La flindersina es un alcaloide piranoquinolínico aislado de varias plantas de la familia Rutaceae, tales como Flindersia australis, Fagara holtziana, Fagara cholybea y Haplophyllum perforatum. Es un compuesto fitotóxico. UV: [neutro]λmax235;333;350;365 (MeOH).Brown, R.F.C. et al., Aust. J. Chem., 1954, 7, 348
Biosíntesis La flindersina pertenece a una familia de alcaloides característicos de la familia Rutaceae, los cuales son policétidos en donde el ácido antranílico es la unidad de iniciación. La flindersina es un dicétido que forma una 2,4-quinolinadiona. Ésta puede dar una reacción de Sustitución electrófila aromática con el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). Este sustituyente al oxidarse puede formar un heterociclo de pirano con el enol de la posición 4David S. Seigler. "Plant Secondary Metabolism". Springer, 1998. centro|700px
Derivados naturales Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades N-Metilflindersina150px|centroC15H15NO2 50333-13-6 241.289Sólido. PF = 83-85°CAislado de varias especies de rutáceas: Fagara chalybea, Fagara holtziana, Melicope ptelefolia y Atalantia roxburghiana.Presenta propiedades fitotóxicas, insecticidas y larvicidas. UV: [neutro]λmax226 (ε83176);274 (ε13800);318 (ε13490) (MeOH)N-Hidroximetilflindersinacentro|150pxC15H15NO3 96400-50-9 257.288Sólido amorfoAislado de Haplophyllum buxbaumii (Rutaceae)N-Acetoximetilflindersinacentro|135pxC17H17NO4 149998-45-8 299.326AceiteAislado de Zanthoxylum simulansBrader, G. et al., Annalen, 1993, 3557-Metoxiflindersina158px|centroC15H15NO3177857-27-1 257.288Sólido cristalino (Éter) PF = 194-196°CAislado de las hojas de Vepris bilocularisBrader, G. et al., Phytochemistry, 1996, 42, 881-8848-Metoxiflindersina120px|centroC15H15NO3 35989-00-5 257.288Sólido en forma de agujas (Éter). PF = 178°CAislado de Myrtopsis macrocarpaHifnawy, M.S. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 1035-1039Haplofilina105px|centroC20H21NO4 93710-20-4 339.390Sólido amorfoAislado de Haplophyllum suaveolensUlubelen, A. et al., Phytochemistry, 1984, 23, 2123-2124Orixalona D150px|centroC15H17NO4 275.304AceiteAislado de Orixa japonicaIto, C. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1800-1803[α]24D +3.1 ( c, 0.06 en MeOH); UV: [neutro]λmax230;274;284;318;332 (MeOH)Ravesilona135px|centroC15H17NO394935-96-3259.304Sólido cristalino (EtOH) PF = 272°CAislado de las hojas de Ravenia spectabilisBhattacharyya, P. et al., Phytochemistry, 1984, 23, 1825-1826Haplofitina Acentro|135pxC15H15NO3 257.288Polvo PF = 209-210.5°C Aislado de Haplophyllum acutifoliumAli, M.S. et al., Phytochemistry, 2001, 57, 1277-1280UV: [neutro]λmax244 (log ε7.92) (Cloroformo)Haplamina158px|centroC15H15NO352617-31-9257.288Sólido cristalino. PF = 201-202°CAislado de las partes aéreas de Haplophyllum perforatumAkhmedzhanova, V.I. et al., Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 109; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 121N-Metilhaplamina158px|centroC16H17NO3 129225-33-8 271.315Escamas amarillas (Éter) PF = 136-138°CAislado de las partes aéreas de plantas del género Agathosma sp.Campbell, W.E. et al., Phytochemistry, 1990, 29, 1303-1306Dihidrohaplaminacentro|158pxC15H17NO3 61929-96-2 259.304Sólido cristalino (Acetona) PF = 231-232°CAislado de Haplophyllum perforatumAkhmedzhanova, V.I.Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1999, 35, 552-553Zantobungeanina140px|centroC16H17NO3 64190-94-9 271.315Sólido cristalino (Benceno) PF = 77-78°CAislado de las raíces de Zanthoxylum bungeanumRen, L. et al., Yaoxue Xuebao, 1981, 16, 672Poco soluble en hexanoZantofilina140px|centroC18H19NO565560-23-8 329.352Sólido cristalino (Metanol) PF = 126-127°CAislado de tallos de Zanthoxylum monophyllumStermitz, F.R. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 2003-2006Desmetilzantofilina150px|centroC17H17NO5 65560-24-9 315.325Sólido amorfoAislado a partir de tallos de Zanthoxylum monophyllumZantodiolinacentro|150pxC16H19NO5 198336-59-3 305.330Sólido amorfoAislado de la corteza de Zanthoxylum simulansChen, I.S. et al., Phytochemistry, 1997, 46, 525-529[α]23D = -20 (c, 0.05 en cloroformo); UV: [neutro]λmax218 (log ε4.14);234 (log ε4.21);254 (log ε4.11);270 (log ε3.56);280 (log ε3.59);327 (log ε3.23) (EtOH)Oricinacentro|150pxC17H19NO4 33798-66-2 301.341Sólido cristalino (Benceno). PF = 150-155°CAislado de la madera y la corteza de Oricia suaveolens y Oricia renieriAbe, M.O. et al., Phytochemistry, 1971, 10, 1167-1169Veprisina150px|centroC17H19NO476525-26-3 301.341Sólido. Forma agujas (Benceno/hexano) PF = 89-90°CAislado de Vepris louisii, Vepris stolzii y Oricia renieriKhalid, S.A. et al., Phytochemistry, 1981, 20, 2761-2763Araliopsinina160px|centroC17H21NO6 120481-37-0 335.356Aislado de la corteza de Araliopsis tabouensisGrundon, M.F. et al., Nat. Prod. Rep., 1990, 7, 1314′-Hidroxi-3′,4′-dihidroflindersina1′,2′-Dihidro, 1′ξ-hidroxiC14H15NO3 100019-40-7 245.277Sólido en forma de prismas (EtOAc) PF = 208°CAislado de las hojas de Geijera balansae[α]20D = -6 (c, 1 en cloroformo)1′ξ-Hidroxi-N-metil-1′,2′-dihidroflindersina1′,2′-Dihidro, 1′ξ-hidroxi, N-MeC15H17NO3 80357-90-0259.304Agujas amarillas (MeOH). [α]20D = +5.45Aislado de la madera de Euxylophora paraënsis (Rutaceae) 2′ξ-hidroxi-N-metil-1′,2′-dihidroflindersina (2,3,4,6-Tetrahidro-3-hidroxi-2,2,6-trimetil-5H-pirano[3,2-c]quinolin-5-ona) 1′,2′-Dihidro, 2′ξ-hidroxi, N-metilC15H17NO3 928008-45-1 259.304Sólido amorfoAislado de Skimmia laureolaJurd, L. et al., Aust. J. Chem., 1981, 34, 1625[α]29D = -57 (c, 0.14 en MeOH). UV: [neutro]λmax265 (log ε2.67);304 (log ε3.84);318 (log ε3.86);325 (log ε3.74);330 (log ε3.76) (MeOH)3′,4′-Dihidroxi-3′,4′-dihidroflindersina1′,2′-Dihidro, 1′R*,2′S*-dihidroxiC14H15NO499964-48-4261.277Sólido. Forma prismas (Diclorometano). PF = 234-235°CAislado de Geijera balansae[α]20D = -2 (c, 0.5 en cloroformo)8-Hidroxi-6-metoxiflindersina6-Metoxi, 8-hidroxiC15H15NO4155474-84-3 273.288Sólido amorfoAislado de Haplophyllum telephioides7-Metoxi-N-metilflindersina 7-Metoxi, N-metilC16H17NO3 271.315AceiteAislado de Oricia renieri7-Preniloxiflindersina7-(3-Metil-2-buteniloxi)C19H21NO3 177857-28-2 311.380Sólido cristalino. PF = 165-167°CAislado de las hojas Vepris bilocularisN-Metil-7-preniloxiflindersina7-(3-Metil-2-buteniloxi), N-metilC20H23NO3 177857-29-3 325.407 AceiteAislado de las hojas de Vepris bilocularisN-Metil-8-preniloxiflindersina8-(3-Metil-2-buteniloxi), N-metilC20H23NO3 82504-12-9325.407AceiteAislado de Vepris stolzii7-Metoxi-N-metil-8-preniloxiflindersina8-(3-Metil-2-buteniloxi), 7-metoxi, N-metilC21H25NO4 82504-13-0355.433AceiteAislado de Vepris stolzii8-(2,3-Epoxi-3,3-dimetilaliloxi)-7-metoxi-N-metilflindersina8-(2,3-Epoxi-3-metilbutoxi), 7-metoxi, N-metilC21H25NO5 82504-14-1 371.432 AceiteAislado de Vepris stolzii (Rutaceae)
Referencias
Categoría:Alcaloides