A temporada 1999–2000 foi a 96.ª temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 66.ª temporada consecutiva do clube na Primeira Divisão, o escalão mais alto do futebol português. O clube participou na Primeira Divisão, na Taça de Portugal e na Taça UEFA.

Após a demissão do treinador escocês Graeme Souness, o Benfica contratou Jupp Heynckes, vencedor da Liga dos Campeões da UEFA de 1997–98. Limitado por dificuldades financeiras, o clube contratou jogadores para o plantel principal, que chegaram sem custos de transferência ou por empréstimo, como os espanhóis Chano e Tote, o primeiro sem custos e o segundo por empréstimo. Tote chegou para substituir Rushfeldt, que assinou contrato e treinou com a equipa, antes de retornar ao Rosenborg devido a divergências sobre a sua transferência. O Benfica iniciou a época com uma sequência de seis vitórias consecutivas nos primeiros sete jogos do campeonato, liderando o camepoanto até dezembro; quando uma derrota histórica frente ao Celta de Vigo, a maior da sua história, afetou negativamente a moral da equipa, fazendo com que caísse para o terceiro lugar à 19ª jornada, posição que se manteria até ao final, terminando a oito pontos do Sporting, mas garantindo um lugar na Taça UEFA da época seguinte.

No total, o Benfica venceu 21 jogos do campeonato, empatou 6 e perdeu 7. Nuno Gomes foi o melhor marcador da época com 20 golos, dos quais 18 foram marcados no campeonato.

Resumo da Temporada Pré-Temporada Após uma temporada que viu Graeme Souness ser despedido, o clube procurou um treinador mais experiente e escolheu Jupp Heynckes a 30 de maio. Com uma carreira de 20 anos, o treinador alemão conquistou títulos pelo Bayern de Munique e pelo Real Madrid, sendo o primeiro treinador em 32 anos a conquistar a Liga dos Campeões pelo Real Madrid.

A pré-época, que começou no início de julho, incluiu nove jogos de preparação em Portugal e no estrangeiro. De 18 a 31 de julho, a equipa disputou seis jogos contra equipas alemãs. O seu primeiro jogo em Lisboa foi contra o Bayern de Munique, a 10 de agosto, e quatro dias depois participaram no Troféu Memorial Nereo Rocco contra o Milan.

Heynckes solicitou contratações para as três posições: defesa, meio-campo e ataque. Embora o clube tenha observado Hanuch (contratado pelo Sporting) e Claudio Husaín para o meio-campo, os únicos jogadores a juntarem-se à equipa foram Maniche e Marco Freitas (ambos regressando de empréstimos de um ano no Alverca). Para o ataque, o Benfica considerou o jogador do Barcelona Giovanni, mas acabou por contratar Chano, um jogador espanhol de 34 anos do CD Tenerife.

O clube esteve envolvido numa novela envolvendo a transferência do avançado norueguês Rushfeldt, que assinou contrato e treinou com a equipa, mas saiu depois de o Rosenborg ter alegar haver problemas financeiros relacionados com a sua transferência, sendo substituído por Tote, emprestado pelo Real Madrid. Enquanto o guarda-redes Michel Preud'homme reformou-se aos 39 anos. O Benfica contratou dois substitutos: o argentino Carlos Bossio e o alemão Robert Enke.

Agosto e Setembro No seu jogo de estreia na Primeira Liga, a 22 de agosto, o Benfica visitou Vila do Conde, empatando a uma bola.Tovar, Rui. p. 572 Na última semana de agosto, o Benfica recebeu o Salgueiros, vencendo por um golo.

A 12 de setembro, o Benfica visitou os Açores e venceu o Santa Clara por 3–0, assumindo a liderança da tabela, empatado com outras cinco equipas. Quatro dias depois, o clube iniciou a sua campanha europeia, recebendo o Dínamo Bucareste, perdendo por 1–0, quando um remate de Nastase passou por entre as pernas de Enke. Na disputa pelo título, o Benfica liderava a tabela depois de derrotar o Vitória de Setúbal.

Antes do segundo jogo europeu, a equipa viajou até Faro para defender a sua liderança, vencendo o seu quarto jogo consecutivo, com Nuno Gomes a marcar o seu quarto golo em cinco jogos. No final de Setembro, o Benfica deslocou-se à Roménia para jogar contra o Dínamo Bucareste, vencendo por duas bolas e avançando de fase.Tovar, Rui. p. 576

Outubro e Novembro O bom momento do clube continuou em outubro, ao derrotar o Estrela da Amadora com dois golos na segunda parte. A 16 de outubro, o Benfica visitou Gil Vicente e aumentou para quatro pontos a vantagem sobre o segundo classificado, o Porto. Na Europa, o clube derrotou o PAOK na Grécia, trazendo vantagem para o jogo da segunda mão.

