La bromoacetona es un compuesto orgánico con la fórmula CH3COCH2Br. Este líquido incoloro es un agente lacrimógeno, precursor de otros compuestos orgánicos.
Origen Es una sustancia presente de forma natural (menos de 1%) en el aceite esencial de un alga que se encuentra en las proximidades de las islas Hawái.
Síntesis Está disponible comercialmente, en ocasiones estabilizada con óxido de magnesio. Fue descripta por primera vez en el , trabajo que se le atribuye a N. Sokolowsky.
thumb|left|350px|Acetona y bomo procedentes de la bromacetona.
La bromacetona se prepara mediante la combinación de bromo y acetona, con un ácido catalítico. Si se utiliza una base, el producto obtenido será bromoformo:
CH3C (O) CH3 + Br2 → CH3C (O) CH2Br + HBr
La principal dificultad con este método es el exceso de bromación, que resulta en productos di y tribrominados. En términos de mecanismo, como con todas las cetonas, la acetona se enoliza en presencia de ácidos o bases. El carbono alfa a continuación, se somete a sustitución electrófila con bromo.
Aplicaciones
Fue utilizada en la Primera Guerra Mundial como arma química, llamada BA por británicos y B-Stoff (cruz blanca) por los alemanes. Debido a su toxicidad, es obsoleta como un agente de control de disturbios y ya no se utiliza. Es además un reactivo versátil en la síntesis orgánica, por ejemplo como precursor en la reacción de producción de hidroxiacetona (N º CAS 116-09-6).
Véase también Gas lacrimógeno Química orgánica Industria farmacéutica Pintura
Referencias
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