El clorometil metil éter (CMME) es un compuesto con la fórmula química CH3OCH2Cl. Se trata de un éter cloroalquilo.
Preparación Un método conveniente para prepararlo es mediante el uso de dimetoximetano y un cloruro de acilo en presencia de ácido de Lewis en reacción catalítica.Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and In Situ Methoxymethylation of an Alcohol, Organic Syntheses, Vol. 84, No. 102 (2007) Una técnica muy similar, empleando un cloruro de acilo de alto punto de ebullición, se puede utilizar para preparar el material puro. Este método produce más del 93% de material puro con dimetoximetano como el único contaminante.R.J. Linderman, M. Jaber, B.D. Griedel, J. Org. Chem. 1994, 59, 6499-6500. En contraste, el procedimiento venerable a partir de formaldehído, metanol y cloruro de hidrógenoMonochloromethyl ether, Organic Syntheses I, 377 da el material contaminado con una cantidad significativa de la peligrosa éter bis-clorometil y requiere destilación fraccionada.
Aplicaciones
Se utiliza como un agente alquilante y disolvente industrial para la fabricación de cloruro de dodecilo, repelentes de agua, resinas de intercambio iónico, polímeros, y como un reactivo de clorometilación. En síntesis orgánica, se emplea para introducir el metoximetilo (MOM)a modo de grupo protector.Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene and P. G. M. Green, 3rd Edition, pages 27-33. ISBN 0-471-16019-9
Riesgos Es una sustancia carcinógena, de hecho,bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Report on carcinogens, eleventh edition la exposición crónica puede aumentar la incidencia de cáncer de las vías respiratorias, incluyendo el carcinoma de células pequeñas."Chloromethyl methyl ether". U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011. Es uno de los trece productos químicos regulados por la Administración de Seguridad y Salud en el Trabajo a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido.NIOSH Pocket Guide to Chemical HazardsAppendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens
Véase también Éter Compuesto orgánico
Referencias
Enlaces externos
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