No seu oitavo jogo do campeonato o Benfica recebeu o Boavista, empatando após Whelliton marcar aos 80 minutos. No seu último jogo de Outubro, visitou o Alverca, perdendo o seu primeiro jogo no campeonato. A 4 de novembro, o Benfica recebeu o PAOK para o jogo da segunda mão, perdendo por 2–1 no tempo regulamentar, sendo necessário o prolongamento e a disputa de grandes penalidades para decidir a partida, na qual o Benfica converteu todas as suas cobranças, avançando para a fase seguinte. Quatro dias depois, o clube derrotou o S.C. Braga por 1–0, abrindo uma vantagem de três pontos.

Após uma paragem de uma semana para a Taça de Portugal, o Benfica visitou o Estádio das Antas para o Clássico frente ao Porto, perdendo por 2–0 com golos de Capucho e Jardel, vendo a sua vantagem reduzida para um ponto.

Na quinta-feira seguinte, o Benfica visitou Vigo para a terceira eliminatória da Taça UEFA, perdendo por 7–0, a sua pior derrota de sempre. No treino seguinte, centenas de adeptos assobiaram a equipa, e o presidente do clube obrigou os jogadores a pedir desculpa pela exibição, o capitão da equipa, João Pinto, leu a declaração: "Ao Benfica e aos seus adeptos; cientes da anormalidade do resultado da partida em Vigo; os jogadores, representados pelo capitão e vice-capitão, reconhecem publicamente que não atuaram de acordo com os padrões do clube. Prometemos redobrar o nosso compromisso para dignificar este clube. A eles e aos milhões de adeptos, pedimos formalmente desculpa.". O último jogo de novembro, uma vitória por duas bolas sobre o Campomaiorense, o que manteve o Benfica na liderança do campeonato.

Dezembro e Janeiro O Benfica começou dezembro com um empate frente ao Belenenses, que junta a uma vitória do Porto permitiu-lhes chegar ao topo da tabela do campeonato. No jogo da segunda mão da Taça UEFA frente ao Celta de Vigo, quase inteiramente com suplentes dos dois lados, a partida terminou empatada a uma bola. Na 14ª jornada, o Benfica venceu o União de Leiria por 3–2. O último jogo do ano foi uma visita a Guimarães, com o Benfica sofrendo a terceira derrota no campeonato. A equipa não vencia fora do Estádio da Luz desde 16 de outubro (quando liderava com quatro pontos de vantagem), passando o Ano Novo a quatro pontos do líder, no terceiro lugar.

O ano começou com o Dérbi de Lisboa em casa, que terminou num empate sem golos, com o qual o Benfica ficou a seis pontos do Porto. A 12 de janeiro, o clube recebeu o Amora para a Taça de Portugal, marcando sete golos à equipa da terceira divisão. Três dias depois, o Benfica visitou o Funchal empatando sem golos.

Na 18ª jornada, o Benfica recebeu o Rio Ave, vencendo o seu primeiro jogo do campeonato em um mês. Quatro dias depois, o Benfica voltou a jogar contra o Sporting para a Taça de Portugal, sendo derrotado por 3–1, e pela quarta vez na história do clube sendo eliminado no seu próprio estádio; as outras foram contra o Sporting em 1962–63, o Braga em 1965–66 e o ​​​​Boavista em 1991–92. O Benfica terminou janeiro derrotando o Salgueiros por 2–1 fora de casa.

Fevereiro e Março Agora focado no campeonato, o Benfica manteve o bom momento e derrotou o Santa Clara em casa. A equipa conquistou a quarta vitória consecutiva, derrotando o Vitória de Setúbal no Estádio do Bonfim e encurtando a diferença para Porto e Sporting (ambos perderam pontos na mesma jornada). A 22 de fevereiro, o Benfica recebeu o Farense, sabendo que uma vitória deixaria-o a um ponto da liderança, sendo surpreendido pelo Farense que começou a ganhar 2–0, mas conseguindo virar o jogo e garantindo a vitória.

