Los elagitaninos son una clase diversa de taninos hidrolizables, un tipo de polifenol formado principalmente de la unión oxidativa de grupos galoil en glucosa 1,2,3,4,6-pentagalloyl. Los elagitaninos difieren de galotaninos, en que sus grupos galoil están vinculados a través de enlaces C-C, mientras que los grupos galoil en los galotaninos están unidos por dépsidos.MALDI-TOF Mass Spectrometric Analysis of Hydrolysable Tannins

Elagitaninos contienen diversas cantidades de unidades de hexahydroxydiphenoyl (HHDP), así como unidades de galoil y / o sanguisorboyl delimitadas al resto de azúcar. Con el fin de determinar la cantidad de cada unidad individual, se lleva a cabo la hidrólisis de los extractos con ácido trifluoroacético en metanol / agua. El ácido hexahydroxydifénico, creado después de la hidrólisis, de forma espontánea lactonizado de ácido elágico , y ácido sanguisorbico a sanguisorbico dilactona ácido, mientras que el ácido gálico permanece intacto.Structural diversity and antimicrobial activities of ellagitannins. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Ed.), Chemistry and Biology of Ellagitannins, World Scientific Publishing, Singapore (2009), pages 55–93

Los elagitaninos generalmente forman macrociclos, mientras que los galotaninos no.

Ejemplos

Castalagina Castalina Casuarictina Grandinina Punicalagina Punicalina Roburin A Tellimagrandin II Terflavin B Vescalagina

Metabolismo Biosíntesis Según una revisión de 2011, "Información sobre ETs {elagitanino, la} biosíntesis es limitada y confusa, sin embargo, se sabe que la biosíntesis comienza cuando una molécula de glucosa forma un complejo con una molécula de ácido gálico (GA)."Ascacio-Valdés JA et al. (2011) Review: Ellagitannins: Biosynthesis, biodegradation and biological properties Journal of Medicinal Plants Research Vol. 5(19):4696-4703 (véase : glucogalina ) Tellimagrandin II , uno de los primeros elagitaninos, formas de glucosa pentagalloyl por deshidrogenación oxidativa y el acoplamiento de 2 grupos galoil. Degradación Urolitinas, tales como urolithin A, son microflora metabolitos humanos de derivados de ácido elágico dietético.Davis CD, Milner JA. Gastrointestinal microflora, food components and colon cancer prevention. J Nutr Biochem. 2009 Oct;20(10):743-52. doi: 10.1016/j.jnutbio.2009.06.001. PMID 19716282

Producción natural Elagitaninos se reportan en dicotiledóneas angiospermas, y sobre todo en especies del orden Myrtales.Structural Features and Biological Properties of Ellagitannins in Some Plant Families of the Order Myrtales. Takashi Yoshida *, Yoshiaki Amakura and Morio Yoshimura, Int. J. Mol. Sci., 2010, 11, pages 79-106,

Elagitaninos y ácido elágico se han encontrado como componentes naturales en 46 alimentos diferentes, con la frambuesa roja ( Rubus idaeus ) identificado como una fuente importante La investigación sobre los usos medicinales potenciales Elagitaninos se han investigado en células y animales en los laboratorios con actividades como antioxidante, anti-cáncer, antiviral, antimicrobiano, y anti-parásitos, así como su capacidad para regular la glucosa en sangre.

Referencias

Enlaces externos Tannin Chemistry (Tannin Handbook, Copyright 1998, 2002, 2011, Ann E. Hagerman)