4-Nitroanilina, p-nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenzeno polvo de color amarillo o marrón C6H6N2O2. Es un compuesto químico orgánico, que consiste en un grupo fenilo unido a un grupo amino que es el camino a un grupo nitro. Este producto químico se usa comúnmente como un intermedio en la síntesis de colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos y gasolina, en peptizantes, medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor de la corrosión. Síntesis Se produce industrialmente mediante la aminación de 4-nitroclorobenceno:<ref name=Ullmann>Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. </ref> ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
A continuación se muestra una síntesis de laboratorio de p-nitroanilina desde la anilina. El paso clave en esta secuencia de reacción es una sustitución electrófila aromática para instalar el grupo nitro para'' al grupo amino. Después de esta reacción, una separación se debe realizar para eliminar 2-nitroanilina, que también se formó en una pequeña cantidad durante la reacción.Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 . 600px
Aplicaciones 4-Nitroanilina se consume principalmente industrialmente como un precursor de la p-fenilendiamina, un colorante importante. La reducción se efectúa usando metal de hierro y por hidrogenación catalítica.
Es un material de partida para la síntesis de Para Red, el primer azoderivado:
700px|center|Síntesis de Para Red
Toxicidad El compuesto es tóxico a través de la inhalación, ingestión y absorción, y debe ser manejado con cuidado. Su LD 50 en ratas es de 750 mg/kg cuando se administra por vía oral. p-nitroanilina es particularmente perjudicial para todos los organismos acuáticos y puede causar daños a largo plazo para el medio ambiente si es liberado como un contaminante.
Referencias
Enlaces externos Safety (MSDS)data for p-nitroaniline MSDS Sheet for p-nitroaniline Sigma-Aldrich Catalog data CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Véase también 2-Nitroanilina 3-Nitroanilina
Categoría:Anilinas Categoría:Colorantes Categoría:Contaminación del aire Categoría:IARC Grupo 3 carcinógenos Categoría:Nitrobencenos