Cloreto de tionila (ou cloreto de tionilo ou ainda dicloreto de tionila) é um composto inorgânico com a fórmula SOCl2. SOCl2 é um reagente químico usado em reações de cloração. É um líquido incolor, destilável a temperatura ambiente que decompõe-se acima de 140 °C. SOCl2 é algumas vezes confundido com cloreto de sulfurila, SO2Cl2, mas as propriedades químicas destes compostos de S (IV) e S (VI) diferem significativamente.
Propriedades e estrutura A molécula SOCl2 é piramidal, indicando a presença de um par solitário de elétrons sobre o centro do S(IV). Em contraste, COCl2 é planar.
SOCl2 reage com água desprendendo ácido clorídrico e dióxido de enxofre.
H2O + O=SCl2 → SO2 + 2 HCl
Por causa de sua alta reatividade com água, SOCl2 não é previsto como ocorrente na natureza.
Produção A principal síntese industrial envolve a reação de trióxido de enxofre e dicloreto de enxofre:N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, Pergamon Press, 1984.
SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2.
Outros métodos incluem
SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3;
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2;
SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2.
A primeira das três reações acima também produz oxicloreto de fósforo (ou cloreto de fosforilo), o qual assemelha-se a cloreto de tionila em muitas de suas reações.
Aplicações
Cloreto de tionila é principalmente usado na produção industrial de compostos organoclorados, os quais são frequentemente intermediários na produção de fármacos e substâncias agroquímicas.
Química orgânica
Cloreto de tionila é largamente usado em síntese orgânica para algumas aplicações, requer purificação.Friedman, L. and Wetter, W. P., "Purification of Thionyl Chloride", J. Chem. Soc. A, 1967, 36-8. Classicamente, converte ácidos carboxílicos a cloretos de acila:;
300px|Reação de cloreto de tionila com um ácido carboxílico.
Álcoois reagem com cloreto de tionila resultando os correspondentes cloretos de alquila na reação de Darzens.; ;
Tionila, Cloreto De Categoria:Compostos de enxofre