No último jogo de Fevereiro, o Benfica visitou o Estádio José Gomes, para enfrentar o Estrela da Amadora. Dois golos de Gáucho e outro de Kenedy deram à equipa a primeira derrota no campeonato desde 19 de dezembro, com Porto e Sporting a recuperarem a vantagem de quatro pontos.

O Benfica respondeu com uma vitória em casa frente ao Gil Vicente. O segundo jogo de Março foi no Estádio do Bessa, empatando a uma bola após sofrer um golo nos últimos minutos, com o Boavista reduzido a 10 homens. Na 26. ª jornada, o Benfica recebeu o Alverca, derrotando-o com um golo tardio de João Tomás e vingando a derrota de Outubro. A equipa terminou março visitando o Braga, invicto frente ao Benfica desde 1995–96. Embora a equipa tenha liderado o jogo no início, outro golo no final e a consequente derrota permitiram a ambos os rivais aumentar a vantagem.

Abril e Maio A 1 de Abril, o Benfica enfrentou o Porto no segundo Clássico da época, e um golo de Sabry na segunda parte ajudou o clube a derrotar o rival. O Benfica manteve o ritmo numa visita ao Campomaiorense, na qual a expulsão precoce de José Soares contribuiu para uma vitória tranquila, com Sabry a marcar pelo quarto jogo consecutivo.

A 16 de Abril, o Benfica recebeu o Belenenses, perdendo por 3–2 e frustrando quaisquer esperanças de vencer o campeonato. Uma semana depois, a equipa perdeu o seu segundo jogo consecutivo (a sua sétima derrota na temporada) frente ao União de Leiria por 2–1, apesar de ter marcado primeiro. A 30 de abril, o Benfica voltou à sua melhor forma e derrotou o Vitória de Guimarães por 3–0.

No penúltimo jogo da época, o Benfica deslocou-se a Alvalade para enfrentar o Sporting pela terceira vez na temporada. O Sporting, líder do campeonato, estava a três pontos de terminar um jejum de 18 anos, que remontava a 1981–82. Um golo de Sabry nos minutos finais deu ao Benfica a vitória, impedindo o seu rival conquistar o título contra o Benfica. O Benfica terminou a época com uma terceira vitória consecutiva, ao vencer o Marítimo, por 2–1. O clube terminou a quatro pontos de um lugar na Liga dos Campeões e a oito do Sporting, que conquistou o tão aguardado título.

Plantel

Competições

CompetiçãoPrimeira RondaPosição FinalPrimeiro JogoÚltimo jogoRecordeJVEDGMGSSGWin %Primeira Liga3.º Lugar22/8/199914/5/20003421675833+2561.76Taça de PortugalQuarta EliminatóriaSexta Eliminatória13/11/199926/1/2000320193+666.67Taça UEFAPrimeira EliminatóriaTerceira Eliminatória16/9/19999/12/19996213612−633.33Total43257117348+2558.14

Primeira Liga

Classificação

Colocação por Jornada

Jogos

Taça de Portugal

Quarta Eliminatória

Quinta Eliminatória

Sexta Eliminatória

Taça UEFA

Primeira Eliminatória

Segunda Eliminatória

Terceira Eliminatória

Jogos não-oficiais Friendlies

Estatisticas No. Posição Nacionalidade Nome Total Golos Primeira Liga Golos Taça de Portugal Golos Taça UEFA Golos Guarda-Redes1GRCarlos Bossio9080100012GRNuno Santos1000100024GRRobert Enke3302610600 Defesas2DCTahar El Khalej504010003DCJosé Soares301010104LDSamuel Okunowo1219110205DCPaulo Madeira381321105013DCRonaldo Guiaro331271105016LEJorge Ribeiro2010100019LEBruno Basto330270105023LDRicardo Rojas300230205029DCSérgio Nunes222172104031DCNuno Abreu00000000 Meio Campistas4MCMichael Thomas000000006MDMarco Freitas4010201010MOChano411330206117MCSerhiy Kandaurov377316204120MCManiche35122810116122MCJosé Calado352282106025MOAbdel Sattar Sabry135135000026MDTriantafyllos Machairidis160140200027MCCristián Uribe134111230030MDLuís Andrade1701102040 Avançados7EDKarel Poborský36529510608PLJoão Vieira Pinto353293105011PLJorge Cadete5030101014PLTote11370232018PLPepa2000200021PLNuno Gomes41203418215128PLJoão Tomás9292000032EEHugo Porfírio6130211028PLBrian Deane7140003145PLJoão Mawete4030100055PLToy00000000

Transferências Entradas