Imidazol é um composto orgânico de fórmula C3H4N2. Este composto aromático heterocíclico é classificado como alcaloide. Imidazol também pode se referir a classe de compostos heterocíclicos com estrutura de anel aromático similar, mas com vários substituintes. Esta classe de composto heterocíclicos e importante bloco de construção de compostos bioquímicos como histidina e seu hormônio relacionado histamina. Imidazol também serve como base ou ácido fraco. Muitos fármacos contêm o anel imidazólico, como antifúngicos e o nitroimidazol.Alan R. Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).Pozharskii, A.F, et.al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
Descoberta Imidazol foi primeiramente sintetizado por Heinrich Debus em 1858, mas vários derivados de imidazole foram descobertos anteriormente, na década de 1840. Esta síntese, mostrada abaixo, utiliza glioxal e formaldeído na presenca de amônia . Ainda que seja considerada de baixa eficiência, esta reação ainda e utilizada.
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Estrutura e propriedades Imidazol possui um anel planar de 5-membros, solúvel em água e outros solventes polares, com um dipolo de 3.61D. Sua ocorrência está relacionada a duas formas tautoméricas equivalentes, em função do átomo de hidrogênio poder estar localizado em qualquer um dos dois átomos de nitrogênio. É classificado como composto aromático em função da presença de um sexteto de ligações. Algumas estruturas de ressonância estão relacionadas abaixo:
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Anfotericidade Imidazol é composto anfótero, i.e. pode ser usado como ácido ou como base. Como ácido, o pKa of e 14.5, sendo menos ácido do que ácidos carboxílicos, fenóis, e imidas. O próton ácido está localizado no nitrogênio N-1. Como base,o pKa do conjugado ácido e aproximadamente 7, tornando este composto cerca de sessenta vezes mais básico que piridina.
Preparação right|thumb|150px|A ball-and-stick model of imidazole, showing carbon-carbon and a carbon-nitrogen double bonds. Imidazol pode ser sintetizado por inúmeros métodos. Na literatura, estes métodos são comumente classificados de acordo com a forma e o número de ligações que são feitas para formar o anel imidazólico. Por exemplo, o método de Debus forma as ligações (1,2), (3,4), e (1,5) utilizando cada reagente como um fragmento do anel, logo este seria um método de formação de 3 ligações, conforme pode ser visto abaixo:
Formation of three bonds
Aplicações biológicas Imidazol está presente em várias moléculas de importância biológica, como o aminoácido histidina, que possui o anel imidazólico em sua cadeia lateral. Histidina pode ser descarboxilada e transformada em histamina, conforme abaixo:
Ficheiro:Histidine decarboxylase.svg
Outra aplicação do imidazol é a purificação de proteínas recombinantes marcadas com um cauda de histina, através de cromatografia de afinidade com iões metálicos imobilizados. O imidazol é utilizado na etapa de eluição, no qual um excesso deste composto é aplicado na coluna, competindo pela ligação com o metal através de coordenação química, libertando assim as proteínas.
Imidazole tem se tornado bastante importante para industria farmacêutica. Imidazoles sintéticos estão presentes em muitos fungicidas, antiprotozoários e anti-hipertensivos. Imidazol também faz parte do composto teofilina, um estimulante do sistema nervoso central, encontrado em folhas de chá e em feijões. Também esta presente em fármacos anticancer, como mercaptopurina, que interfere no genoma.
Aplicações industriais Imidazol tem sido utilizado intensivamente como inibidor de processos corrosivos em metais de transição, como o cobre. Derivados de imidazol possuem importância industrial e tecnológica, como o polibenzimidazol (PBI). O PBI contem o anel imidazólico fusionado com o anel benzênico e possui e aplicado contra incêndios.
Sais de imidazol 60px|Simple imidazolium cation
Sais de imidazol são formados através da protonação ou substituição no nitrogênio do imidazol. Estes sais são utilizados como precursores de carbenos estáveis. Sais onde o o imidazol esta desprotonado também são possíveis.
Derivados do imidazol Todos terminam em "azol"http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?showdescription=yes&code=G01AF: metronidazol clotrimazol miconazol cetoconazol ornidazol fenticonazol azanidazol propenidazol butoconazol omoconazol oxiconazol flutrimazol sertaconazol
Indicações Os derivados do imidazol são usados para tratar as seguintes micoses e protozoonoseshttp://www.farmacopedia.com.es/atc/derivados_del_imidazol.html: Balanite Candidíase Coccidioidomicose Dermatofitose Histoplasmose Infecções do trato gastrointestinal produzido por fungos Micose sistêmica Onicomicose Paracoccidioidomicose Pitiríase Tineas diversas Tricomoníase Vaginose ou vulvovaginite micótica
Ver também Anel aromático simples - inclui vários compostos formados por um anel pentagonal
Categoria:Alcaloides Categoria:Compostos heterocíclicos Categoria:Anéis aromáticos simples Categoria:Compostos de azoto