thumb|200px|Estrutura geral de um dissulfeto de tiuram Os dissulfetos de hiuram são uma classe de compostos organossulfurados com a fórmula (R2NCSS)2. Muitos exemplos são conhecidos, mas os mais comuns incluem R = Me e R = Et. São dissulfetos obtidos pela oxidação dos ditiocarbamatos. Esses compostos são usados na vulcanização com enxofre da borracha, bem como na fabricação de pesticidas e medicamentos. Eles são tipicamente sólidos brancos ou amarelo-pálidos, solúveis em solventes orgânicos.
Estrutura thumb|Estrutura do dissulfeto de tetrametiltiuram, enfatizando o ângulo diedro de 90º entre as duas subunidades planares Os dissulfetos de tiuram apresentam subunidades de ditiocarbamato planares, que são ligadas por uma ligação S−S de 2.00 Å. A ligação C(S)−N é curta (1.33 Å), indicando ligações múltiplas. O ângulo diedro entre as duas subunidades de ditiocarbamato aproxima-se de 90°.
Preparação e reações Os dissulfetos de tiuram são preparados pela oxidação dos sais dos ditiocarbamatos correspondentes (por exemplo, dietilditiocarbamato de sódio). Os oxidantes típicos empregados incluem cloro e peróxido de hidrogênio:
Os dissulfetos de tiuram reagem com reagentes de Grignard para dar ésteres de ácido ditiocarbâmico, como na preparação de dimetilditiocarbamato de metila:
Os dissulfetos de tiuram são oxidantes fracos. Podem ser reduzidos a ditiocarbamatos. O tratamento de um dissulfeto de tiuram com trifenilfosfina, ou com sais de cianeto, produz os monossulfetos de ditiuram correspondentes:
A cloração do dissulfeto de tiuram produz o cloreto de tiocarbamoíla.
Aplicações O derivado tetrametil, conhecido como tiram, é um fungicida amplamente utilizado. O derivado tetraetil, conhecido como dissulfiram, é comumente usado para tratar o alcoolismo crônico. Ele produz uma sensibilidade aguda à ingestão de álcool ao bloquear o metabolismo do acetaldeído pela desidrogenase de acetaldeído, levando a uma maior concentração do aldeído no sangue, o que, por sua vez, produz sintomas de uma ressaca severa.
Segurança Em 2005-2006, a mistura de tiuram foi o 13.º alérgeno mais prevalente em testes de contato (3.9%).