thumb|Hans Christian Andersen, 1836, por Constantin Hansen A orientação sexual de Hans Christian Andersen foi desde cedo objecto de controvérsia em círculos académicos.HEEDE, Dag. Hans Christian Andersen's (Homo) Sexuality. p.3 Danish Broadcasting Corporation. Página visitada em 2006-07-19 A discussão iniciou-se em 1901, com o artigo "Hans Christian Andersen: Evidence of his Homosexuality" de Carl Albert Hansen Fahlberg na revista de Magnus Hirschfeld, "Jahrbuch für sexuelle Zwischenstufe" (Anuário da Ambiguidade Sexual).
Actualmente não existe consenso em relação à sexualidade de Hans Christian Andersen, e é necessário interpretá-la à luz dos costumes sociais do século XIX, o que não é fácil. Andersen possuía um grande círculo de amizades e é muito diferente comparar "amizade" nos dias de hoje com "amizade" na época em que Andersen viveu. O que se sabe é que ele tinha medo de qualquer relacionamento mais íntimo/sexual, mas era muito bom a fazer amigos.HEEDE, Dag. Hans Christian Andersen's (Homo) Sexuality. p.1 Danish Broadcasting Corporation. Página visitada em 2006-07-19 Alguns autores defendem que Andersen se apaixonou tanto por mulheres quanto por homens na sua vida adulta, e há várias evidências para tais possibilidades.
De acordo com o Centro Hans Christian Andersen:
Um seu contemporâneo e correspondente, Kierkegaard, referindo-se à sexualidade e espiritualidade de Andersen, apelida-o de "espiritualmente andrógino, "como uma daquelas flores em que o masculino e o feminino coexistem no mesmo pé".
Amores não correspondidos thumb|esquerda|A soprano Jenny Lind, por Eduard Magnus Andersen apaixonava-se frequentemente por mulheres impossíveis de serem conquistadas e muitas de suas histórias podem ser interpretadas como referências às suas desilusões amorosas.HASTINGS, Waller. Hans Christian Andersen O mais famoso desses casos foi o com a cantora Jenny Lind. Uma de suas histórias, The Nightingale (O Rouxinol), foi uma expressão escrita de sua paixão por Lind, dando à cantora o apelido de Swedish Nightingale ("Rouxinol Sueco"). Andersen era sempre tímido perto de mulheres e tinha extrema dificuldade em se declarar para Lind. Quando Lind estava embarcando em um trem que a iria levar a um concerto de ópera, Andersen entregou-lhe uma carta de declaração amorosa. Porém, os seus sentimentos por ela não eram correspondidos; ela via-o como um irmão, escrevendo para ele em 1844: "Adeus... que Deus abençoe e proteja meu irmão, são os sinceros votos de sua querida irmã, Jenny". Uma garota chamada Riborg Voigt foi o amor não correspondido da juventude de Andersen. Uma pequena bolsa de couro, contendo uma longa carta de Riborg, foi descoberta no peito de Andersen quando ele morreu. Em certo ponto, ele escreveu em seu diário: "Deus Todo Poderoso, meu sangue quer amor, assim como meu coração!".The Tales of Hans Christian Andersen Outras decepções amorosas incluíram Sophie Ørsted, filha do físico Hans Christian Ørsted, e Louise Collin, a filha mais nova de seu benfeitor Jonas Collin.
thumb|Carlos Alexandre, grão-duque hereditário de Saxe-Weimar-Eisenach Entretanto, existem alguns acadêmicos, como Jackie Wullschlager, que defendem que Andersen teria tido também amores não correspondidos por homens,STEINER, George. There once was an ugly duckling. Guardian.Co.UK citando o caso de Edvard Collin, sobre quem Andersen teria observado no seu diário "Eu padeço por você como por uma linda garota da Calábria... meus sentimentos por você são aqueles de uma mulher. A feminilidade da minha natureza e nossa amizade devem permanecer um mistério." Edvard Collin, por sua vez, escreveu no seu diário "Fui incapaz de corresponder a tal amor, o que causou grande sofrimento ao autor". Outros casos documentados incluem o bailarino Harald Scharff, e o então grão-duque hereditário de Saxe-Weimar-Eisenach.Biografia d Hans Christian Andersen HindustanTimes.Com
Sobre sua relação com o grão-duque hereditário de Saxe-Weimar-Eisenach, Hans Christian Andersen escreveu:
Influência na obra Segundo Elias Bredsdorff, que nunca se referiu à sexualidade do autor, Andersen injectou detalhes da sua perturbada vida pessoal na sua obra, queixando-se mesmo que a tradução original para inglês pelos tradutores vitorianos teria adoçado e 'bowdlerizado' as suas histórias".GOLDMAN, Ari L. Elias Bredsdorff, 90, Expert On Hans Christian Andersen. New York Times 19 de Agosto de 2002Artigo do Daily Telegraph on-line
Dag Heede, apesar de considerar errado apelidar o autor de homossexual, considera que as obras de Andersen podem ter uma leitura de uma perspectiva "homossexual". Entretanto ressalva:
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