La violaceína es un pigmento alcaloidal indólico color violeta producido por Chromobacterium violaceum, Janthinobacterium lividum y Pseudoarachniotus roseus. UV: [ácido]λmax255 (ε14600) ;278;295 (ε6900) ;370 (ε5200) ;568 (ε18600) (MeOH) [neutral]λmax260 (ε20000) ;377 (ε7760) ;585 (ε20000) (EtOH).Beer, R.J.S. et al., JCS, 1949, 885- 889; 1958, , 755- 760Rettori, D. et al., World J. Microbiol. Biotechnol., 1998, 14, 685- 688
Actividad biológica LD50 (murino, intraperitoneal): 100 mg/kg. Presenta actividad antiprotozoaria y antibacterial. Inhibe el crecimiento de Plasmodium tanto in vitro como in vivo.Lopes, S.C.P. et al., Antimicrob. Agents Chemother., 2009, 53, 2149- 2152 Muestra potencial como medicamento fotoquimoterapéutico. También actúa como antioxidante.P. Antonisamy, S. Ignacimuthu. Phytomedicine. (2010), 17(3–4):300-304 Antonisamy y Ignacimuthu encontraron actividad antimodulatoria, analgésica y antipirética en ratas.Antonisamy, S. Ignacimuthu. Phytomedicine. 2010. 17(3–4):300-304 También ha mostrad actividad larvicida, pupicida y antialimentario contra Spodoptera litura.Kathirvelu Baskar, Savarimuthu Ignacimuthu. Journal of the Saudi Society of Agricultural Sciences. 2012. 11(1): 73-77
Derivados Estructura Nombre Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades 300px|centro3,3'-DihidroviolaceinaC20H15N3O383555-57-1345.357SólidoAislado de Chromobacterium violaceum.Activo contra bacterias Gram-positivas y gram-negativas.centro|270pxDesoxiviolaceínaC20H13N3O25839-61-2 327.342Polvo azul oscuro, descompone a 310 °C.Aislado de Chromobacterium violaceumHoshino, T. et al., Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 965- 968; 2733- 2741; 1990, 54, 2339- 2346 UV: [acid]λmax255 (ε14600) ;278;295;370 (ε5200) ;568 (ε18600) ( MeOH) [neutral]λmax260 (ε20000) ;377 (ε7760) ;585 (ε20000) ( EtOH). centro|320px OxiviolaceínaC20H13N3O4132185-16-1 359.340Polvo azulAislado de Chromobacterium violaceumSoluble en etanol, acetona, dioxano. Poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax255 (ε15000) ;278 (ε14600) ;295;370 (ε7000) ;560 (ε18000) (MeOH)
Biosíntesis Kimmel y colaboradores elucidaron la biosíntesis de la violaceína.Kimmel, K.E. et al., Can. J. Microbiol., 1969, 15, 111- 116 Este compuesto proviene de dos unidades derivadas del triptófano, las iminas del triptófano y del 5-hidroxitriptófano. Posteriormente se condensan estas moléculas y se forma un anillo de pirrol correspondiente al ácido protoviolaceínico. Este se descarboxila por oxidación para formar la violaceína.Sánchez, C. et al., ChemBioChem, 2006, 7, 1231- 1240Asamizu, S. et al., Tet. Lett., 2007, 48, 2923- 2926
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Referencias
Categoría:Alcaloides