Las flustraminas son alcaloides pirroloindólicos aislados de Flustra foliacea (Bryozoa). izquierda|thumb|300px|Flustra foliacea
Síntesis Se han reportado diversos métodos de síntesis para las frustramidas.
Fuchs y colaboradores sintetizaron la flustramina A por medio del acoplamiento de una 3-bromoindolin-2-ona con prenilestannano.Fuchs, J.R. et al., Org. Lett., 2005, 7, 677- 680 700px|Fuchs synthesis of flustramine A
Austin y colaboradores propusieron la síntesis total de la flustramina B a partir de N-{2-[6-bromo-1-(3-metilbut-2-en-1-il)-1H-indol-3-il]etil}-2,2-dimetilpropanamida y acroleína.Austin J. F. et al. PNAS 2004;101:5482-5487 centro|600px
Propiedades A continuación se muestran las propiedades de las flustraminas:
Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Otras propiedades Flustramina Acentro|200px C21H29BrN2 71239-64-0 389.377LíquidoRelajante muscular. [a]20D = -76.9 (c, 6.6 en EtOH). Soluble en metanol, benceno y cloroformo. UV: [ácido]λmax219 (e21000) ;253 (e7700) ;305 (e3500) ( EtOH/HCl) [neutral]λmax218 (e20000) ;262 (e9200) ;317 (e3500) ( EtOH)Morales-Rios, M.S. et al., Magn. Reson. Chem., 2002, 40, 677- 682Flustramina Bcentro|200px C21H29BrN2 71239-65-1 389.377Relajante muscular.Carlé, J.S. et al., JOC, 1980, 45, 1586- 1589 Soluble en metanol, benceno y cloroformo. UV: [ácido]λmax219 (e21000) ;253 (e7700) ;305 (e3500) ( EtOH/HCl) [neutral]?max218 (e20000) ;262 (e9200) ;317 (e3500) (EtOH)Flustramina C centro|200px C16H19BrN278127-86-3 319.243Líquido oleosoUV: [ácido]λmax210 (e13000) ;230 (e23000) ;280 (e4600) ( EtOH/HCl) [neutro]λmax210 (e10000) ;232 (e27000) ;290 (e9400) ;307 (e4300) ( EtOH)Carlé, J.S. et al., JOC, 1981, 46, 3440- 3443 Flustramina D centro|200px C21H29BrN2 104387-12-4 389.377Líquido oleoso[a]25D = -86.5 (c, 1.03 en diclorometano); UV:[neutro]λmax231 (e7100) ;292 (e3100) (MeOH)Laycock, M.V. et al., Can. J. Chem., 1986, 64, 1312- 1316 Flustramina ECarlé, J.S. et al., JACS, 1979, 101, 4012- 4013centro|200px C16H21BrN2 158642-05-8 321.259[a]20D = -1136 (c, 0.0088 en EtOH); UV: [neutro]λmax210;250;308 (MeOH)Flustramina Fcentro|200px C18H23BrN2O1187956-19-9 363.297Líquido oleoso[a]D = -22 (c, 0.2 en cloroformo) UV: [neutro]λmax219 (log e4.41) ;252 (log e3.98) ;287 (log e3.39) ( MeOH) Rochfort, S.J. et al., J. Nat. Prod., 2009, 72, 1773- 1781 Flustramina Gcentro|200px C16H20Br2N2 1187956-20-2 400.155Líquido aceitoso[a]D = -80 (c, 0.21 en cloroformo); UV: [neutro]λmax212;247;310 (MeOH)Flustramina HRochfort, S.J. et al., J. Nat. Prod., 2009, 72, 1773- 1781centro|200px C21H29BrN2O 1187956-21-3405.377Líquido oleoso[a]D = -58 (c, 0.3 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217 (log e4.77) ;246 (log e4.2) ;295 (log e3.84) (MeOH)Flustramina Icentro|200px C16H21BrN2O 1187956-23-5 337.259Líquido oleoso[a]D = -87 (c, 0.18 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217 (log e4.79) ;297 (log e3.65) (MeOH)Flustramina Jcentro|200px C21H28Br2N2O 1187956-24-6484.273Líquido oleoso[a]D = -40 ( c, 0.15 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217;293 (MeOH)Flustramina Kcentro|200px C16H20Br2N2O 1187956-25-7 416.155Líquido oleoso[a]D = -29 (c, 0.05 en cloroformo)Flustramina L centro|200px C21H29BrN2O 1187956-26-8 405.377Líquido oleoso[a]D = -53 (c, 0.3 en cloroformo); UV: [neutro]λmax218 (log e4.82) ;302 (log e3.83) (MeOH)Rochfort, S.J. et al., J. Nat. Prod., 2009, 72, 1773- 1781Flustramina M centro|200px C21H27BrN2O21187956-27-9 419.361Líquido oleoso[a]D = -159 (c, 0.08 en cloroformo); UV: [neutro]λmax218 (log e4.5) ;299 (log e4.06) ;318 (log e3.85) (MeOH)Flustramina N centro|200px C21H29BrN2O 1187956-29-1 405.377Líquido oleoso[a]D = -61 (c, 0.28 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217 (log e4.73) ;299 (log e3.79) ( MeOH)Flustramina O centro|200px C21H27BrN2O2 1187956-31-5654.530Líquido oleoso[a]D = -211 (c, 0.63 en cloroformo); UV: [neutro]λmax215 (log e4.82) ;259 (log e4.32) ;312 (log e3.89) ( MeOH)Flustramina P centro|200px C38H50Br2N4O1187956-33-7 738.647Líquido oleoso[a]D = -5 (c, 0.44 en cloroformo); UV: [neutro]λmax213 (log e5.06) ;259 (log e4.53) ;305 (log e4.07) ( MeOH)
Referencias
Categoría:Alcaloides