sequestrando Dennis Cavaleiro e deixando-o amarrado em uma sala escura. Em 11 de janeiro, The Undertaker retornou em trajes diferentes, tendo um trono no meio do ringue no Raw is War à sua espera, feito especialmente para ele, com Paul Bearer ao lado dele. Após a entrada de Taker, os acólitos trouxeram Cavaleiro e o amarraram a uma mesa. Undertaker realizou uma cerimônia ritualística, entregando ambíguas mensagens apocalípticas. Mas depois que Mabel (rebatizado como Viscera) e o The Brood foram recrutados, as mensagens começaram a ficar mais diretas, revelando seu plano para atacar Mr. McMahon e assumir a World Wrestling Federation. A The Corporation, dias depois, desafiam o Ministry of Darkness para uma luta tag team de seis homens que futuramente terminaria em no-contest. Dias depois, o Ministry sequestrou Shane McMahon e o levaram para Undertaker, que o ameaçou enquanto sufocava-o, e em seguida, deu-lhe uma carta para dar a seu pai. McMahon respondeu na semana seguinte em 22 de fevereiro, marcando para Taker uma Inferno match contra Kane no Raw is War, sendo essa a primeira vez que esse tipo de luta era exibida pela WWF. Durante a luta, McMahon revela que ele tinha marcado para Undertaker uma Hell in a Cell contra Big Boss Man na WrestleMania. Durante a luta, Paul Bearer deu um presente sarcástico para McMahon: um ursinho de pelúcia. Undertaker, se virou para McMahon furioso, tendo o ursinho de pelúcia sendo revelado mais tarde como pertence da ainda não mencionada Stephanie McMahon. Na tentativa de derrotar suas próprias fraquezas e resistir aos jogos mentais de Undertaker, McMahon declarou que nunca iria mostrar tal fraqueza e ordenou a Mankind que atacasse Undertaker, que terminou com Undertaker quase aplicando um Chokeslam em Vince na mesa dos comentaristas. Boss Man apareceu para salvá-lo. Undertaker continuou com seus jogos psicológicos até que, em 8 de março, ordenou ao Ministry que procurassem Boss Man durante todas as noite e que atacassem qualquer inocente que estivesse em seu caminho, eventualmente para capturar Boss Man e crucificá-lo. Após ser encontrado, Boss Man conseguiu escapar enquanto os outros seguranças distraiam Taker. Na semana seguinte, ele continuou seu ataque, com vídeos tocados durante toda a noite pelo Ministry na mansão McMahon, terminando em McMahon vindo ao ringue, após Triple H atacar Kane, sendo medicado por Vince. Kane arrancou sua máscara para revelar que foi realmente Undertaker que agarrou McMahon pela garganta, pois as cicatrizes eram as mesmas. As luzes da arena apagaram se e quando a The Corporation apareceu, eles tinham ido embora deixando McMahon sozinho inconsciente do ringue. miniaturadaimagem|direita|X-Pac, que lutaria contra Shane no evento.