O benzaldeído ou aldeído benzoico (fórmula C6H5-CHO) é um composto orgânico formado por um anel de benzeno com um grupo aldeído. Existe nas amêndoas, e portanto é usado como sabor artificial em alimentos. Além de ser usado como um aromatizante e flavorizante em alimentos, é também usado em perfumes, na indústria dos corantes e possui uso farmacológico. Na verdade, benzaldeído é o principal componente do óleo de amêndoas amargas e pode ser extraído de uma série de outras fontes naturais. Apresenta-se como um líquido incolor, algo viscoso e com alto índice de refração. Na presença de oxigênio oxida-se lentamente a ácido benzoico.
Produção Benzaldeído pode ser obtido por vários processos. Na década de 1980, 18 milhões de kg foram produzidos anualmente no Japão, Europa e América do Norte, a um nível que pode ser assumido como contínuo. Atualmente cloração na fase líquida e oxidação de tolueno são as principais rotas. Inúmeros outros métodos têm sido desenvolvidos, como a oxidação parcial do álcool benzílico, hidrólise alcalina de cloreto de benzal e a carbonilação de benzeno.Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
Benzaldeído pode ser sintetizado a partir de cinamaldeído obtido a partir do óleo de canela por refluxo em soluções aquosa/alcoólicas entre 90°C e 150°C, com uma base (mais comumente carbonato ou bicarbonato de sódio) de 5 até 80 horas,http://www.patentstorm.us/patents/pdfs/patent_id/4617419.html, Process for preparing natural benzaldehyde and acetaldehyde, natural benzaldehyde and acetaldehyde compositions, products produced thereby and organoleptic utilities therefor, Charles Wienes, Middletown; Alan O. Pittet, Atlantic Highlands, both of N.J. seguida de destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz acetaldeído.
Questões de segurança Alguns dos contaminantes do benzaldeído, como muitos compostos aromáticos, podem ser carcinógenos.
Derivados Estuda-se a biotransformação do benzaldeído por Saccharomyces cerevisiae produzindo álcool benzílico, PAC (fenilacetilcarbinol) e PAC-diolDaniel Henrico Risch, Renato Wendhausen Júnior; Biotransformação do Benzaldeído por Saccharomyces cerevisiae; 30a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de QuímicaShukla V. B.; Kulkarni, P. R., World Journal of Microbiology & Biotechnology, 2000, 16, 499-506. e por Torulaspora delbrueckii a L-PAC, em conversão a efedrina por ação de radiação de microondasVilas B Shukla, Virendra R Madyar, Bhushan M Khadilkar, Pushpa R Kulkarni; Biotransformation of benzaldehyde to L-phenylacetylcarbinol (L-PAC) by Torulaspora delbrueckii and conversion to ephedrine by microwave radiation; Journal of Chemical Technology & Biotechnology; Volume 77 Issue 2, Pages 137 - 140, 2002 DOI 10.1002/jctb.534 e na presença de beta-ciclodextrina.Vilas. B. Shukla and Pushpa R. Kulkarni; Biotransformation of Benzaldehyde to L-Phenylacetylcarbinol (L-PAC) by Free Cells of Torulaspora delbrueckii in presence of Beta-Cyclodextrin; Braz. arch. biol. technol. vol.45 no.3 Curitiba Sept. 2002; DOI doi: 10.1590/S1516-89132002000300003
Categoria:Compostos aromáticos
Categoria:Solventes Categoria:Compostos de fenil