La Copa Digicel de las Islas Caimán es una copa de fútbol de las Islas Caimán, celebrado por primera vez en 2006, y es patrocinado por Digicel.

Ganadores 2005/06: Money Express 2-0 George Town SC 2006/07: Scholars International bt Tigers FC 2007/08: Roma United 1-0 George Town SC 2008/09: Elite SC 4-1 Scholars International 2009/10: George Town SC 2-1 Bodden Town 2010/11: George Town SC 3-1 Roma United 2011/12: Elite SC 2-0 Bodden Town 2012/13: Scholars International 0-0 [prórroga, 7-6 pen] Elite SC

Copa del Presidente 2013/14 : Bodden Town FC 2-1 George Town SC 2014/15 : Bodden Town FC 1-1 Roma United [prórroga, 3-1 pen] 2015/16 : Roma United 2-1 Bodden Town FC [prórroga] 2016/17 : Scholars International 4-1 Bodden Town FC 2017/18 : Future SC 2-1 Scholars International 2018/19 : Academy SC 2-1 Roma United 2019/20 : Latinos FC 2-1 Scholars International 2020/21 : Latinos FC 3-0 Bodden Town FC

Palmarés Club Campeón Vicecampeón Años campeones y <span style="color:red;">años vicecampeones<span style="color:black;"> Scholars International 3 <span style="color:red;">32007, <span style="color:red;">2009<span style="color:black;">, 2013, 2017,<span style="color:red;">2018, <span style="color:red;">2020 Bodden Town 2 <span style="color:red;">5<span style="color:red;">2010<span style="color:black;">,<span style="color:red;"> 2012<span style="color:black;">, 2014, 2015, <span style="color:red;">2016<span style="color:black;">,<span style="color:red;"> 2017, 2021 George Town SC 2 <span style="color:red;">3<span style="color:red;">2006<span style="color:black;">, <span style="color:red;">2008<span style="color:black;">, 2010, 2011, <span style="color:red;">2014 Elite SC 2 <span style="color:red;">12009, 2012, <span style="color:red;">2013 Roma United 2 <span style="color:red;">32008,<span style="color:red;"> 2011<span style="color:black;">,<span style="color:red;"> 2015<span style="color:black;">, 2016, <span style="color:red;">2019 Latinos FC 2 <span style="color:red;">-2020, 2021 Western Union FC 1 <span style="color:red;">-2006 Future SC 1 <span style="color:red;">-2018 Academy SC 1 <span style="color:red;">-2019 Tigers FC - <span style="color:red;">1<span style="color:red;">2007

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