El ácido orselínico, o más concretamente ácido o-orselínico, es un ácido fenólico. Es de importancia en la bioquímica de los líquenes y de especies como Aspergillus y Penicillium de los que se puede aislar. En estos organismos, la biosíntesis del ácido orselínico ocurre a través de la vía del policétido.
Química Se puede preparar mediante la oxidación del aldehído correspondiente: 290px|Síntesis de ácido orselínico por oxidación del aldehído
Otra síntesis, se consigue por adición de Michael de acetoacetato de etilo a crotonato de etilo (trans-2-butenoato de etilo) seguida de una condensación de Claisen intramolecular. Aquí, forma el éster de etilo del ácido orsenílico dihidrogenado. La deshidrogenación y escisión del éster da el ácido orselínico. 290px|La síntesis de ácidos Orselínicos a partir de acetoacetato de etilo y crotonato de etilo
Bioquímica En el ciclo metabólico, el producto se produce a través de la vía de biosíntesis de policétidos: una acil-coenzima A activada (acetil-CoA generalmente), forma un tetracétido y luego se cicla.
miniatura|derecha|400px|Biosíntesis de ácidos orselínicos a partir de policétidos
Propiedades El ácido orselínico forma cristales incoloros en forma de agujas. Se descompone por calentamiento a 176 °C y se descarboxila con ello dando lugar a orcinol. 300px|Descarboxilación del ácido orselínico
Referencias
Categoría:Ácidos orgánicos