thumb|1-Bromonaftaleno 1-Bromonaftaleno é um composto orgânico com a fórmula C10H7Br.
É um dos dois bromonaftalenos isoméricos, sendo o outro o 2-bromonaftaleno. Em condições normais, a substância é um líquido incolor.
Síntese e reações É preparado pelo tratamento do naftaleno com bromo:
C10H8 + Br2 → C10H7Br + HBr
O composto apresenta muitas reações típicas de brometos de arila. O brometo pode ser deslocado por cianeto para formar o nitrilo.
Ele forma um reagente de Grignard e um composto organolítico.
De forma análoga à síntese do fenil-lítio, ocorre a conversão do 1-bromonaftaleno em 1-litionaftaleno, por meio da troca lítio-halogênio:
C10H7Br + BuLi → C10H7Li + BuBr (Bu = butil)
O 1-litionaftaleno resultante sofre uma segunda litiação, em contraste com o comportamento do fenil-lítio. O derivado 1,8-dilítio é um precursor de uma série de derivados de peri-naftalenos.
Aplicações O composto também é usado como precursor de vários naftalenos substituídos, mas os bromonaftalenos substituídos são mais importantes comercialmente..
Devido ao seu alto índice refrativo (1.656-1.659nD), o 1-bromonaftaleno é usado como agente de inclusão em microscopia e para determinar a refração de cristais.
Ver também 2-Bromonaftaleno 1-Cloronaftaleno 1-Fluoronaftaleno
Categoria:Bromoarenos Categoria:Compostos de 1-naftil