Em química orgânica, funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que têm comportamento químico similar, devido ao grupo funcional característico.Fundamentos de Química Orgânica- Ciências da Vida e Saúde, Lazzarotto, Márcio, Editora Paco Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio.
As principais funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres, aminas, haletos e hidrocarbonetos. A diferença entre os compostos orgânicos e os inorgânicos é que eles apresentam átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3), não.
Principais funções orgânicas
Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos são uma classe de molécula definida por grupos funcionais chamados hidrocarbilos que contêm apenas carbono e hidrogênio, mas variam no número e na ordem das ligações duplas. Cada um difere no tipo (e escopo) de reatividade.
Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemploAlcanoAlquilR(CH2)nHminiaturadaimagem|80x80pxalquil- -anoEtanoAlcenoAlcenilR2C=CR2miniaturadaimagem|91x91pxalcenil- -enoEteno (Etileno)AlcinoAlquinilRC≡CR'alquinil -InoEtino (Acetileno)Hidrocarbonetos AromáticosFenilRC6H5 RPhminiaturadaimagem|98x98pxfenil -benzenoCumeno (Isopropilbenzeno)
Grupos contendo halogênio Haloalcanos são uma classe de molécula que é definida por uma ligação carbono-halogênio. Essa ligação pode ser relativamente fraca (no caso de um iodoalcano) ou bastante estável (como no caso de um fluoroalcano). Em geral, com exceção dos compostos fluorados, os haloalcanos sofrem prontamente reações de substituição nucleofílica ou reações de eliminação. A substituição no carbono, a acidez de um próton adjacente, as condições do solvente etc. podem influenciar o resultado da reatividade.
Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplohaloalcanohaloRXhalo-haleto de alquilacloroetano (cloreto de etila)fluoroalcanofluorRFfluoro-fluoreto de alquilaFluorometano (Fluoreto de metila)cloroalcanochloroRClchloro-cloreto de alquilaClorometano (cloreto de metila)bromoalcanobromoRBrbromo-brometo de alquilaBromometano (brlometo de metila)iodoalcanoiodoRIiodo-iodeto de alquilaIodomethano (iodeto de metila)
Grupos contendo oxigênio Os compostos que contêm ligações C-O possuem reatividade diferente com base na localização e hibridação da ligação C-O, devido ao efeito de retirada de elétrons do oxigênio hibridado com sp (grupos carbonila) e dos efeitos doadores do oxigênio hibridado com sp2 (grupos álcool).
Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemploAlcoolHidroxilROHhidroxi-olMetanolCetonaCarboniRCOR' -oil- (-COR') ou oxo- (=O)-onaButanona (Metil etil cetona)AldeídoAldeídeRCHOformil- (-COH) ou oxo- (=O)-alEtanal (Acetaldeído)Haleto de acidoHaloformilRCOXcarbonofluoridoil- carbonochloridoil- carbonobromidoil- carbonoiodidoil-haleto de -oilacloreto de etanoila (Cloreto de acetila)CarbonatoEster carbonatoROCOOR'(alkoxicarbonil)oxi-carbonato de alquilaTrifosgênio (carbonato de bis(trichlorometil) )CarboxilatoCarboxilatoRCOO−carboxi- -oatoEtanoato de sódio (Acetato de sódio)Ácido carboxílicoCarboxilRCOOHcarboxi-ácido -oicoÁcido etanoico (Ácido acético)ÉsterCarboalkoxiRCOOR'alcanoiloxi- ou alcoxicarbonilAlcanoato de alquilaButanoato de etila (butirato de etila)PeróxidoPeroxiROOR'peroxi-peróxido de alquilaperóxido de di-terc-butilaÉterEterROR'alcoxi-éter alquílicoEtoxietano (Éter etílico)HemiacetalHemiacetalR2CH(OR1)(OH)alcoxi -ol -al alquil hemiacetalHemicetalHemicetalRC(ORʺ)(OH)R'alcosi -ol -one alquil hemicetalAcetalAcetalRCH(OR')(OR")dialcoxi- -al dialquil acetalCetal (or Acetal)Cetal (or Acetal)RC(OR")(OR‴)R'dialcoxi- -ona dialquil cetalOrtoesterOrtoesterRC(OR')(OR")(OR‴)trialcoxi-Anidrido de ácido carboxílicoAnidrido carboxílicoR1(CO)O(CO)R2anidridoAnidrido butírico
Grupos contendo nitrogênio Os compostos que contêm nitrogênio nesta categoria podem conter ligações C-O, como no caso de amidas.
Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemploAmidaCarboxamidaRCONR'R"carboxamido- ou carbamoil- -amideEtanamida (Acetamida)AminasAmina primáriaRNH2amino- -aminaMetanamina (Metilamina)Amina secundáriaR'R"NHamino- -aminaDimmetilaminaAmina terciáriaR3Namino- -aminaTrimetilaminaAmônio quaternárioR4N+amônio- -amônioColinaIminaiminaRC(=NH)R'imino- -iminaEtaniminaImidaImida(RCO)2NR'imido- -imidaSuccinimida(Pirrolidin-2,5-diona)AzidaAzidaRN3azido-alquil azidaPhenil azida (Azidobenzeno)Azo compostoAzo (Diimida)RN2R'azo- -diazenaCianatosCianatoROCNciyanato-alquil cianatoCianato de metilaIsocianatoRNCOisocianato-alquil isocianatoisocianato de metilaNitratoNitratoRONO2nitrooxi-, nitroxi-alquil nitrato(1-nitrooxipentane)Nitrato de amilaNitrilaNitrilaRCNciano-alcanonitrilea cianeto de alquilaBenzonitrila (Cianeto de fenila)IsonitrilaRNCisociano-alcanoisonitrila alquilisocianetoIsocianato de metilaNitritoNitrosooxiRONOnitrosooxi-nitrito de alquilanitrito de isoamilaNitrocompostosNitroRNO2nitro-NitrometanoNitroso compostosNitrosoRNOnitroso- (Nitrosil-)NitrosobenzeneOximaOximaRCH=NOHOximaoxima 2-propanona Acetona oximaDerivado PiridinaPiridilRC5H4N4-piridil
3-piridil
2-piridil -piridineNicotinaÉster carbamatoCarbamatoRO(C=O)NR2(-carbamoil)oxi- -carbamate
Grupos contendo enxofre Os compostos que contêm enxofre exibem uma química única devido à sua capacidade de formar mais ligações que o oxigênio, seu análogo mais leve na tabela periódica. A nomenclatura substitutiva (marcada como prefixo na tabela) é preferida à nomenclatura da classe funcional (marcada como sufixo na tabela) para sulfetos, dissulfetos, sulfóxidos e sulfonas.
Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemploTiolSulfidrilRSHsulfanil- (-SH) -tiolEtanetiolSulfeto(Tioeter)SulfetoRSR'(-SR')sulfeto de di(substituinte) (Metilfulfamil)metano ou sulfeto de dimetila DisulfetoDisulfetoRSSR'substituinte disulfanil- (-SSR')di(substituinte) disulfetoSulfóxidoSulfinilRSOR' -sulfinil- (-SOR')di(substituinte) sulfóxidoSulfonaSulfonilRSO2R' -sulfonil- (-SO2R')di(substituinte) sulfoneÁcido sulfínicoSulfinoRSO2Hsulfino- (-SO2H) -sulfinic acidÁcido sulfônicoSulfoRSO3Hsulfo- (-SO3H) -sulfonic acidÉster sulfonatoSulfoRSO3R'(-sulfonil)oxi- ou alcoxisulfonil-R R-sulfonate| |- | rowspan="2" |Tiocianato |Tiocianato |RSCN | |tiocianato- (-SCN) |tiocianato substituinte
|Isotiocianato |RNCS | |isothiocyanato- (-NCS) |isotiocianato substituinte
|Tiocetona |Carbonotioil |RCSR' | | -tioil- (-CSR') | -tione| |- |Tial |Carbonotioil |RCSH | |methanetioil- (-CSH) | -tial| |- | rowspan="2" |Ácido tiocarboxílico |S-ácido carbotióico |RC=OSH | |mercaptocarbonil- | -tioic S-ácido| |- |O-ácido carbotióico |RC=SOH | |hidroxi(tiocarbonil)- | -thioic O-acid| |- | rowspan="2" |Tioéster |Tiolester |RC=OSR'
|S-alquil-alcano-tioato| |- |Tionoester |RC=SOR'
|O-alquil-alkano-tioat'
Grupos contendo fósforo Os compostos que contêm fósforo exibem química única devido à sua capacidade de formar mais ligações que o nitrogênio, seus análogos mais leves na tabela periódica. Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemploFosfinaFosfinoR3Pfosfanil- -fosfanoMetilpropilfosfanoÁcido fosfônicoFosfonofosfono-substituinte ácido fosfônicoÁcido benzilfosfônicoFosfatoFosfatofosfonoxi ou O-fosfonosubstituinte fosfatoGliceradeído 3-fosfato (sufixo)O-Fosfonocolina (prefixo) (Fosfocolina)FosfodiésterFosfatoHOPO(OR)2[(alcoxi)hidroxifosforil]oxidi(substituinte ) hidrogeno fosfato ou ester ácido fosfórico di(substituinte) esterDNA
Grupos contendo boro Compostos contendo boro exibem química única devido ao fato de terem octetos parcialmente preenchidos e, portanto, atuarem como ácidos de Lewis Grupo FuncionalGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemploÁcido borônicoBoronoRB(OH)2Borono-substituinteácido borônicoÁcido fenilborônicoÉster borônicoBoronatoRB(OR)2O-[bis(alcoxi)alquilboronil]-substituinteácido borônicodi(substituinte) ésterÁcido borínicoBorinoR2BOHHidroxiborino-di(substituinte) ácido borínicoÉster borínicoBorinatoR2BORO-[alcoxidialquilboronil]-di(substituinte) ácido borínico substituinte éster
Grupos contendo metais +Grupo funcionalFórmula estruturalPrefixoSufixoExemploAlquil lítioRLi(tri/di)alkyl- -lítiometil lítioHaleto de alquilmagnésioRMgX (X=Cl, Br, I) -haleto de magnéxiocloreto de metilmagnésioAlquilalumínioAl2R6 -alumíniotrimetilalumínioÉter sililR3SiOR -silil étertrimetilsilil triflato
Ver também Para uma lista mais completa de compostos orgânicos veja: Compostos da química orgânica. Função química
Categoria:Química orgânica