miniatura|dereita|Estrutura química do benzo[a]pireno.|200px miniatura|dereita|Estrutura química do benzo[e]pireno.|125px Un benzopireno é un composto orgánico coa fórmula C20H12. Desde un punto de vista estrutural, os isómeros incoloros do benzopireno son hidrocarburos pentacíclicos e son produtos de fusión do pireno e un grupo fenileno. Dúas especies isómeras do benzopireno son o benzo[a]pireno e o, menos común, benzo[e]pireno. Pertencen á clase química dos hidrocarburos aromáticos policíclicos.
Características Compostos relacionados cos benzopirenos son os ciclopentapirenos, dibenzopirenos, indenopirenos e naftopirenos. O benzopireno é un compoñente da pez e aparece xunto con outras especies aromáticas pentacíclicas relacionadas como o piceno, os benzofluorantenos, e o perileno.W. D. Betts "Tar and Pitch" in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, New York. Emítense de forma natural durante os incendios forestais e as erupcións volcánicas e poden tamén atoparse no alcatrán de hulla, fume dos cigarros, fume da combustión da madeira, e de comidas queimadas ou torradas como o café. Os fumes que se orixinan de goteos de graxas de alimentos que caen en brasas de carbón vexetal son ricos en benzopirenos, os cales poden condensarse en alimentos feitos á grella.
Os benzopirenos son problemáticos porque se intercalan no ADN, interferindo coa transcrición. Considéranse contaminantes e carcinóxenos. Foron especialmente ben investigados os mecanismos de acción das modificacións do ADN relacionadas co benzo[a]pireno e relaciónanse coa actividade do citocromo P450 da subclase 1A1 (CYP1A1). Aparentemente, a alta actividade do CYP1A1 na mucosa intestinal impide que entren cantidades importantes do benzo[a]pireno inxerido no sangue portal e na circulación sistémica. O mecanismo de detoxificación intestinal (pero non o hepático) parece depender de receptores que recoñecen compoñentes da superficie bacteriana (TLR2).
Existen probas que ligan o benzo[a]pireno coa formación de cancro pulmonar.
En 2014 a NASA anunciou a preparación dunha base de datos moi mellorada para rastrear no Universo hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAHs), entre os que se inclúen os benzopirenos. Considérase que máis do 20% do carbono existente no Universo pode estar asociado con PAHs, que son os posibles materiais de partida para a formación de vida extraterrestre (abioxénese). Os PAHs puideron terse formado pouco despois do big-bang, están moi estendidos por todo o Universo, e están asociados coas estrelas novas e os exoplanetas.
Notas
Categoría:Carcinóxenos Categoría:Hidrocarburos Categoría:Hidrocarburos aromáticos policíclicos